7-(4-bromobutyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 60971-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(4-bromobutyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 7-(4-bromo-butyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-(4-Brom-butyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；7-(4-Bromobutyl)-theophylline；7-(4-bromobutyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 60971-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 315.17
• InChiKey: DZIAWYYZORIFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  497.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-bromobutyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Penny; Tripathi, Mohit; Rawat, Diwan S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 311 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  NSC 142288 在 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 7-(4-bromobutyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  德国曼尼希的Struktur -Basen des 7-乙酰基-茶碱

  摘要：

  7-乙酰基-茶碱与甲醛和仲胺反应生成两个系列的曼尼希碱，具体取决于反应条件。这些曼尼希碱基的结构已阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390131

文献信息

• New Antihistamines: Substituted Piperazine and Piperidine Derivatives as Novel H1-Antagonists
  作者：Magid Abou-Gharbia、John A. Moyer、Susan T. Nielsen、Michael Webb、Usha Patel

  DOI：10.1021/jm00020a018

  日期：1995.9

  agents led to the synthesis of compound 8, 2-[4-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-1-piperazinyl]-4, 4a,5,5a,6,6a-hexahydro-4,6-ethenocycloprop[f]isoindole-1,3(2H,3 aH)-dione, which demonstrated good H1-antagonist activity. Substitution of a xanthinyl moiety for the polycyclic imide group led to the identification of novel xanthinyl-substituted piperazinyl and piperidinyl derivatives with potent antihistamine

  多环哌嗪基酰亚胺5-羟色胺能剂的结构操纵导致化合物8、2- [4- [4- [双（4-（氟代苯基）甲基] -1-哌嗪基] -4]，4a，5、5a，6、6a的合成-六氢-4,6-乙炔环丙[f]异吲哚-1,3（2H，3 aH）-二酮，具有良好的H1拮抗剂活性。用黄嘌呤基部分取代多环酰亚胺基团导致鉴定出具有强抗组胺H1活性而没有8的不希望的抗多巴胺能活性的新型黄嘌呤基取代的哌嗪基和哌啶基衍生物。一种化合物24、7- [3- [4-] （二苯甲氧基）-1-哌啶基]丙基]-3,7-二氢-1,3-二甲基-1H-吡啶-2,6-二酮（WY-49051）是一种有效的口服活性H1拮抗剂，具有较长的持续时间和良好的中枢神经系统特征。
• New Synthetic Caffeine Analogs as Modulators of the Cholinergic System
  作者：Camila Fabiani、Brunella Biscussi、Juan P. Munafó、Ana P. Murray、Jeremías Corradi、Silvia S. Antollini

  DOI：10.1124/molpharm.121.000415

  日期：2022.3

  disease is a multifactorial neurodegenerative disorder. Since cholinergic deficit is a major factor in this disease, two molecular targets for its treatment are the acetylcholinesterase (AChE) and the nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). Given that caffeine is a natural compound that behaves as an AChE inhibitor and as a partial agonist of nAChRs, the aim of this work was to synthetize more potent

  阿尔茨海默病是一种多因素的神经退行性疾病。由于胆碱能缺乏是这种疾病的主要因素，因此治疗其的两个分子靶标是乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChRs)。鉴于咖啡因是一种天然化合物，可作为 AChE 抑制剂和 nAChRs 的部分激动剂，这项工作的目的是合成更有效的双功能咖啡因类似物来调节这两个分子靶点。为此，茶碱结构通过不同长度（3 至 7 个碳原子）的亚甲基链与吡咯烷结构连接，得到化合物7-11。所有咖啡因衍生物均抑制 AChE，其中化合物11表现出最强的效果。电生理学研究表明，所有化合物都作为肌肉和神经元α 7 nAChR 的激动剂，其效力比咖啡因更强。为了探索不同的类似物是否会影响 nAChR 构象状态，使用了 nAChR 构象敏感探针结晶紫 (CrV)。化合物9和10将 nAChR 引导至与对照 nAChR 脱敏状态相当的不同构象状态。最后，分子对接实验表明，所有衍生物都与
• Gegebenenfalls N-substituierte Amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044932A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-Derivate der allgemeinen Formel I, worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder worin R' ein Wasserstoffatom und R2 einen Adamant(1)-yl-Rest oder worin R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, (a) den Rest eines cyclischen, nichtaromatischen, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden sekundären Amins oder (b) den an der 6-Aminogruppe gegebenenfalls mono- oder disubstituierten Aden(9)yl-Rest oder (c) den 6-Alkylmercaptopurin(9)-yl-Rest oder (d) den Theophyllin(7)yl-Rest oder (e) den 6-Chlorpurin(9)yl-Rest oder worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R2 einen ω-Theophyllin(7)yl- alkyl-Rest oder einen ω-Theobromin-1-yl-alkyl-Rest oder einen ω-(N,N'-di-niedrigalkylsubstituierten Xanthin-N"- yl)-alkyl-Rest, wobei «niedrigalkyl» eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet, oder einen ω-Adenin-9-yl-alkylRest, wobei der Alkylrest jeweils 2 bis 7 C-Atome aufweisen und geradkettig oder verzweigt sein kann, und worin R3 ein Wasserstoffatom, eine Methansulfonyl- oder Toluolsulfonylgruppe bedeuten, sowie deren Säureadditionssalze. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Verwendung dieser Verbindungen als reaktive Zwischenprodukte zur Herstellung pharmakologisch wirksamer Aminodesoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate.

  通式 I 的氨基-脱氧-1,4;3,6-二氢亚己烷衍生物、 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，或其中 R'是氢原子，R2是金刚烷（1）基，或者 R1和R2连同它们所键合的氮原子代表(a)环状非芳香族仲胺基，可选择含有另一个杂原子；或(b)腺嘌呤(9)酰基，可选择在6-氨基基上单取代或二取代；或(c)6-烷基巯基嘌呤(9)酰基；或(d)茶碱(7)酰基；或(e)6-氯嘌呤(9)酰基；或其中 R1 是氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R2 是ω-茶碱(7)酰烷基或 ω-茶红素-1-酰烷基或 ω-(N,N'-二低级烷基取代的黄嘌呤-N"-酰)-烷基、其中，"低级烷基 "指具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或ω-腺嘌呤-9-基-烷基，其中每个烷基可具有 2 至 7 个碳原子，可以是直链或支链，且其中 R3 表示氢原子、甲磺酰基或甲苯磺酰基及其酸加成盐。 制备这些化合物的工艺，以及将这些化合物用作制备具有药理活性的氨基脱氧-1,4;3,6-二氢-己酮硝酸盐的反应中间体。
• Antiphlogistic/antipyretic/analgesic pharmaceutical compositions containing theophylline derivatives as active ingredient
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0087810A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  Pharmaceutial compositions with antiphlogistic/anti- pyretic/analgesic activities containing as active ingredient theobromine and theophylline derivatives represented by the general formula: wherein one of A and B is -CH3 and the other of A and B is wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl group, Z is selected from the group consisting of (1) a group of the formula wherein X1 and X2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a trifluoromethyl group or a halogen atom; (2) a pyridyl group; and (3) a group of the formula; wherein Y1 and Y2 are the same or different and Y1 and Y2 are selected from the group consisting of a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a trifluoromethyl group and a halogen atom, X is a nitrogen atom or a carbon atom, m is 2 or 3, and n is an integer of from 2 to 10, with the provisos that (i) when A is -CH3, m is 2, and (ii) when A is Z is not pyridyl and X is nitrogen.

  具有抗疲劳/抗发热/镇痛活性的药物组合物，其活性成分为通式所代表的可可碱和茶碱衍生物： 其中 A 和 B 之一为-CH3，A 和 B 之二为 其中 R 是氢原子或低级烷基，Z 选自以下组成的组 (1) 式中的一个基团 其中 X1 和 X2 相同或不同，且各自代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或卤原子； (2) 吡啶基；及 (3) 式中的一个基团； 其中 Y1 和 Y2 相同或不同，且 Y1 和 Y2 选自氢原子、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基和卤素原子组成的组，X 为氮原子或碳原子，m 为 2 或 3，n 为 2 至 10 的整数，但书 (i) 当 A 为-CH3 时，m 为 2，(ii) 当 A 为 Z 不是吡啶基，X 是氮。
• Alpha1-adrenerg blockierende Theophyllinderivate
  申请人：SIEGFRIED AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0229897A1

  公开（公告）日：1987-07-29

  Neue al-adrenerg blockierende Theophyllinderivate, zum Beispiel 7-(4-(4-(p-Fluorbenzoyl)piperidino)-butyltheophyllin, werden als blutdrucksenkende Arzneimittel beschrieben. Diese Stoffe können ausgehend von Theophyllin durch Alkylierung mit einem Dihalogenalkan und anschließender Umsetzung mit 4-(p-Fluorbenzoyl)piperidin synthetisiert werden.

  新的肾上腺素能阻断茶碱衍生物，例如 7-(4-(4-(对氟苯甲酰基)哌啶)-丁基茶碱，被描述为抗高血压药物。 这些物质可通过与二卤代烃烷基化，然后与 4-(对氟苯甲酰基)哌啶反应，从茶碱中合成。