2-(o-tolylamino)phenol | 92028-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolylamino)phenol
• 英文别名: 2'-Hydroxy-2-methyl-diphenylamin；N-2-methylphenyl aminophenol；2-(2-methylanilino)phenol
• CAS: 92028-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: TWIRJXSANRWKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟对苯二腈 、 2-(o-tolylamino)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到7,14-bis(2-methylphenyl)-7,14-dihydrobenzo[5,6][1,4]oxazino[2,3-b]-phenoxazine-6,13-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Luminescent N-aryl-heteroacene derivatives

  摘要：

  在多环芳烃中加入杂原子可以改变它们的光学和电子特性。在此，我们报告了一系列 N,N′-二芳基二氮杂四氢并五苯（4a-e）以及相关的 N-苯基氮杂三氧杂四氢并五苯和三氮杂四氢并蒽衍生物（5、6）的合成和表征，以研究它们的光物理特性和固态组织。这些化合物是通过铜催化芳基胺化，然后亲核芳香取代的简便方法，从容易获得的化合物中制备出来的。这些化合物在溶液和固态下都能发出明亮的荧光，并具有很强的溶色性。N,N′-芳基二氮杂环四氢并五苯（4b-d）的单晶 X 射线衍射显示，所有化合物都具有近乎平面的多环芳香系统，其中垂悬的芳基与五环核心近乎正交。然而，由于分子几何结构和固态填料的不同，悬垂芳基上的不同取代基导致了光物理特性的差异。有趣的是，氮原子上带有 2,6-二甲基苯基基团的 N,N′-芳基二氮杂环四氢并五苯（4d）在相同的溶剂体系中产生了两种不同的多态性，这对于这种刚性结构来说是一个相对罕见的同时多态性的例子。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0204
• 作为产物：
  描述：

  6-diazocyclohex-2-enone 、 邻甲苯胺 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(o-tolylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N ？H插入和氧化芳构化级联：2-芳基氨基酚的简便合成

  摘要：

  已开发出铜催化的N-H插入和氧化芳构化的级联反应。从重氮底物中可以中等到高产率制备2-芳基氨基苯酚。而且，这种新近建立的方法可以有效地获得天然的1氧化咔唑生物碱，例如糖索林碱和MurrayafolineA。

  DOI：

  10.1002/asia.201402080

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Di- and Triphenylamines: A Dramatic Accelerating Effect of 2-Aminophenols
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Linlin Jiang、Fangfang Sun、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201001113

  日期：2010.12

  Utilizing the dramatic accelerating effect of 2-aminophenols, we developed a copper-catalyzed system for the selective synthesis of di- and triphenylamines. In addition, N- and O-arylation could be achieved in coupling reactions between 2-aminophenol and nitroaryl halides.

  利用 2-氨基苯酚的显着加速作用，我们开发了一种用于选择性合成二苯胺和三苯胺的铜催化系统。此外，N-和O-芳基化可以在2-氨基苯酚和硝基芳基卤化物之间的偶联反应中实现。
• [EN] 2,9-FUNCTIONALIZED BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLES AS HOSTS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLEDS)<br/>[FR] BENZIMIDAZOLO[1,2-A] BENZIMIDAZOLES 2,9-FONCTIONNALISÉ UTILISÉS COMME HÔTES POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES (OLED)
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO LTD IKC

  公开号：WO2016016791A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency and reduced driving voltage of electroluminescent devices.

  本发明涉及式（I）化合物、其生产过程以及它们在电子器件中的使用，特别是在电致发光器件中。当作为电荷传输材料和/或电致发光器件中的荧光材料时，式（I）化合物可能提供电致发光器件的改进效率和降低驱动电压。
• Production of keto acids
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0853079B1

  公开（公告）日：2002-06-05
• PREPARATION PROCESS FOR MANUFACTURE AND PURIFICATION OF MIXTURES OF FLUORAN COMPOUNDS AND RECORDING MATERIAL COMPRISING SAID MIXTURES OF FLUORAN
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1107972A1

  公开（公告）日：2001-06-20
• MONOPHASE SOLID SOLUTIONS COMPRISING A PLURALITY OF COLOUR FORMER COMPOUNDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1115579A1

  公开（公告）日：2001-07-18