3,7-dimethyl-1-isobutylxanthine | 77196-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-isobutylxanthine
• 英文别名: 1-isobutyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1-Isobutyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1-isobutyl-3,7-dimethyl xanthine；3,7-Dimethyl-1-(2-methylpropyl)purine-2,6-dione
• CAS: 77196-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 236.274
• InChiKey: QYPBZSZAVZQGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-1-isobutylxanthine 、 二苯二硫醚 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到1-isobutyl-3,7-dimethyl-8-(phenylthio)xanthine
  参考文献：
  名称：

  铜催化黄嘌呤及相关杂环与二硫化物的直接硫醇化

  摘要：

  描述了一种新颖的铜催化的黄嘌呤和相关杂环的无碱直接硫醇化反应，其特征在于使用廉价的Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂，O 2作为清洁廉价的氧化剂，并且易于使用-处理二硫化物作为硫醇化试剂。它对于芳基和烷基二硫化物均适用。此外，通过利伯斯金德-索罗尔偶联反应，可以高收率将所得产物转化为8-（杂）芳基或烯基取代的黄嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.097
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 、 碘代异丁烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,7-dimethyl-1-isobutylxanthine
  参考文献：
  名称：

  van der Slooten, Archiv der Pharmazie, 1897, vol. 235, p. 471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalysed asymmetric heteroarylative cyclotelomerization of isoprene
  作者：Gong Zhang、Chao-Yang Zhao、Xiang-Ting Min、Ying Li、Xiang-Xin Zhang、Heng Liu、Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1038/s41929-022-00825-z

  日期：——

  of an unnatural monoterpene skeleton through heteroarylative telomerization of isoprene with heterocycles. Under nickel catalysis, a series of cyclic monoterpene derivatives bearing quaternary carbon stereocentre are constructed with up to 98% yield and 97% enantiomeric excess. Preliminary mechanistic studies suggest this atom-economic reaction proceeds through an enantioselective dimerization of isoprene

  单萜类化合物是一类由香叶基二磷酸通过各种单萜合酶产生的类异戊二烯。大自然已经进化了数百万年以产生各种环状单萜。在这里，我们通过异戊二烯与杂环的杂芳基调聚，意外地创造了一种非天然的单萜骨架。在镍催化下，以高达 98% 的收率和 97% 的对映体过量构建了一系列具有季碳立体中心的环状单萜衍生物。初步的机理研究表明，这种原子经济反应通过异戊二烯的对映选择性二聚和杂环途径的顺序 C-H 烷基化进行。这项工作不仅有助于本体化学异戊二烯的有效对映选择性转化，
• Procédé de préparation de 1,3,7-trialkylxanthines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0019165A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Procédé de préparation de 1,3,7-trialkylxanthines, c'est-à-dire de xanthines entièrement substituées sur les atomes d'azote, par N-alkylation de xanthines par catalyse de transfert de phase. Certaines des trialkylxanthines obtenues sont nouvelles. La 1-isopropyl- et la 1-isobutyl- 3,7-diméthylxanthine sont décrites comme médicaments ayant des propriétés sédatives.

  通过相转移催化法对黄嘌呤进行 N-烷基化，制备 1,3,7-三烷基黄嘌呤，即氮原子完全取代的黄嘌呤。其中一些三烷基黄嘌呤是新发现的。1-isopropyl- 和 1-isobutyl- 3,7-dimethylxanthine 已被描述为具有镇静特性的药物。
• 1-Isopropyl- et 1-isobutyl-3,7-diméthylxanthine comme médicaments
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0063827A1

  公开（公告）日：1982-11-03

  La 1-isopropyl- et la 1-isobutyl-3,7-diméthylxanthine sont décrites comme médicaments ayant des propriétés sédatives et le di(3,7-diméthylxanthin-1-yl)méthane comme médicament ayant des propriétés immunosuppressantes.

  1-异丙基和 1-异丁基-3,7-二甲基黄嘌呤被描述为具有镇静特性的药物，二（3,7-二甲基黄嘌呤-1-基）甲烷被描述为具有免疫抑制特性的药物。
• Compositions and methods for treating disorders associated with salt or fluid retention
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2671584A2

  公开（公告）日：2013-12-11

  Methods for reducing the risk of or treating a disorder associated with fluid and/or salt retention in a patient are described. The methods include administering to the patient an agent selected from: a) an agent that reduces sodium absorption in the intestine; b) an agent that increases anion secretion in the intestine; or c) an agent that both reduces sodium absorption in the intestine and increases anion secretion in the intestine.

  本文描述了降低患者发生与体液和/或盐潴留有关的疾病的风险或治疗这种疾病的方法。这些方法包括向患者施用选自以下几种的制剂：a) 减少肠道钠吸收的制剂；b) 增加肠道阴离子分泌的制剂；或 c) 既减少肠道钠吸收又增加肠道阴离子分泌的制剂。
• Xanthines di- ou trisubstituées ayant des propriétés neuroleptiques, procédés de préparation et médicament les contenant
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0039780B1

  公开（公告）日：1985-04-10