(E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)acetohydrazide | 146659-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: N'-(2-hydroxybenzylidene)acetohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 146659-60-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: WMMNITTVJHGRNL-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)acetohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-乙酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-H 酞嗪的简便合成，一种用于化学多样化酞嗪的多功能支架

  摘要：

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132920
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 乙酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氢键、π-π 和 CH-π 相互作用控制一些腙配体及其 MnII 复合物的超分子组装 - 结构和理论解释

  摘要：

  腙席夫碱配体 (E )-N'-(2-羟基苯亚甲基)乙酰肼 (HL1) 和 (E)-N'-(2,3-二羟基苯亚甲基)乙酰肼 (H2L2) 在芳香族部分具有官能团变化被合成。配体已被用于合成以下 MnII 配合物：单核配合物 [Mn(HL1)2][ClO4]2·2H2O (1)，共结晶的离散双核配合物 {[Mn(HL1)2]·[Mn(L1) )2]}[ClO4]2 (2 ) 和酚氧化桥联双核络合物 [Mn(μ-HL2 )(H2O)]2[ClO4]2 (3)。通过FTIR和UV/Vis光谱技术对配体和配合物进行表征，并通过单晶X射线衍射分析确定其晶体结构。1H 和 13C NMR 光谱显示溶液中配体的酮-烯醇互变异构现象的证据。所有的化合物都形成了不同维度和结构的氢键组装体。CH-π 和 π-π 相互作用也对超分子组装体的整体结合能有显着贡献。超分子相互作用能是在 BP86-D3/def2-TZVPD

  DOI：

  10.1002/ejic.201500030

文献信息

• Multiple Hydrogen Bonds Promoted ESIPT and AIE-active Chiral Salicylaldehyde Hydrazide
  作者：Man Wang、Caiqi Cheng、Jintong Song、Jun Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800115

  日期：2018.8

  highly fluorescent salicylaldehyde hydrazide molecules (41 samples) have been designed and prepared. Even though these soft materials contain a very small π‐conjugated system, they can go through multiple intramolecular and intermolecular hydrogen bonds promoted excited‐state intramolecular proton‐transfer (ESIPT) to display strong blue, green, yellow, and orange aggregation‐induced emission (AIE) with

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。
• Diazaborines oxidize slowly with H₂O₂ but rapidly with peroxynitrite in aqueous buffer
  作者：Jack G. Haggett、Gun Su Han、Angela R. Moser、Julian V. A. Golzwarden、Shubham Vyas、Dylan W. Domaille

  DOI：10.1039/d1ob01668g

  日期：——

  Reactive oxygen species (ROS) such as hydrogen peroxide (H2O2) and peroxynitrite (ONOO−) oxidize arylboronic acids to their corresponding phenols. When used in molecular imaging probes and in ROS-responsive molecules, however, simple arylboronic acids struggle to discriminate between H2O2 and ONOO− because of their fast rate of reaction with both ROS. Here, we show that diazaborines (DABs) react slowly

  过氧化氢 (H 2 O 2 ) 和过氧亚硝酸盐 (ONOO - )等活性氧 (ROS) 可将芳基硼酸氧化为相应的酚类。然而，当用于分子成像探针和 ROS 响应分子时，简单的芳基硼酸很难区分 H 2 O 2和 ONOO -因为它们与两种 ROS 反应速度快。在这里，我们显示二氮杂硼烷 (DAB) 与 H 2 O 2反应缓慢，但在水性缓冲液中与过氧亚硝酸盐反应迅速。除了它们与 H 2 O 2的缓慢反应外，DAB 与 H 2氧化的直接产物O 2和ONOO -可以产生动力学捕获的C N Z -异构体，其与其E -异构体缓慢平衡。总之，我们的工作表明，与芳基硼酸相比，二氮硼烷在 H 2 O 2和 ONOO之间表现出更强的动力学区分，为化学生物学中基于二氮硼烷的工具开辟了新的机会。
• Mixed-ligand Cu(II) hydrazone complexes designed to enhance anticancer activity
  作者：QingYou Mo、JunGang Deng、Yani Liu、GuiDong Huang、ZuoWen Li、Ping Yu、Yi Gou、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.022

  日期：2018.8

  Py = pyridine. All six Cu(II) complexes were assessed for their in vitro anticancer properties against a panel of human cancer cells, including cisplatin-resistant A549cisR cell lines. Interestingly, we observed that the 1:1:1 Cu/ligand/co-ligand mixed-ligand Cu(II) complexes exhibited higher anticancer activity than the corresponding 1:1 Cu(II)/ligand complexes. In particular, the 1:1:1 Cu(II)/ligand/co-ligand

  配体的数量，配体类型和配位几何形状对金属基复合物的抗癌活性具有重要影响。根据先前报道的1：1 Cu（II）/配体配合物（[Cu（L1）Cl]·2H 2 O 1a，[Cu（L2）Cl]·H 2 O 2a和[Cu（ L2）NO 3 ]·H 2 O 3a），我们随后设计，开发和表征了一系列相应的1：1：1 Cu（II）/配体/共配体配合物（[Cu（L1）（Py）Cl ]·H 2 O 1b，[Cu（L2）（Py）Cl] 2b和[Cu（L2）（Py）NO 3 ] 3b），其中L1 =（E）-N'-（2-羟基亚苄基）乙酰肼，L 2 ＝（E）-N ′-（2-羟基亚苄基）苯并酰肼，Py ＝吡啶。评估了所有六种Cu（II）复合物对一组人类癌细胞的体外抗癌特性，其中包括抗顺铂A549cisR细胞系。有趣的是，我们观察到1：1：1的Cu /配体/共配体混合配体Cu（II）配合物比相应的1：1的Cu（II）/配体
• Mixed valent/geometry, linear, tetranuclear nickel complex bearing ONO pincer ligand exhibiting hitherto unknown ligation mode
  作者：C. Shalini、Arumugam Vignesh、Werner Kaminsky、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1016/j.poly.2017.09.040

  日期：2018.3

  Abstract A hitherto unknown linear, tetranuclear nickel(II/III) complex possessing both square-planar and pentagonal bipyramidal geometry around the metal ions was obtained from the reaction of ONO pincer ligand (E)-N′-(2-hydroxybenzylidene)acetohydrazide with [NiCl2(PPh3)2] precursor complex in methanol medium. The novel ONO ligand and its nickel complex were characterized by analytical and spectral

  摘要通过ONO夹钳配体（E）-N'-（2-羟基亚苄基）乙酰肼与ONO的螯合反应，得到了迄今未知的在金属离子周围具有方平面和五边形双锥体几何结构的线性，四核镍（II / III）络合物。在甲醇介质中的[NiCl2（PPh3）2]前体络合物。通过分析和光谱数据表征了新型ONO配体及其镍配合物。通过单晶XRD研究证实了在具有P 1空间群的三斜晶系​​中结晶的四核配合物的身份。
• Weak Interactions Modulating the Dimensionality in Supramolecular Architectures in Three New Nickel(II)-Hydrazone Complexes, Magnetostructural Correlation, and Catalytic Potential for Epoxidation of Alkenes under Phase Transfer Conditions
  作者：Dipali Sadhukhan、Aurkie Ray、Guillaume Pilet、Corrado Rizzoli、Georgina M. Rosair、Carlos J. Gómez-García、Sandra Signorella、Sebastián Bellú、Samiran Mitra

  DOI：10.1021/ic200846j

  日期：2011.9.5

  antiferromagnetic interactions operate between phenoxo bridged Ni(II) dimers in 1 and 2 whereas very weak antiferromagnetic exchange occurs through hydrogen bonding and π–π stacking interactions in 3. All complexes are proved to be efficient catalysts for the epoxidation of alkenes by NaOCl under phase transfer condition. The efficiency of alkene epoxidation is dramatically enhanced by lowering the pH, and the

  由乙酰肼与三种不同的羰基化合物缩合合成了三种不同的ONO供体乙酰Schiff碱：水杨醛（HL 1），2-羟基苯乙酮（HL 2）和2，3-二羟基苯甲醛（HL 3）。这些三齿配体与Ni（OOCCF 3）2 · x H 2 O反应，得到三个新的Ni（II）配合物，每个Ni中心的八面体几何形状均发生扭曲：[Ni（L 1）（OOCCF 3）（CH 3 OH） ] 2（1），[Ni（L 2）（OOCCF 3）（H 2 O）]2（2），和[Ni（L 3）（L 3 H）]（OOCCF 3）（H 2 O）1.65（CH 3 OH）0.35（3）。配体和配合物已通过元素分析，红外和紫外-可见光谱进行了表征，并且配合物的结构已通过单晶X射线衍射（XRD）研究得以建立。1和2是中心对称的双核配合物，并且是结构异构体，而3是由一个中性和一个单阴离子配体配位的双螯合阳离子单体。3中的OH–··O氢键导致形成二聚体。在