2-(2-butylbenzofuran-5-yl)isoindole-1,3-dione | 1365546-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-butylbenzofuran-5-yl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(-2-butyl-1-benzofuran-5-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)dione；2-(2-Butyl-1-benzofuran-5-yl)isoindole-1,3-dione；2-(2-butyl-1-benzofuran-5-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1365546-05-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: MTWLZYFAJWEEKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-butylbenzofuran-5-yl)isoindole-1,3-dione 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 甲胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  纯化的纯决奈达隆盐酸盐的改进的可扩展路线

  摘要：

  通过2-（-2-丁基-1-苯并呋喃-5-基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）二酮（12）的Friedel-Craft酰化反应，有效合成可得的决奈达隆盐酸盐（2）通过使用伊顿试剂代替诸如AlCl 3或SnCl 4的有害和有毒金属卤化物催化剂，已经开发出了具有高收率和高纯度的4-（3-氯丙氧基）苯甲酸（13）。

  DOI：

  10.1021/op300017v
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(2-butylbenzofuran-5-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  纯化的纯决奈达隆盐酸盐的改进的可扩展路线

  摘要：

  通过2-（-2-丁基-1-苯并呋喃-5-基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）二酮（12）的Friedel-Craft酰化反应，有效合成可得的决奈达隆盐酸盐（2）通过使用伊顿试剂代替诸如AlCl 3或SnCl 4的有害和有毒金属卤化物催化剂，已经开发出了具有高收率和高纯度的4-（3-氯丙氧基）苯甲酸（13）。

  DOI：

  10.1021/op300017v

文献信息

• 盐酸决奈达隆关键中间体的制备方法
  申请人：北京华禧联合科技发展有限公司

  公开号：CN105399709A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及一种盐酸决奈达隆关键中间体的制备方法，该方法包括以下步骤：步骤1)2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐与邻苯二甲酸酐在碱性条件下回流反应，对氨基进行保护；步骤2)向伊顿试剂中加入4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酸搅拌反应后，加入中间体1，控温反应，经处理得游离胺，游离胺与草酸成盐得化合物(Ⅳ)5-氨基-2-正丁基-3-[4-(3-二正丁基氨基丙氧基)苯甲酰基]苯并呋喃草酸盐。此方法为一种由2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐为起始原料制备盐酸决奈达隆关键中间体的方法，本发明制备决奈达隆游离胺选择性好，收率较高，操作步骤较少，因此较为适合工业化生产。
• Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 677-681
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Scalable Route to Pure Dronedarone Hydrochloride
  作者：Raghvendra R. Hivarekar、Sanjay S. Deshmukh、Narendra K. Tripathy.

  DOI：10.1021/op300017v

  日期：2012.4.20

  An efficient scalable synthesis for dronedarone hydrochloride (2) via Friedel–Craft acylation of 2-(-2-butyl-1-benzofuran-5-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)dione (12) with 4-(3-chloropropoxy) benzoic acid (13) in good yield and high purity has been developed by using Eaton’s reagent instead of hazardous and toxic metal halide catalyst like AlCl3 or SnCl4.

  通过2-（-2-丁基-1-苯并呋喃-5-基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）二酮（12）的Friedel-Craft酰化反应，有效合成可得的决奈达隆盐酸盐（2）通过使用伊顿试剂代替诸如AlCl 3或SnCl 4的有害和有毒金属卤化物催化剂，已经开发出了具有高收率和高纯度的4-（3-氯丙氧基）苯甲酸（13）。