(+)-rauniticine | 483-03-4

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 脑代谢调节药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: (+)-rauniticine
• 英文别名: Tetrahydroalstonin；Ajmalicin；methyl (1R,15R,16S,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,18-pentaene-19-carboxylate
• CAS: 483-03-4；483-04-5；642-17-1；5299-09-2；6474-90-4；6870-40-2；6884-17-9；20361-85-7；20361-86-8；24196-06-3；24196-08-5；24196-15-4；24196-16-5；25532-45-0；25532-46-1；112835-69-5；122441-12-7；132016-16-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: GRTOGORTSDXSFK-GCUGWZBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  258°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D20 -60° (c = 0.5 in chloroform); D20 -45° (c = 0.5 in pyridine); D20 -39° (c = 0.25 in methanol)
• 沸点：
  486.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1823 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  2.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

阿吗里新 (Ajmalicine, Raubasine) 是从长春花中提取的一种降压成分，用于研究高血压，并能降低外周阻力和血压。

作用机制

• 肾上腺素能试剂：优先阻断 α1-肾上腺素受体。
• 非竞争性尼古丁受体拮抗剂（IC50=72.3 μM）。
• 优先作用于突触后部位，竞争性拮抗去甲肾上腺素对突触后 α 肾上腺素受体的作用 (pA2=6.57)，并竞争性阻断可乐定的抑制作用 (pA2=6.2)。

用途

阿吗里新是一种生物碱，用于研究其作为肾上腺素和烟碱受体拮抗剂的作用。

类别与毒性

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性
  • 腹腔注射（大鼠）LD50: 200 毫克/公斤
  • 口服（小鼠）LD50: 400 毫克/公斤

危险特性与储运

• 可燃性危险特性：遇明火可燃；雾燃烧释放有毒氮氧化物烟。
• 储运特性：
  • 库房通风低温干燥
  • 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
• 灭火剂：二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以60%的产率得到(+)-rauniticine
  参考文献：
  名称：

  自由基级联，实现天然产物的集体合成

  摘要：

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.04.007

文献信息

• A Radical Cascade Enabling Collective Syntheses of Natural Products
  作者：Xiaobei Wang、Dongliang Xia、Wenfang Qin、Ruijie Zhou、Xiaohan Zhou、Qilong Zhou、Wentao Liu、Xiang Dai、Huijing Wang、Shuqing Wang、Ling Tan、Dan Zhang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.007

  日期：2017.6

  Natural products have long been important inspirations for the development of chemical methodologies, theories, and technologies, and ultimately, discoveries of new drugs and materials. Chemical syntheses have traditionally yielded individual or small groups of natural products; however, methodology development allowing the synthesis of a large collection of natural products remains scarce. Here, we

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。