[5,6-Bis(bromomethyl)spiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,4'-1,4-diazinan-4-ium]-1'-yl]-(1-fluorocyclooct-2-yn-1-yl)methanone | 1360544-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5,6-Bis(bromomethyl)spiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,4'-1,4-diazinan-4-ium]-1'-yl]-(1-fluorocyclooct-2-yn-1-yl)methanone
• 英文别名: [5,6-bis(bromomethyl)spiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,4'-1,4-diazinan-4-ium]-1'-yl]-(1-fluorocyclooct-2-yn-1-yl)methanone
• CAS: 1360544-94-0
• 化学式: C₂₃H₂₈Br₂FN₂O
• 分子量: 527.295
• InChiKey: DVRHHEZLEKZGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,6-Bis(bromomethyl)spiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,4'-1,4-diazinan-4-ium]-1'-yl]-(1-fluorocyclooct-2-yn-1-yl)methanone 、 Ac-Cys-Leu-Arg-Gly-Asp-Leu-Cys-NH2 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于肽环化，标记和连接的水溶性支架的合成

  摘要：

  描述了构象约束含有两个半胱氨酸的侧链未保护的线性肽的水溶性支架的合成和应用。这些支架包含具有正交反应性的功能，可用于标记和连接。这可以通过在水性介质中通过肟连接或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应将两种不同的受约束肽进行化学连接来说明。

  DOI：

  10.1021/ol203259a
• 作为产物：
  描述：

  N-tBoc-N'-((1-fluorocyclooct-2-ynyl)carbonyl)-1,4-piperazine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 [5,6-Bis(bromomethyl)spiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,4'-1,4-diazinan-4-ium]-1'-yl]-(1-fluorocyclooct-2-yn-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于肽环化，标记和连接的水溶性支架的合成

  摘要：

  描述了构象约束含有两个半胱氨酸的侧链未保护的线性肽的水溶性支架的合成和应用。这些支架包含具有正交反应性的功能，可用于标记和连接。这可以通过在水性介质中通过肟连接或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应将两种不同的受约束肽进行化学连接来说明。

  DOI：

  10.1021/ol203259a

文献信息

• [EN] NOVEL BICYCLIC PEPTIDE MIMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES PEPTIDIQUES BICYCLIQUES
  申请人：PEPSCAN SYSTEMS BV

  公开号：WO2012057624A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to the fields of peptide mimetics and pharmacy. The invention provides novel cycle forming linkers and bicyclic peptide mimetics prepared therefrom. The linkers comprise an organic moiety P, leaving groups X1 and X2 at benzylic positions, and a reactive group Q capable of participating in a linking reaction. The organic moiety P contains an aromatic (hetero) cycle, an aliphatic heterocycle comprising a positively charged nitrogen atom, and a neutral nitrogen atom.
• Synthesis of Water-Soluble Scaffolds for Peptide Cyclization, Labeling, and Ligation
  作者：Linde E. J. Smeenk、Nicolas Dailly、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen、Peter Timmerman

  DOI：10.1021/ol203259a

  日期：2012.3.2

  peptides containing two cysteines are described. These scaffolds contain a functionality with orthogonal reactivity to be used for labeling and ligation. This is illustrated by the chemical ligation of two dissimilar constrained peptides via oxime ligation or strain-promoted azide–alkyne cycloaddition in aqueous media.

  描述了构象约束含有两个半胱氨酸的侧链未保护的线性肽的水溶性支架的合成和应用。这些支架包含具有正交反应性的功能，可用于标记和连接。这可以通过在水性介质中通过肟连接或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应将两种不同的受约束肽进行化学连接来说明。