7-oxo-dehydroepiandrosterone-3β-stearate | 207670-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-oxo-dehydroepiandrosterone-3β-stearate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7,17-dioxo-2,3,4,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] octadecanoate
• CAS: 207670-02-8
• 化学式: C₃₇H₆₀O₄
• 分子量: 568.881
• InChiKey: ZGRFTRGFTRTTHT-KJGCDCODSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-dehydroepiandrosterone-3β-stearate 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.7h， 以100%的产率得到雄甾-3,5二烯-7,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  人体工程甾体VII：高氯酸诱导的7-氧化甾体的转化及其生物分析应用-液相色谱-质谱法研究。

  摘要：

  通过在室温下用高氯酸在乙酸乙酯中进行溶剂分解，可以在羧酸酯存在下将7-氧代-δ（5）-甾族化合物的硫酸酯选择性地和定量地水解为相应的游离甾体。通过在65°C的甲醇中与高氯酸加热，可以将硫酸盐以及羧酸酯，甲基醚和缩酮定量转化为相应的3,5-二烯-7-一衍生物。二烯具有较强的紫外线吸收能力最大中心在284 nm附近。这些反应已用于表征和解析结构复杂的生物基质中存在的7-氧化的delta（5）-类固醇，也可用于定量估计总的7-oxo-delta（5）-类固醇（在生物基质中是游离的还是结合的）。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00010-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-7-oxo-dehydroepiandrosterone 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-oxo-dehydroepiandrosterone-3β-stearate
  参考文献：
  名称：

  Ergosteroids II: Biologically Active Metabolites and Synthetic Derivatives of Dehydroepiandrosterone 11This work was supported by Humanetics Corp., St. Louis Park, Minnesota.

  摘要：

  An improved procedure for the synthesis of 3 beta-hydroxyandrost-5-ene-7, 17-dione, a natural metabolite of dehydroepiandrosterone (DHEA) is described. The synthesis and magnetic resonance spectra of several other related steroids are presented. Feeding dehydroepiandrosterone to rats induces enhanced formation of several liver enzymes among which are mitochondrial sn-glycerol 3-phosphate dehydrogenase (GPDH) and cytosolic malic enzyme. The induction of these two enzymes, that complete a thermogenic system in rat liver, was used as an assay to search for derivatives of DHEA that might be more active than the parent steroid. Activity is retained in steroids that are reduced to the corresponding 17 beta-hydroxy derivative, or hydroxylated at 7 alpha or 7 beta, and is considerably enhanced when the 17-hydroxy or 17-carbonyl steroid is converted to the 7-oxo derivative. Several derivatives of DHEA did not induce the thermogenic enzymes whereas the corresponding 7-oxo compounds did. Both short and long chain acyl esters of DHEA and of 7-oxo-DHEA are active inducers of the liver enzymes when fed to rats. 7-Oxo-DHEA-3-sulfate is as active as 7-oxo-DHEA or its 3-acetyl ester, whereas DHEA-3-sulfate is much less active than DHEA. Among many steroids tested, those posessing a carbonyl group at position 3, a methyl group at 7, a hydroxyl group at positions 1, 2, 4, 11, or 19, or a saturated B ring, with or without a 4-5 double bond, were inactive. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00159-1

文献信息

• 7-oxo-DHEA compounds for treating keratinous conditions/afflictions
  申请人：——

  公开号：US20030054021A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  7-Oxo-DHEA derivatives, various of which are themselves novel compounds, are well suited for cosmetically/therapeutically treating adverse conditions/afflictions of a keratinous substrate/material, notably of human skin, hair, eyelashes and nails, to improve the appearance thereof, in particular to prevent or treat signs of aging of the skin and/or a dull complexion and/or skin or hair pigmentation disorders and/or dryness of the skin and/or hyperseborrhoea and/or hyperseborrhoea-related imperfections and/or sensitive skin and/or dandruff and/or natural hair loss and/or baldness.

  7-Oxo-DHEA衍生物，其中有许多是新颖的化合物，非常适合用于美容/治疗角质基质/材料的不良状况/疾病，尤其是人类皮肤、头发、睫毛和指甲，以改善外观，特别是预防或治疗皮肤衰老和/或暗沉肤色和/或皮肤或头发色素沉着障碍和/或皮肤干燥和/或皮脂分泌旺盛和/或与皮脂分泌旺盛相关的瑕疵和/或敏感皮肤和/或头皮屑和/或自然脱发和/或秃发。
• Nouveaux dérivés de la 7-oxo-dhea et utilisation cosmétique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1266649A1

  公开（公告）日：2002-12-18

  Un autre objet de l'invention se rapporte à l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé de la 7-oxo-DHEA pour améliorer l'apparence des matières kératiniques, tels que la peau, les cheveux, les cils et les ongles, en particulier pour prévenir ou traiter les signes cutanés du vieillissement et/ou le teint terne et/ou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux et/ou le dessèchement de la peau et/ou l'hyperséborrhée et/ou les imperfections liées à l'hyperséborrhée et/ou les peaux sensibles et/ou les pellicules et/ou la chute naturelle des cheveux et/ou la canitie. L'invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques par application topique sur celles-ci d'une composition renfermant au moins un dérivé de la 7-oxo-DHEA dans un milieu physiologiquement acceptable.

  本发明的另一个目的涉及至少一种 7-氧代-DHEA 衍生物的化妆品用途，以改善皮肤、毛发、睫毛和指甲等角质材料的外观、本发明涉及至少一种 7-氧代-DHEA 衍生物用于改善皮肤、头发、睫毛和指甲等角质材料外观的化妆品用途，尤其是用于预防或治疗皮肤老化迹象和/或肤色暗沉和/或皮肤或头发色素沉着疾病和/或皮肤干燥和/或过度皮脂溢出和/或与过度皮脂溢出相关的瑕疵和/或敏感性皮肤和/或头皮屑和/或自然脱发和/或癌症。 本发明还涉及一种通过在生理上可接受的介质中局部施用含有至少一种 7-氧代-DHEA 衍生物的组合物来对角质材料进行美容处理的工艺。
• 7-Oxo-DHEA compounds for treating keratinous conditions/afflictions
  申请人：Dalko Maria

  公开号：US20050164991A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  7-Oxo-DHEA derivatives, various of which are themselves novel compounds, are well suited for cosmetically/therapeutically treating adverse conditions/afflictions of a keratinous substrate/material, notably of human skin, hair, eyelashes and nails, to improve the appearance thereof, in particular to prevent or treat signs of aging of the skin and/or a dull complexion and/or skin or hair pigmentation disorders and/or dryness of the skin and/or hyperseborrhoea and/or hyperseborrhoea-related imperfections and/or sensitive skin and/or dandruff and/or natural hair loss and/or baldness.

  7- 氧代-DHEA 衍生物（其中多种本身就是新型化合物）非常适合用于美容/治疗角质基质/材料，特别是人类皮肤、头发、睫毛和指甲的不良状况/问题，以改善其外观、特别是用于预防或治疗皮肤老化和/或肤色暗淡和/或皮肤或毛发色素沉着障碍和/或皮肤干燥和/或皮脂溢出和/或皮脂溢出相关的瑕疵和/或敏感性皮肤和/或头皮屑和/或自然脱发和/或秃顶。
• US6846812B2
  申请人：——

  公开号：US6846812B2

  公开（公告）日：2005-01-25
• [EN] COSMETIC COMPOSITION CONTAINING A DHEA DERIVATIVE AND A SOOTHING AGENT<br/>[FR] COMPOSITION COSMETIQUE RENFERMANT UN DERIVE DE LA DHEA ET UN AGENT APAISANT
  申请人：OREAL

  公开号：WO2003035023A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  L'invention se rapporte à une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA en association avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthétases. L'invention se rapporte également à l'utilisation cosmétique de cette composition, notamment pour apaiser les désordres cutanés et les perturbations cutanées choisis parmi les peaux sensibles, l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, les irritations cutanées, les gonflements cutanés, les rougeurs cutanées et/ou les sensations de chaleur cutanée. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique apaisant comprenant l'application topique d'une telle composition.