terezine D | 165133-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: terezine D
• 英文别名: (3S,6S)-3-methyl-6-[[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 165133-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: IHJVJWQYVQWURS-LRDDRELGSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 吗啉 、 硫酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 terezine D
  参考文献：
  名称：

  生物启发的水中吲哚异戊烯化反应

  摘要：

  衍生自二甲基二烯丙基二磷酸酯（DMAPP）的异戊二烯单元是许多天然产物（包括萜类，类胡萝卜素，类固醇和天然橡胶）中的重要基序。了解DMAPP的化学特性是天然产物化学，有机化学和生物化学中的重要主题。我们已经开发出一种直接的生物启发型吲哚异戊二烯化反应，使用DMAPP或其等同物作为亲电试剂，在均质水性酸性介质中，在不存在酶的情况下提供了异戊二烯化的吲哚产物。建立所述仿生吲哚异戊烯化反应后，然后将其用于实现一系列天然产物，即，的合成Ñ -prenylcyclo-升-tryptophyl-升-脯氨酸，tryprostatins，rhinocladins和terezine D.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00464

文献信息

• C7-Prenylation of Tryptophan-Containing Cyclic Dipeptides by 7-Dimethylallyl Tryptophan Synthase Significantly Increases the Anticancer and Antimicrobial Activities
  作者：Rui Liu、Hongchi Zhang、Weiqiang Wu、Hui Li、Zhipeng An、Feng Zhou

  DOI：10.3390/molecules25163676

  日期：——

  pathway. Cyclic dipeptide prenyltransferase catalyzes the regioselective Friedel–Crafts alkylation of tryptophan-containing cyclic dipeptides. This class of enzymes, which belongs to the dimethylallyl tryptophan synthase superfamily, is known to be flexible to aromatic prenyl receptors, while mostly retaining its typical regioselectivity. In this study, seven tryptophan-containing cyclic dipeptides 1a–7a

  异戊二烯化天然产物具有有趣的药理特性，异戊二烯化反应在控制生物分子的活性方面起着至关重要的作用。它们难以化学合成，但酶促合成生产是一种理想的途径。环二肽异戊二烯基转移酶催化含色氨酸环二肽的区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化。这类酶属于二甲基烯丙基色氨酸合酶超家族，已知对芳香族异戊二烯受体具有灵活性，同时大部分保留其典型的区域选择性。在这项研究中，通过使用纯化的 7-二甲基烯丙基色氨酸合酶 (7-DMATS) 作为催化剂，在二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 存在下，七个含色氨酸的环二肽 1a-7a 被转化为它们的 C7-规则异戊二烯化衍生物 1b-7b。孵育混合物的 HPLC 分析和分离产物的 NMR 分析表明，底物的立体化学结构对其被 7-DMATS 的接受度有很大影响。动力学参数的测定证明，由色氨酸和甘氨酸组成的环-l-Trp-Gly (1a) 被认为是最佳底物，其 KM
• Bioinspired Indole Prenylation Reactions in Water
  作者：Satomi Tanaka、Shinya Shiomi、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00464

  日期：2017.8.25

  chemistry, organic chemistry, and biochemistry. We have developed a direct bioinspired indole prenylation reaction using DMAPP or its equivalents as the electrophile in homogeneous aqueous acidic media in the absence of enzyme to provide prenylated indole products. After establishing the bioinspired indole prenylation reaction, this was then used to achieve the synthesis of a series of natural products, namely

  衍生自二甲基二烯丙基二磷酸酯（DMAPP）的异戊二烯单元是许多天然产物（包括萜类，类胡萝卜素，类固醇和天然橡胶）中的重要基序。了解DMAPP的化学特性是天然产物化学，有机化学和生物化学中的重要主题。我们已经开发出一种直接的生物启发型吲哚异戊二烯化反应，使用DMAPP或其等同物作为亲电试剂，在均质水性酸性介质中，在不存在酶的情况下提供了异戊二烯化的吲哚产物。建立所述仿生吲哚异戊烯化反应后，然后将其用于实现一系列天然产物，即，的合成Ñ -prenylcyclo-升-tryptophyl-升-脯氨酸，tryprostatins，rhinocladins和terezine D.