dipodophyllotoxin-4-yl adipate | 1213264-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: dipodophyllotoxin-4-yl adipate
• 英文别名: bis[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] hexanedioate
• CAS: 1213264-37-9
• 化学式: C₅₀H₅₀O₁₈
• 分子量: 938.936
• InChiKey: XUNAGZFQBLDDNY-VBOWPIORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dipodophyllotoxin-4-yl adipate
  参考文献：
  名称：

  用于增强细胞内药物递送的氧化还原响应自组装鬼臼毒素双药纳米颗粒

  摘要：

  鬼臼毒素 (PPT) 是一种活性天然药物成分，具有强大的抗癌活性。但由于其水溶性差、副作用严重，限制了其在医学上的应用。在这项工作中，我们合成了一系列 PPT 二聚体，它们可以在水溶液中自组装成 124-152 nm 的稳定纳米粒子，并且可以显着增加 PPT 在水溶液中的溶解度。此外，PPT二聚体纳米颗粒表现出高载药量（>80%），并且可以在4°C的水相中储存至少30天，稳定性良好。体外释放研究表明，在 DTT 存在的情况下，具有二硫键的纳米粒子 (SS NPs) 可以在 PBS 缓冲液 (pH = 7.4) 中快速释放（约 96.5% 的药物在 24 小时内释放）。细胞内吞实验表明，SS NPs 增强了细胞摄取（Molm-13 比 PPT 高 18.56 倍，A2780S 高 10.29 倍，A2780T 高 9.81 倍）并保持对人卵巢肿瘤细胞（A2780S 和耐药 A2780T）和人乳腺癌的抗肿瘤作用细胞

  DOI：

  10.1088/1748-605x/acd6ca

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel thiocolchicine–podophyllotoxin conjugates
  作者：Daniele Passarella、Bruno Peretto、Raul Blasco y Yepes、Graziella Cappelletti、Daniele Cartelli、Cristina Ronchi、John Snaith、Gabriele Fontana、Bruno Danieli、Jurgen Borlak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.047

  日期：2010.1

  The synthesis and biological evaluation of 9 dimeric compounds obtained by condensation of thiocolchicine and/or podophyllotoxin with 6 different dicarboxylic acids is described. In particular, tubulin assembly assay and immunofluorescence analysis results are reported. The biological data highlighted three compounds as being more active than the others, having a marked ability to inhibit the polymerization

  描述了通过硫代秋水仙碱和/或鬼臼毒素与6种不同的二羧酸缩合获得的9种二聚化合物的合成和生物学评估。特别地，报道了微管蛋白组装测定和免疫荧光分析结果。生物学数据强调了三种化合物比其他化合物更具活性，具有显着的体外抑制微管蛋白聚合的能力，并在体内对微管网络造成重大破坏。。发现间隔物单元对生物活性具有显着影响，增强了共轭化合物设计以产生新的生物活性分子的重要性，其中间隔物可用于改善溶解度并调节众所周知的抗癌药的功效。