(1R,2S,3R)-N-(4-bromophenyl)-picropodophyllone-cis-γ-lactam | 885516-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (1R,2S,3R)-N-(4-bromophenyl)-picropodophyllone-cis-γ-lactam
• 英文别名: (5aR,8aS,9R)-7-(4-bromophenyl)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-f]isoindole-5,8-dione
• CAS: 885516-46-1
• 化学式: C₂₈H₂₄BrNO₇
• 分子量: 566.405
• InChiKey: KGXSQUMPGQSVBV-QTLGCAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-N-(4-bromophenyl)-picropodophyllone-cis-γ-lactam 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-N-(4-bromophenyl)-epipicropodophyllin-cis-γ-lactam
  参考文献：
  名称：

  1-芳基四氢萘基于特权结构的文库：N-芳基和N-联芳基γ-内酰胺木脂素的平行合成

  摘要：

  描述了两个衍生自1-芳基四氢萘特权结构的类产物化合物的文库的平行溶液相合成。的Ñ -芳基picropodophylloneγ内酰胺是从甲基酯thuriferic酸通过合成的InCl 3的苯胺的-Tandem氮杂-迈克尔加成环化反应。将来自该文库的溴-芳基化合物进行无配体钯Suzuki交叉偶联，得到预期的N-联芳基鬼臼苦素γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.026
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 indium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (1R,2S,3R)-N-(4-bromophenyl)-picropodophyllone-cis-γ-lactam
  参考文献：
  名称：

  1-芳基四氢萘基于特权结构的文库：N-芳基和N-联芳基γ-内酰胺木脂素的平行合成

  摘要：

  描述了两个衍生自1-芳基四氢萘特权结构的类产物化合物的文库的平行溶液相合成。的Ñ -芳基picropodophylloneγ内酰胺是从甲基酯thuriferic酸通过合成的InCl 3的苯胺的-Tandem氮杂-迈克尔加成环化反应。将来自该文库的溴-芳基化合物进行无配体钯Suzuki交叉偶联，得到预期的N-联芳基鬼臼苦素γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.026

文献信息

• Synthesis of γ-Lactam Lignans via Aza-Michael Addition
  作者：Jean-Claude Florent、Emmanuel Bertounesque、Matthieu Dorbec、Claude Monneret、Marie-Noëlle Rager

  DOI：10.1055/s-2006-932485

  日期：——

  The synthesis of γ-lactam lignans from thuriferic acid via Michael addition of substituted anilines under basic conditions, ­followed by lactam ring closure, is described.

  介绍了在碱性条件下通过迈克尔加成取代的苯胺，然后内酰胺闭环，从苏铁酸合成δ-内酰胺木质素的过程。
• 1-Aryltetralin privileged structure-based libraries: parallel synthesis of N-aryl and N-biaryl γ-lactam lignans
  作者：Matthieu Dorbec、Jean-Claude Florent、Claude Monneret、Marie-Noëlle Rager、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.026

  日期：2006.12

  The parallel solution-phase synthesis of two libraries of product-like compounds derived from a 1-aryltetralin privileged structure is described. The N-aryl picropodophyllone γ-lactams were synthesized from methyl ester thuriferic acid via InCl3-tandem aza-Michael addition–cyclization reaction of anilines. Bromo-aryl compounds from this library were subjected to a ligandless palladium Suzuki cross-coupling

  描述了两个衍生自1-芳基四氢萘特权结构的类产物化合物的文库的平行溶液相合成。的Ñ -芳基picropodophylloneγ内酰胺是从甲基酯thuriferic酸通过合成的InCl 3的苯胺的-Tandem氮杂-迈克尔加成环化反应。将来自该文库的溴-芳基化合物进行无配体钯Suzuki交叉偶联，得到预期的N-联芳基鬼臼苦素γ-内酰胺。