3-amino-6-chloro-2-methyl-4(3H)-quinazolinone | 3257-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-2-methyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-amino-6-chloro-2-methylquinazolin-4(3H)-one；2-Methyl-3-amino-6-chlor-chinazolinon；3-amino-6-chloro-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-amino-6-chloro-2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-Amino-6-chloro-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 3257-39-4
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: HWYFDAKXVXMVLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  395.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 3-amino-6-chloro-2-methyl-4(3H)-quinazolinone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到6-chloro-3-[(6-methoxynaphthalen-2-ylmethylene)amino]-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Some New Quinoxalin-2(1H)one and 2-Methyl-3H-quinazolin-4-one Derivatives Targeting the Onset and Progression of CRC with SAR, Molecular Docking, and ADMET Analyses

  摘要：

  结直肠癌的发病机制是一个多因素的过程。肠道菌群失调以及COX-2和LDHA的过度表达是通过染色体不稳定性、PGE2合成和Warburg效应的诱导在疾病的发生和发展中起重要作用的效应因子。在这里，我们报道了一些新的喹喔啉酮和喹唑啉酮席夫碱在HCT-116和LoVo细胞上的体外测试，作为抗菌剂、COX-2和LDHA抑制剂以及抗结直肠癌药物。此外，进行了分子对接和SAR分析，以确定对生物活性有贡献的结构特征。在合成的分子中，最活性的细胞毒剂(6d)也是COX-2抑制剂。体外ADMET研究预测(6d)将具有高的Caco-2渗透性，以及%HIA（99.58%），低BBB渗透性，零肝毒性，零突发性心脏骤停风险或致突变性。此外，(6d)不是潜在的P-gp底物，相反，它是可能的P-gpI和II抑制剂，因此，它可以预防或逆转抗癌药物的多药耐药性。总的来说，(6d)可以被认为是一个有前途的引物，适合进一步优化以开发抗CRC药物或糖蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26113121
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-amino-6-chloro-2-methyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Vlaovic, Djordje; Milic, Bozidar Lj.; Mackenzie, Kenneth, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1201 - 1218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Nitrogen–Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xiao-Mei Wang、Peng Zhang、Qi Xu、Chang-Qiu Guo、De-Bing Zhang、Chuan-Jun Lu、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07741

  日期：2021.9.22

  bioactive compounds. However, the atropisomerism arising from a restricted rotation around an N–N bond is largely overlooked. Here, we describe a method to access the first enantioselective synthesis of N–N biaryl atropisomers via a Cu-bisoxazoline-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction. A wide range of axially chiral N–N bisazaheterocycle compounds were efficiently prepared in high yields with

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。
• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• DIETZ, ERWIN;PROKSCHY, FRANK
  作者：DIETZ, ERWIN、PROKSCHY, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• AMMAR, Y. A., ORIENTAL J. CHEM., 6,(1990) N, C. 165-169
  作者：AMMAR, Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• Vlaovic, Djordje; Milic, Bozidar Lj.; Mackenzie, Kenneth, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1201 - 1218
  作者：Vlaovic, Djordje、Milic, Bozidar Lj.、Mackenzie, Kenneth

  DOI：——

  日期：——