1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1356335-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3,7-dimethylpurine-2,6-dione；1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1356335-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: OJMZLHPCPDDQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可可碱 、 4-碘苯甲醚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Fe₃O₄@SiO₂ nanoparticles with Cu(i)-thiosemicarbazone complex as a robust and efficient heterogeneous nanocatalyst for N-arylation of N-heterocycles with aryl halides

  摘要：

  本研究介绍了具有 Cu(i)-thiosemicarbazone 复合物的功能化二氧化硅涂层磁铁矿纳米粒子的合成、表征和应用，这些纳米粒子可用于核碱基、黄嘌呤和其他 N-杂环与芳基卤化物的乌尔曼型 N-芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/d3ra06327e

文献信息

• Copper Nanoparticle-Doped Silica Cuprous Sulfate as a Highly Efficient and Reusable Heterogeneous Catalysis for N-Arylation of Nucleobases and N-Heterocyclic Compounds
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Mohammad Doroodmand、Noushin Moghtaderi

  DOI：10.1055/s-0030-1260236

  日期：2011.12

  A facile and simple protocol for Ullmann-type N-arylation of nucleobases with aryl halides is described using copper nanoparticle-doped silica cuprous sulfate (CN-DSCS) as a new and efficient heterogeneous catalysis. In this method, treatment of various nucleobases and aryl halides in the presence of DBU and CN-DSCS in refluxing DMF furnishes the corresponding N-aryl adducts in reasonable to good yields. The CN-DSCS was fully characterized by different microscopic, spectroscopic and physical techniques, including scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), atomic force microscopy (AFM), X-ray diffraction (XRD), inductively coupled plasma (ICP) analysis, thermogravimetric analysis (TGA), and FT-IR. The CN-DSCS was proved to be a chemically and thermally stable, cheap, and environmentally compatible heterogeneous nanocatalyst that can be reused for many consecutive experiments without any considerable decrease in its reactivity.

  我们描述了一种简单且有效的乌尔曼型N-芳基化核苷酸与芳基卤化物的合成方法，使用掺铜纳米颗粒的二氧化硅硫酸铜（CN-DSCS）作为新的高效的非均相催化剂。在该方法中，在DBU和CN-DSCS存在下，将多种核苷酸与芳基卤化物在回流的DMF中处理，能够合理至良好地生成相应的N-芳基加成物。通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、原子力显微镜（AFM）、X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ICP）分析、热重分析（TGA）和FT-IR等多种显微、光谱和物理技术对CN-DSCS进行了全面表征。研究表明，CN-DSCS是一种化学和热稳定性强、廉价且环境友好的非均相纳米催化剂，可以在多个连续实验中重复使用，而其反应活性几乎没有显著下降。