(2R,3S)-6-(7-O-podophyllotoxin)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1287768-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (2R,3S)-6-(7-O-podophyllotoxin)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (5R,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,3S,6S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1287768-02-8
• 化学式: C₄₂H₄₂O₁₁
• 分子量: 722.789
• InChiKey: RNFKXLFZFCZXGK-RJMMMJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 、 鬼臼毒素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2R,3S)-6-(7-O-podophyllotoxin)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和烯丙基糖苷作为糖基供体，用于选择性α-糖基化

  摘要：

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102333x

文献信息

• 2,3-Unsaturated Allyl Glycosides as Glycosyl Donors for Selective α-Glycosylation
  作者：Brijesh Kumar、Mushtaq A. Aga、Abdul Rouf、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1021/jo102333x

  日期：2011.5.6

  presence of NBS and a catalytic amount of a Lewis acid, 2,3-unsaturated allyl glycosides [6-(allyloxy)-3,6-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-ol] have been successfully used as versatile glycosyl donors for the stereoselective α-glycosylation of a variety of alcohols comprising sensitive functions such as acetonide, keto, nitro, and ester in 50−90% yields. The methodology offers an equally facile alternative

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。