(4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine | 61739-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• 英文别名: 2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine；2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane；(2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• CAS: 61739-41-1；146683-57-0；154097-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClNOP
• 分子量: 229.646
• InChiKey: UKFVXPAEGFCTES-MYWFGVANSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到<(1R,2S)-O,N-ephedrine>P(=O)H
  参考文献：
  名称：

  New, chiral silylated organophosphorus(III) reagents: syntheses and applications in the asymmetric phosphorylation of aldehydes

  摘要：

  新合成的硅化有机磷(III)化合物(1R,2S)-(O,N-麻黄碱)POSiR3(R3= Ph3, ButMe2, Et3)已被合成，并展示了与苯甲醛反应生成磷酸酯(1R,2S)-(O,N-麻黄碱)P(O)CHPh(OSiR3)的能力，具有良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001771
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 N-甲基吗啉 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到(4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体控制合成寡核苷硫代磷酸酯的氧氮杂磷脂方法

  摘要：

  描述了使用核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物作为单体单元的低聚脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs) 的立体控制合成。2-Chloro-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物由六种对映纯的 1,2-氨基醇制备而成，用于 5'-O-保护核苷的磷酸化反应。对这些反应的详细研究表明，该反应的非对映选择性取决于对映体纯 1,2-氨基醇的结构、反应温度和用作 HCl 清除剂的胺。此外，还对 2-氯氧氮杂磷脂衍生物进行了从头算分子轨道计算，以阐明这些非对映选择性磷酸化反应的机理。发现磷原子上的 2-氯-5-苯基氧氮杂磷脂衍生物的 LUMO 几乎与 P-Cl 键正交。该 LUMO 可能参与主要保留 P 构型的磷酸化反应。开发了一系列二烷基（氰甲基）铵盐，并将其用作非对映纯核苷 3'-O-oxazaphospholidines 与 3'-O-保护的核苷的缩合

  DOI：

  10.1021/ja034502z

文献信息

• Ligands for use in catalytic processes
  申请人：Deblon Stephan

  公开号：US20050107608A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to novel phosphorus compounds, to a method for producing said phosphorus compounds and their intermediate products. The invention also relates to the catalysts produced according to the invention on the basis of the phosphorus compounds and to their use in catalytic processes, especially in asymmetric catalytic processes.

  该发明涉及新型磷化合物、制备该磷化合物及其中间体的方法。该发明还涉及基于该磷化合物制备的催化剂以及它们在催化过程中的使用，特别是在不对称催化过程中的使用。
• Beer, Paul D.; Edwards, Robert C.; Hall, C. Dennis, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 283 - 296
  作者：Beer, Paul D.、Edwards, Robert C.、Hall, C. Dennis、Jennings, J. R.、Cozens, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Nielsen, John; Dahl, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 3, p. 553 - 558
  作者：Nielsen, John、Dahl, Otto

  DOI：——

  日期：——
• LIGANDEN ZUR ANWENDUNG IN KATALYTISCHEN PROZESSEN
  申请人：Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich

  公开号：EP1448575A1

  公开（公告）日：2004-08-25
• [DE] LIGANDEN ZUR ANWENDUNG IN KATALYTISCHEN PROZESSEN<br/>[EN] LIGANDS FOR USE IN CATALYTIC PROCESSES<br/>[FR] LIGANDS SERVANT DANS DES PROCESSUS CATALYTIQUES
  申请人：EIDGENOESS TECH HOCHSCHULE

  公开号：WO2003048175A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Die vorliegende Erfindung betriff neuartige Phosphorverbindungen, ein Verfahren zur Herstellung der Phosphorverbindungen und deren Zwischenprodukte. Weiterhin umfass der Rahmen der Erfindung aus den Phosphorverbindungen herstellbare Katalysatoren und deren Anwendung in katalytischen Prozessen, inbesondere in asymmetrischen katalytischen Prozessen.