2-[4-benzyloxy-3-(2-benzyloxyethyl)phenyl]-2-hydroxyacetic acid | 194785-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-benzyloxy-3-(2-benzyloxyethyl)phenyl]-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-[4-phenylmethoxy-3-(2-phenylmethoxyethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 194785-67-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: ZWEBEWKPWFKZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-benzyloxy-3-(2-benzyloxyethyl)phenyl]-2-hydroxyacetic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (-)-2-[(2S)-2-[[(2R)-2-[4-Benzyloxy-3-(2-benzyloxyethyl)-phenyl]-2-hydroxyethyl]amino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yloxy]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  子宫松弛剂bis（2-[[[（2S）-2-（[[（2R）-2-羟基-2- [4-羟基-3-（2-羟基乙基）-苯基]乙基]氨基]的实际合成）-1,2,3,4-四氢萘-7-基]氧基] -N，N-二甲基乙酰胺）硫酸盐（KUR-1246）。

  摘要：

  子宫松弛剂bis（2-[[[（2S）-2-（[（2R）-2-羟基-2- [4-羟基-3-（2-羟乙基）-苯基]乙基]氨基的合成途径）-1,2,3,4-四氢萘-7-基]氧基] -N，N-二甲基乙酰胺）硫酸盐（KUR-1246）是通过将光学活性成分，溴代醇14和胺24偶联而建立的。现在我们描述这两种光学活性组分的实际合成。使用由三乙醇铝和手性氨基醇制得的催化剂，通过前手性苯甲酰溴13的硼烷不对称还原，得到溴代醇14。另一光学活性组分24由（S）-AMT制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-benzyloxy-3-(2-benzyloxyethyl)phenyl]-2-hydroxyacetate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[4-benzyloxy-3-(2-benzyloxyethyl)phenyl]-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及3,4-二取代苯乙醇胺四环甲酰胺衍生物，其通式表示为：##STR1##（其中A代表较低的烷基烃基；B代表氨基、二(较低烷基)氨基或3至7成员脂环氨基，该脂环氨基可能在环中含有一个氧原子；n为1或2的整数；用*标记的碳原子表示具有R构型、S构型或二者的混合的碳原子；用(S)标记的碳原子表示S构型的碳原子）及其药学上可接受的盐，具有选择性β2-肾上腺素能受体刺激作用，减轻对心脏的负担，如心动过速，并可用作预防威胁性流产和早产的药剂、支气管扩张剂以及用于尿路结石的疼痛缓解和结石去除的药剂。

  公开号：

  US06133266A1

文献信息

• 3,4-DISUBSTITUTED PHENYLETHANOLAMINOTETRALINCARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0882704A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  3,4-Disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives represented by general formula (1) and their pharmacologically acceptable salts having a selective β2-adrenergic receptor stimulating effect with a relieved burden on the heart such as a frequent pulse. In said formula, A represents lower alkylene; B represents amino, di(lower alkyl)amino or 3- to 7-membered alicyclic amino optionally containing oxygen in the ring; n is an integer of 1 or 2; the carbon atom marked with "*" means a carbon atom or the R- or S- configuration or a mixture thereof; and the carbon atom marked with "(S)" means a carbon atom of the S-configuration. These compounds are useful as a preventive for threatened abortion/premature birth, a bronchodilator and a pain-relieving and lithagogue agent in ureterolithiasis.

  由通式(1)代表的3,4-二取代苯乙醇胺四氢甲酰胺衍生物及其药理上可接受的盐，具有选择性β2-肾上腺素能受体刺激作用，可减轻心脏负担，如频繁脉搏。在所述式中，A 代表低级亚烷基；B 代表氨基、二（低级烷基）氨基或环中任选含氧的 3 至 7 元脂环氨基；n 是 1 或 2 的整数；标有 "*"的碳原子指碳原子或 R 或 S 构型或其混合物；标有"(S) "的碳原子指 S 构型的碳原子。这些化合物可用于预防妊娠流产/早产、支气管扩张剂以及输尿管结石病的止痛和碎石剂。
• US6133266A
  申请人：——

  公开号：US6133266A

  公开（公告）日：2000-10-17
• 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06133266A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention relates to 3,4-disubstituted phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives represented by the general formula: ##STR1## (wherein A represents a lower alkylene group; B represents an amino group, a di(lower alkyl)amino group or a 3 to 7-membered alicyclic amino group which may contain an oxygen atom in the ring; n is an integer of 1 or 2; the carbon atom marked with * represents a carbon atom in R configuration, S configuration or a mixture thereof; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in S configuration) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have a selective .beta..sub.2 -adrenergic receptor stimulating effect with relieved burdens on the heart such as tachycardia and are useful as an agent for the prevention of threatened abortion and premature labor, a bronchodilator and an agent for pain remission and stone removal in urolithiasis.

  本发明涉及3,4-二取代苯乙醇胺四环甲酰胺衍生物，其通式表示为：##STR1##（其中A代表较低的烷基烃基；B代表氨基、二(较低烷基)氨基或3至7成员脂环氨基，该脂环氨基可能在环中含有一个氧原子；n为1或2的整数；用*标记的碳原子表示具有R构型、S构型或二者的混合的碳原子；用(S)标记的碳原子表示S构型的碳原子）及其药学上可接受的盐，具有选择性β2-肾上腺素能受体刺激作用，减轻对心脏的负担，如心动过速，并可用作预防威胁性流产和早产的药剂、支气管扩张剂以及用于尿路结石的疼痛缓解和结石去除的药剂。
• The Practical Synthesis of a Uterine Relaxant, Bis(2-{[(2S)-2-({(2R)-2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-phenyl]ethyl}amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl]oxy}-N,N-dimethylacetamide) Sulfate (KUR-1246).
  作者：Takashi YANAGI、Ken KIKUCHI、Hideki TAKEUCHI、Takehiro ISHIKAWA、Toshihiro NISHIMURA、Iwao YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1018

  日期：——

  The synthetic route for a uterine relaxant, bis(2-[[(2S)-2-([(2R)-2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-phenyl]ethyl]amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl]oxy]-N,N-dimethylacetamide) sulfate (KUR-1246), was established by the coupling of optically active components, the bromohydrin 14 and the amine 24. We now describe the practical synthesis of these two optically active components. Bromohydrin

  子宫松弛剂bis（2-[[[（2S）-2-（[（2R）-2-羟基-2- [4-羟基-3-（2-羟乙基）-苯基]乙基]氨基的合成途径）-1,2,3,4-四氢萘-7-基]氧基] -N，N-二甲基乙酰胺）硫酸盐（KUR-1246）是通过将光学活性成分，溴代醇14和胺24偶联而建立的。现在我们描述这两种光学活性组分的实际合成。使用由三乙醇铝和手性氨基醇制得的催化剂，通过前手性苯甲酰溴13的硼烷不对称还原，得到溴代醇14。另一光学活性组分24由（S）-AMT制备。