2,4-bis-(ethoxycarbonylamino)toluene | 7450-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis-(ethoxycarbonylamino)toluene
• 英文别名: diethyl (4-methyl-1,3-phenylene)dicarbamate；1-methyl-2,4-bis-(ethoxycarbonylamino)-benzene；Diethyl toluene-2,4-dicarbamate；ethyl N-[3-(ethoxycarbonylamino)-4-methylphenyl]carbamate
• CAS: 7450-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: PHYURWGMBQTCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  306.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-(ethoxycarbonylamino)toluene 在 磷酸酐 、 氨 作用下， 生成 2,4-tolylene diurea
  参考文献：
  名称：

  Lussy, Chemische Berichte, 1875, vol. 8, p. 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 氯化钯 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85.3%的产率得到2,4-bis-(ethoxycarbonylamino)toluene
  参考文献：
  名称：

  Process for recycling noble metal catalysts used for the manufacture of

  摘要：

  一种制备芳香族脲的方法，包括在氧化剂存在下，将芳香族硝基化合物或芳香族胺与羟基化合物和一氧化碳在贵金属催化剂的存在下溶液中反应，改进在于（a）在脲形成完毕后，用氢处理包含贵金属催化剂的反应溶液，（b）从反应溶液中分离出元素状态下的贵金属，（c）将贵金属与氢卤酸一起重复使用作为催化剂。

  公开号：

  US04319035A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氨基甲苯 、 氨基甲酸乙酯 、 ammonia ethanol adduct 、 乙醇 在 乙醇 、 alcohol 、 水 、 2,4-bis-(ethoxycarbonylamino)toluene 作用下， 40.0~200.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以170.4 g (64.1% of theoretical) of 2,4-bis-(ethoxycarbonylamino)-toluene are obtained的产率得到2,4-bis-(ethoxycarbonylamino)toluene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of highly pure aromatic diurethanes and/or

  摘要：

  本发明涉及一种制备高纯芳香族二尿素和/或聚氨酯的方法，通过将相应的芳香族二胺和/或聚胺与未取代的氨基甲酸酯反应并释放氨气。该反应在过量氨基甲酸酯的存在下进行。所得的反应混合物从使用的任何溶剂中解放出来，并通过水萃取纯化形成的芳香族二尿素和/或聚氨酯。

  公开号：

  US05399736A1

文献信息

• Mild and High-Yielding Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide-Catalyzed Formation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetracarbamates from Alcohols and Aromatic or Aliphatic Isocyanates
  作者：Christian Stock、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/adsc.201200303

  日期：2012.8.13

  to completion when 1 mol% of the catalyst was employed. Diols, triols, and tetraols reacted with monoisocyanates likewise, as did monofunctional alcohols and diisocyanates. These pairings furnished di-, tri-, tetra-, and dicarbamates, respectively. Reactants, which were poorly soluble in CH2Cl2 at room temperature required elevating the temperature and possibly choosing a higher-boiling solvent (ClCH2CH2Cl

  二氯化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）及其二甲基甲酰胺（DMF）络合物均催化将醇加成到异氰酸酯中，从而生成氨基甲酸酯。当以1mmol的比例工作时，使用0.1 mol％的催化剂，或以20 mmol的比例工作时仅100 ppm的条件下，大多数添加操作在室温下于20分钟内完成。当使用1摩尔％的催化剂时，立体阻碍的底物反应完全。二醇，三醇和四醇同样与单异氰酸酯反应，单官能醇和二异氰酸酯也是如此。这些配对分别提供了二氨基甲酸酯，三氨基甲酸酯，四氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯。难溶于CH 2 Cl 2的反应物在室温下，需要升高温度，还可能选择沸点更高的溶剂（ClCH 2 CH 2 Cl，DMF）。将二醇添加到二异氰酸酯中也是可行的，如我们推测的那样得到聚氨基甲酸酯。
• A Novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 Catalyst for Synthesis of Carbamates by Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Feng Shi、Youquan Deng、Tianlong SiMa、Hongzhou Yang

  DOI：10.1006/jcat.2001.3350

  日期：2001.10

  At 170°C and ca. 4.0 MPa, oxidative carbonylation of aromatic amines to synthesize corresponding carbamates over a novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 catalyst could proceed with high conversion and selectivity.

  在170°C和 4.0兆帕，芳族胺的氧化羰基化，以在新颖的PdCl合成相应的氨基甲酸酯2 /的ZrO 2 -SO 2- 4催化剂可以以高转化率和选择性进行。
• Process for the production of urethanes
  申请人：Atlantic Richfield Company

  公开号：US03993685A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  A method for the production of a urethane by reacting an organic hydroxyl group-containing compound, carbon monoxide and an organic nitro-compound at a suitable pressure and reaction temperature in the presence of a catalyst system consisting of a mixture of a tertiary amine and a platinum group metal or platinum group metal compound.

  一种通过在适宜的压力和反应温度下，使用由叔胺和铂族金属或铂族金属化合物混合物组成的催化剂系统，将含有机羟基的化合物、一氧化碳和有机硝基化合物进行反应来生产聚氨酯的方法。
• A new access to quinazolines from simple anilines
  作者：Adriana Chilin、Giovanni Marzaro、Samuele Zanatta、Vera Barbieri、Giovanni Pastorini、Paolo Manzini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.103

  日期：2006.12

  A new synthetic pathway to quinazolines is described. This new method uses hexamethylenetetramine in TFA and potassium ferricyanide in aqueous ethanolic KOH, starting from simple N-protected anilines. The method affords substituted quinazolines with high selectivities and good yields, reducing reaction-time and work-up operations.

  描述了一种合成喹唑啉的新途径。该新方法从简单的N保护苯胺开始，在TFA中使用六亚甲基四胺，在含水乙醇KOH中使用铁氰化钾。该方法提供了具有高选择性和良好收率的取代的喹唑啉，减少了反应时间和后处理操作。
• Synthesis and antitussive activity of obtucarbamate A derivatives
  作者：Xiaoyun Ma、Zhiyuan Liang、Xiuhai Gan、Gang Wei、Qingdi Zhou

  DOI：10.1080/00397911.2020.1762093

  日期：2020.7.2

  irradiation at 60 W power for 30 min. All compounds have good antitussive activity, and small steric hindrance unsaturated groups of ester chains and amino groups favor activity. It is the first reported of obtucarbamate A derivatives used as antitussive, and the results provide a basis for the application of obtucarbamate derivatives as new antitussive. Graphical Abstract

  摘要 Obtucarbamate A 是从广州市 Disporum cantoniense 中纯化得到的，具有良好的镇咳作用。在目前的工作中，以obtucarbamate A为原料，通过微波法设计合成了一系列obtucarbamate A衍生物，并对其镇咳活性进行了评价。结果表明，采用简单的方法，以1-甲基-2-吡咯烷酮为溶剂，温度为190 ℃，微波60 W功率照射30 min，得到甲苯二异氰酸酯，产率95.1%。所有化合物均具有良好的镇咳活性，酯链和氨基的空间位阻小不饱和基团有利于活性。首次报道了钝氨基甲酸酯衍生物用作镇咳药，该结果为钝氨基甲酸酯衍生物作为新型镇咳药的应用提供了依据。图形概要