1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 57281-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 57281-12-6
• 化学式: C₈H₇F₃N₄O₂
• 分子量: 248.164
• InChiKey: XCONVVMFMNKACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoethyl (1R,3R)-3-((Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 、 1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有拟除虫菊酯部分的新型黄嘌呤衍生物的合成、晶体结构和生物活性评价

  摘要：

  在天然黄嘌呤类和拟除虫菊酯类杀虫剂结构的基础上，合成了一系列含有拟除虫菊酯基序的新型黄嘌呤衍生物Ia-Is，并通过熔点、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 鉴定。得到了化合物In和Iq的单晶，进一步证实了该类化合物的结构和构型。生物学试验表明，其中一些对Mythimna separata Walker和Plutella xylostella L.表现出良好的杀虫活性，优于天然甲基黄嘌呤化合物咖啡因，与杀虫剂菊酯（如复方Im：LC 50 = 0.6162 mg/L，针对小菜蛾）。其中，Im、Ib、Ij和Ik可以作为新的杀虫主导结构进行进一步研究。此外，一些化合物对广谱植物病原真菌表现出良好的杀真菌活性（例如，化合物Ie：EC 50 = 6.0922 μg/mL，对Physalospora piricola；EC 50 = 9.0637 μg/mL，对谷丝核菌），这反过来，这将是黄嘌呤化学中令人兴奋的新发现；即

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c03876
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 四磷十氧化物 作用下， 以 benzine 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DIONES AS WNT PATHWAY MODULATORS
  [FR] PURINE DIONES UTILISÉES COMME MODULATEURS DE LA VOIE WNT

  摘要：

  本发明涉及通用结构（I）化合物在调节Wnt信号通路中的应用。其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H或烷基；D选自由H、卤素、烷基、环烷基、芳基和二烷基氨基组成的组，每个（除H和卤素外）可被选为取代；Ar是芳基或杂芳基，可被选为取代；Cy是芳基、杂芳基或至少含有一个杂原子的饱和环，每个可被选为取代；n是从1到3的整数。

  公开号：

  WO2014189466A1

文献信息

• Silica-supported silver nanoparticles as an efficient catalyst for aromatic C–H alkylation and fluoroalkylation
  作者：Mikhail N. Khrizanforov、Svetlana V. Fedorenko、Asiya R. Mustafina、Kirill V. Kholin、Irek R. Nizameev、Sofia O. Strekalova、Valeriya V. Grinenko、Tatiana V. Gryaznova、Rustem R. Zairov、Raffaello Mazzaro、Vittorio Morandi、Alberto Vomiero、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1039/c8dt01090k

  日期：——

  temperature under nanoheterogeneous electrochemical conditions. Negligible oxidative leaching of silver from Ag0/+@SiO2 is recorded during the catalytic coupling of arenes with acetic, difluoroacetic and trifluoroacetic acids, which enables the good recyclability of the catalytic function of the Ag0/+@SiO2 nanostructure. The catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused a minimum of

  芳香族CH键的氧化烷基化和氟烷基化的有效催化在制药和农业化学工业中至关重要，需要开发具有高催化活性和可回收性的便捷的基于Ag 0的纳米结构。我们制备了具有特定纳米结构的掺Ag二氧化硅纳米颗粒（Ag 0 / + @SiO 2），其中将超小型银芯浸入40 nm大小的二氧化硅球中。纳米结构无需任何外部氧化剂即可有效地进行Ag + @SiO 2的电化学氧化。反过来，Ag + @SiO 25 mol％导致在纳米异质电化学条件下，室温下一步一步将芳烃100％转化为其烷基化和氟代烷基化衍生物。在芳烃与乙酸，二氟乙酸和三氟乙酸的催化偶联过程中，银从Ag 0 / + @SiO 2的氧化浸出可忽略不计，这使Ag 0 / + @SiO 2纳米结构的催化功能具有良好的可回收性。催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在电化学再生时至少重复使用五次。使用已开发的Ag 0 @SiO 2 纳米结构作为非均相催化剂可
• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Simple Photo-Induced Trifluoromethylation of Aromatic Rings
  作者：Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Yuta Ito、Takafumi Ide、Shuya Masuda

  DOI：10.1055/s-0037-1609759

  日期：2018.8

  trifluoromethylation of various aromatic compounds with Umemoto reagent II (2,8-difluoro-5-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium triflate) proceeded in moderate to good yields under simple photo-irradiation conditions without any catalyst, additive, or activator. UV-Vis and NMR spectral analyses indicated that pre-formation of an electron donor-acceptor complex between the trifluoromethylating

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三氟甲基自由基不是必需的。相反，自由基似乎是通过梅本试剂的简单光活化而形成的。 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三
• 一种全氟烷基化芳基化合物的制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN113636918A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明提供了一种制备全氟烷基化芳基化合物的方法，所述方法包括在铁盐和过氧化氢的存在下，使芳基化合物与全氟烷基亚磺酸盐反应。本发明的方法以全氟烷基亚磺酸盐作为烷基化试剂，以铁盐为催化剂，以过氧化氢作为引发剂，具有反应时间较短、产率较高、操作便捷、安全性高等特点，在药物合成、生物探针及荧光材料等领域有着广泛的应用。
• Simple and Clean Photoinduced Aromatic Trifluoromethylation Reaction
  作者：Lu Li、Xiaoyue Mu、Wenbo Liu、Yichen Wang、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02782

  日期：2016.5.11

  We describe a simple, metal- and oxidant-free photochemical strategy for the direct trifluoromethylation of unactivated arenes and heteroarenes under either ultraviolet or visible light irradiation. We demonstrated that photoexcited aliphatic ketones, such as acetone and diacetyl, can be used as promising low-cost radical initiators to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently. The broad

  我们描述了一种简单的、不含金属和氧化剂的光化学策略，用于在紫外线或可见光照射下对未活化的芳烃和杂芳烃进行直接三氟甲基化。我们证明了光激发的脂肪族酮，如丙酮和双乙酰，可以用作有前途的低成本自由基引发剂，以有效地从三氟甲磺酸钠生成 CF3 自由基。未受保护的双齿螯合配体、黄嘌呤生物碱、核苷和相关抗病毒药物分子的直接三氟甲基化证明了该策略的广泛用途及其对药物化学的益处。

表征谱图