(2-Chloro-3-hexadecyloxy-propyl)-phosphonic acid | 171346-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Chloro-3-hexadecyloxy-propyl)-phosphonic acid
• 英文别名: (2-Chloro-3-hexadecoxypropyl)phosphonic acid；(2-chloro-3-hexadecoxypropyl)phosphonic acid
• CAS: 171346-61-5
• 化学式: C₁₉H₄₀ClO₄P
• 分子量: 398.951
• InChiKey: CUWCTANESLQMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine 5'-monophosphomorpholidate 4-morpholine-N,N'-dicyclohexylcarboxamidine salt 、 (2-Chloro-3-hexadecyloxy-propyl)-phosphonic acid 在 吡啶 作用下， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-烷基磷酸膦酸酯和结构相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  报道了胞苷-5'-烷基-和胞苷5'-烷基（酰基）脱氧甘油磷酸膦的化学合成。获得的化合物代表一类基于磷脂的新型细胞抑制活性剂，其在体外抑制各种肿瘤细胞系的生长。它们是具有结构上经修饰的脂质部分和耐磷脂酶C的PC键的胞苷5'-二磷酸-二酰基甘油（CDP-DAG）的膦酰基类似物。胞苷-5'-烷基膦磷酸酯的抗增殖功效在很大程度上取决于烷基链的长度。发现胞嘧啶核苷5'-十六烷基磷酸磷酸酯是这项研究中测试的最有效的化合物。它的细胞抑制作用明显高于烷基（酰基）脱氧甘油衍生物和相应的二磷酸酯。通过快速原子轰击质谱法（FAB）确认了新化合物的结构。讨论了FAB碎片模式。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02599-6
• 作为产物：
  描述：

  O-Diethyl-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propyl-1-phosphonat) 在 吡啶 、 水 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2-Chloro-3-hexadecyloxy-propyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-烷基磷酸膦酸酯和结构相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  报道了胞苷-5'-烷基-和胞苷5'-烷基（酰基）脱氧甘油磷酸膦的化学合成。获得的化合物代表一类基于磷脂的新型细胞抑制活性剂，其在体外抑制各种肿瘤细胞系的生长。它们是具有结构上经修饰的脂质部分和耐磷脂酶C的PC键的胞苷5'-二磷酸-二酰基甘油（CDP-DAG）的膦酰基类似物。胞苷-5'-烷基膦磷酸酯的抗增殖功效在很大程度上取决于烷基链的长度。发现胞嘧啶核苷5'-十六烷基磷酸磷酸酯是这项研究中测试的最有效的化合物。它的细胞抑制作用明显高于烷基（酰基）脱氧甘油衍生物和相应的二磷酸酯。通过快速原子轰击质谱法（FAB）确认了新化合物的结构。讨论了FAB碎片模式。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02599-6

文献信息

• New nucleoside-5′-alkylphosphonophosphates and related compounds containing 2′-deoxycytidine, thymidine and adenosine as nucleoside component. Syntheses and their effects on tumor cell growth in vitro
  作者：H Brachwitz、Y Thomas、J Bergmann、P Langen、W.E Berdel

  DOI：10.1016/s0009-3084(97)00021-2

  日期：1997.5

  As an extension of our previous work we tried to elucidate whether the presence of the cytidine component is necessary for cytostatic activity. In this context we have synthesized similarly structured nucleoside-phospholipid conjugates containing nucleoside components other than cytidine, which also do not exhibit cytostatic properties as such. The compounds include 5'-alkyldiphosphates and 5'-alky

  最近的研究表明，具有结构上修饰的脂质部分的胞苷5'-二磷酸二酰基甘油的膦酰基类似物（CDP-DAG）在体外具有抗增殖活性。作为我们以前工作的扩展，我们试图阐明胞嘧啶核苷成分的存在对于细胞抑制活性是否必要。在这种情况下，我们合成了类似结构的核苷-磷脂缀合物，其包含胞苷以外的核苷成分，它们也没有表现出细胞抑制特性。该化合物包括具有不同烷基链长的2'-脱氧胞苷，胸腺嘧啶和腺苷的5'-烷基二磷酸和5'-烷基磷酸膦，以及选择的3-十六烷基-2-氯-2-脱氧甘油-（1）-二磷酸和-磷酸磷酸酯。这些核苷中。通过快速原子轰击（FAB）和电喷雾电离（ESI）质谱确认了新合成的核苷-磷脂缀合物的化学结构。已经发现这些化合物也抑制不同人细胞系的细胞生长，即胞苷成分的存在不是这些核苷-磷脂缀合物的抗增殖活性的必要先决条件。
• [DE] NEUE NUKLEOSID-LIPID-ADDUKTE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL NUCLEOSIDE-LIPID ADDITION COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] NOUVEAUX PRODUITS D'ADDITION NUCLEOSIDE-LIPIDE, PREPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：MAX-DELBRÜCK-CENTRUM FÜR MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：WO1995018816A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Nukleosid-Lipid-Addukte der allgemeinen Formel (I) einschließlich aller enantiomeren Formen sowie sämtlicher pharmazeutisch einsetzbarer Salze dieser Verbindungen. Anwendungsgebiet ist die chemische und die pharmazeutische Industrie. Die Herstellung der Verbindungen (I) mit einer Diphosphat- oder einer Phosphonophosphat-Gruppierung erfolgt durch Kondensation von Nukleosid-5'-monophosphoamidaten mit den entsprechenden Lipidphosphaten bzw. -phosphonaten oder durch Kondensation der Lipidphosphoamidate bzw. Lipidphosphonoamidate mit den entsprechenden 5'-Nukleosidmonophosphaten. Die Verbindungen (I), die eine Triphosphat- bzw. eine Phosphonodiphosphat-Gruppierung enthalten, werden durch Kondensation eines Nucleosiddiphosphoamidates mit einem Alkylphosphat bzw. Alkylphosphonat oder durch Reaktion eines Lipidphosphoamidates bzw. Lipidphosphonoamidates mit einem 5'-Nukleosiddiphosphat oder durch Kondensation eines Lipiddiphosphates bzw. Lipidphosphonophosphates mit einem 5'-Nucleosidmonophosphoamidat oder durch Reaktion eines Lipiddiphosphoamidates bzw. eines Lipidphosphonophosphoamidates mit einem 5'-Nukleosidmonophosphat erhalten. Die Verbindungen der Formel (I) sind cytostatisch wirksam.(EN) The invention relates to novel nucleoside-lipid addition compounds of general formula (I) including all enantiomeric forms and all pharmaceutically usable salts of said compounds. The field of use is in the chemical and pharmaceutical industry. The compounds (I) with a diphosphate or phosphono-phosphate grouping are produced by condensing nucleoside-5'-phosphonophosphoamidates with the corresponding lipid phosphates or phosphonates or by condensing the lipid phosphoamidates or lipid phosphonoamidates with the corresponding 5'-nucleoside monophosphates. The compounds (I) containing a triphosphate or a phosphonodiphosphate group are obtained by condensing a nucleoside diphosphoamidate with an alkyl phosphate or alkyl phosphonate or by reacting a lipid phosphoamidate or lipid phosphonoamidate with a 5'-nucleoside phosphate or by condensing a lipid diphosphate or a lipid phosphonophosphate with a 5'-nucleoside monophosphoamidate or by reacting a lipid phosphoamidate or a lipid phosphonophosphoamidate with a 5'-nucleoside monophosphate. The compounds of formula (I) have a cytostatic effect.(FR) L'invention concerne de nouveaux produits d'addition nucléoside-lipide de formule générale (I), y compris toutes les formes énantiomériques ainsi que tous les sels de ces composés utilisables en pharmacie. Le domaine d'application est l'industrie chimique et l'industrie pharmaceutique. La préparation de ces composés (I) avec un groupement diphosphate ou phosphonophosphate s'effectue par condensation de nucléoside-5'-monoamidophosphates avec les phosphates ou les phosphonates lipidiques correspondants ou par condensation des lipidoamidophosphates ou des lipidoamidophosphonates avec les 5'-nucléosidemonophosphates correspondants. Les composés (I), qui contiennent un groupement triphosphate ou phosphonodiphosphate, sont obtenus par condensation d'un nucléosideamidodiphosphate avec un alkylphosphate ou un alkylphosphonate ou par réaction d'un amidophosphate ou d'un amidophosphonate lipidiques avec un 5'-nucléosidediphosphate ou par condensation d'un phosphate ou d'un phosphonophosphate lipidiques avec un 5'-nucléosidemonoamidophosphate ou par réaction d'un amidodiphosphate ou d'un amidophosphonophosphate lipidiques avec un 5'-nucléosidemonophosphate. Les composés de formule (I) ont une action cytostatique.

  发明涉及通用公式(I)及其所有对映体和所有可药用的盐类的核苷-脂键合物。应用领域是化学和制药工业。核苷-5'-单磷酸苷与相应脂磷脂或脂磷酯的缩合或核苷-5'-单磷酸与相应磷脂单磷酸酯的缩合，获得具有二磷酸或多磷酸或二磷党和磷酯化二磷酸等分组的核苷-脂键合物。
• NEUE NUKLEOSID-LIPID-ADDUKTE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：MAX-DELBRÜCK-CENTRUM FÜR MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：EP0738274A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• Synthesis and antiproliferative activity of cytidine-5′-alkylphosphonophosphates and structurally related compounds
  作者：H. Brachwitz、U. Lachmann、Y. Thomas、J. Bergmann、W.E. Berdel、P. Langen

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02599-6

  日期：1996.9

  The chemical synthesis of cytidine-5'-alkyl- and cytidine-5'-alkyl (acyl)deoxyglycerophosphonophosphates is reported. The compounds obtained represent a novel class of cytostatically active agents based on phospholipids, which inhibit the growth of various tumor cell lines in vitro. They are phosphono analogs of the cytidine-5'-diphosphate-diacylglycerol (CDP-DAG) possessing a structurally modified lipid

  报道了胞苷-5'-烷基-和胞苷5'-烷基（酰基）脱氧甘油磷酸膦的化学合成。获得的化合物代表一类基于磷脂的新型细胞抑制活性剂，其在体外抑制各种肿瘤细胞系的生长。它们是具有结构上经修饰的脂质部分和耐磷脂酶C的PC键的胞苷5'-二磷酸-二酰基甘油（CDP-DAG）的膦酰基类似物。胞苷-5'-烷基膦磷酸酯的抗增殖功效在很大程度上取决于烷基链的长度。发现胞嘧啶核苷5'-十六烷基磷酸磷酸酯是这项研究中测试的最有效的化合物。它的细胞抑制作用明显高于烷基（酰基）脱氧甘油衍生物和相应的二磷酸酯。通过快速原子轰击质谱法（FAB）确认了新化合物的结构。讨论了FAB碎片模式。