N,N,N',N'-tetrabenzyl-ethane-1,2-diamine | 57693-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrabenzyl-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrabenzylethylenediamine；N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine；tetra-N-benzyl-ethylenediamine；tbeda；Tetra-N-benzyl-aethylendiamin；N,N,N',N'-tetrabenzylethane-1,2-diamine
• CAS: 57693-32-0
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂
• 分子量: 420.597
• InChiKey: OEOVMYVAKUPUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  235-242 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrabenzyl-ethane-1,2-diamine 在 triethyl amine 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Cu(II)(2-nitromuconato)(N,N,N',N'-tetrabenzylethylenediamine)]
  参考文献：
  名称：

  二醇内切割儿茶酚双加氧酶的新功能模型复合物：CuII（L）（O2Ncat）的性质和反应性。

  摘要：

  配合物Cu（O2Ncat）（tbeda）（1）和Cu（O2Ncat）（tmeda）（2）（tbeda = N，N，N'，N'-四苄基乙二胺，tmeda = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺在三乙胺和适当的二齿配体存在下，高氯酸铜（II）与4-硝基邻苯二酚反应制得了O2NcatH2 = 4-硝基邻苯二酚。这些化合物代表了含铜邻苯二酚1,2-二加氧酶的结构和功能模型系统。两种配合物的结构均已通过X射线晶体学和UV-vis，IR和EPR光谱进行了表征。在用高氯酸使1和2质子化时，O2Ncat的双齿配位可逆地转换为O2NcatH的单齿配位。通过测量DMF中的UV-vis光谱，发现平衡常数分别为4200和3500。用吗啉反滴定证明了这两种反应的可逆性。关于1和2的氧合作用的动力学数据揭示了具有动力学参数的整体二阶速率方程：ktbeda =（4.63 +/- 0.23）x10（-2）mol-1 dm3

  DOI：

  10.1021/ic062309a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 在 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N,N,N',N'-tetrabenzyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Lob, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 859,862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous-MediatedN-Alkylation of Amines
  作者：Chingakham B. Singh、Veerababurao Kavala、Akshaya K. Samal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200600937

  日期：2007.3

  Direct N-alkylation of primary amines to secondary/tertiary amines and of secondary amines to tertiary amines has been achieved in excellent yields by employing alkyl, benzylic and allylic halides in the presence of NaHCO3 in an aqueous medium at an elevated temperature. Amines of different stereoelectronic nature react with ease with different halides. The selective formation of secondary amines and

  伯胺直接 N-烷基化为仲/叔胺和仲胺直接 N-烷基化为叔胺，通过使用烷基、苄基和烯丙基卤化物，在 NaHCO3 存在下，在水性介质中，在升高的温度下，以极好的收率实现。不同立体电子性质的胺容易与不同的卤化物反应。仲胺的选择性形成和三种不同取代的叔胺的形成是一些
• Synthesis of vicinal diamines by SmI2-promoted reduction of N-(N′,N′-Dialkylaminoalkyl)benzotriazoles
  作者：José M. Aurrecoechea、Alvaro Fernández-Acebes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61280-7

  日期：1992.8

  N-(N′,N′-Dialkylaminoalkyl)benzotriazoles, derived from aldehydes and secondary amines, react with one equivalent of samarium iodide (SmI2), under mild conditions to afford tertiary vicinal diamines, as a result of C-C coupling between two dialkylaminoalkyl moieties.

  由醛和仲胺衍生的N-（N'，N'-二烷基氨基烷基）苯并三唑在温和的条件下与一当量的碘化sa（SmI 2）反应生成叔邻二胺，这是由于两个二烷基氨基烷基之间的CC偶联部分。
• Ionic diamine rhodium(i) complexes—highly active catalysts for the hydroformylation of olefins
  作者：Jai Jun Kim、Howard Alper

  DOI：10.1039/b502435h

  日期：——

  Rhodium(I) complexes composed of an anionic rhodium centre containing chloride ligands, and a cationic rhodium centre coordinated by a diamine ligand, were synthesized and characterized. These complexes are able to catalyze the hydroformylation reaction under mild reaction conditions in excellent activity and regioselectivity, and in the absence of a phosphorus ligand.

  合成并表征了由含氯化物配体的阴离子铑中心和由二胺配体配位的阳离子铑中心组成的铑（I）配合物。这些配合物能够在温和的反应条件下以优异的活性和区域选择性并且在不存在磷配体的情况下催化加氢甲酰化反应。
• Highly selective N-Alkylation of amines promoted on silica: An efficient and recyclable surface
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b905878h

  日期：——

  N-Alkylation of amines suffers from competing over alkylations. At the same time, use of strong base and other harsh conditions greatly limits providing a practical, generalized and selective procedure. Activated silica gel has been found to promote N-alkylations of amines. Here, we studied N-alkylation of amines with various types of alkyl halides, which finally constitute practical, highly selective and eco-friendly conditions for mono- or bis-alkylated amines at ambient temperature with recyclability of silica.

  胺类的N-烷基化面临竞争性过烷基化的问题。同时，强碱和其他苛刻条件的使用大大限制了提供实际、普遍和选择性的程序。研究发现活化硅胶能够促进胺类的N-烷基化。在此，我们研究了与各种烷基卤化物作用的胺类N-烷基化，最终构建了在环境温度下、具有可再生硅胶的单烷基或双烷基化胺的实用、高选择性和环保条件。
• Synthesis of Chelating Complexes through Solid-State Dehydrochlorination Reactions via Second-Sphere-Coordination Interaction with Metal Chlorides: A Combined Experimental–Molecular Modeling Study
  作者：Hong-yu Guan、Zhen Wang、Antonino Famulari、Xu Wang、Fang Guo、Javier Martí-Rujas

  DOI：10.1021/ic5007583

  日期：2014.7.21

  solid-state reactivity showed that the chelating complexes resulting from the mechanochemical dehydrohalogenation reaction depend on the formation of quasi-chelating hydrogen-bonding salts. Quantum-mechanical calculations have been used to gain insight in this mechanochemical dehydrohalogenation reaction, demonstrating that not only is size matching between reactants is important but also conformational energies

  我们已将晶体工程学用作研究通过机械化学脱氯化氢反应从分子盐到配位化合物的固态转变的工具。将-（CH 2）n-（n = 2，3）烷基链引入联苄胺部分，以形成两个氮碱基N，N，N '，N'-四苄基乙二胺（L 1）和N，N，N '，N'-四苄基丙二胺（L 2），它们与四氯金属酸盐自组装，通过第二球配位形成一系列超分子盐。盐[单晶大号1 ] 2H + ·[的CuCl 4 ] 2- ·溶剂（1）和[大号2 ] 2H + ·[XCL 4 ] 2- ·溶剂（2 - 4 X =铜，汞，锌;获得了）并通过单晶X射线衍射确定了它们的结构。不同烷基链（两个和三个-CH 2的影响–单位）对固态反应性的研究表明，机械化学脱卤化氢反应产生的螯合络合物取决于准螯合氢键盐的形成。量子力学计算已被用来了解这种机械化学脱卤化氢反应，证明不仅反应物之间的尺寸匹配很重要，而且构象能，分子间相互作用和前沿分子轨道的对称性也起着重要作用。