4-(8-Bromo-3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-purin-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester | 172750-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-(8-Bromo-3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-purin-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(8-bromo-3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 172750-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₄O₄
• 分子量: 407.223
• InChiKey: WARHQDDDNLSREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-Bromo-3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-purin-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-(8-Mercapto-3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-purin-1-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds for ceramide-mediated signal transduction

  摘要：

  公开号：

  EP1193257B1
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 溴 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(8-Bromo-3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-purin-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j