2-(aminomethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide | 105310-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(aminomethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1R,2S)-2-(aminomethyl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 105310-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LMECNVOGESXMGV-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(bromomethy)cyclopropanecarbonyl chloride 在 氨 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(aminomethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物。一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。

  DOI：

  10.1021/jm00385a013

文献信息

• Liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometric study of milnacipran and its stressed degradation products
  作者：Roshan M. Borkar、B. Raju、Prashant S. Devrukhakar、Naresh Tondepu、ABN. Nageswara Rao、R. Srinivas

  DOI：10.1002/rcm.6460

  日期：2013.1.30
• 1-Aryl-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid derivatives. A new series of potential antidepressants
  作者：Bernard Bonnaud、Henri Cousse、Gilbert Mouzin、Mike Briley、Antoine Stenger、Francois Fauran、Jean Pierre Couzinier

  DOI：10.1021/jm00385a013

  日期：1987.2

  A series of 1-aryl-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated as potential antidepressants. Compounds with the Z configuration were synthesized from 1-aryl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane and those with the E configuration from (E)-1-phenyl-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid. The compounds were evaluated in animal tests designed to reveal potential

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。