(1R,2S)-2-amino-N-nitroso-N-methyl-1-phenyl-1-propanol | 1850-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-N-nitroso-N-methyl-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-N-methyl-N-nitroso-2-amino-1-phenyl-1-propanol；(-)-N-Nitrosoephedrine；(1R:2S)-2-(nitroso-methyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；(+)-N-Nitroso-ephedrin；(1R,2S)-2-methylamino-N-nitroso-1-phenyl-1-propanol；(αR,βS)-N-nitrosoephedrin；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylnitrous amide
• CAS: 1850-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: ZVTOLKAVCZXHFM-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-amino-N-nitroso-N-methyl-1-phenyl-1-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-aminoephedrine
  参考文献：
  名称：

  走向结构新型手性助剂的发展：（1R，2S）-麻黄碱为基础的3,4,5,6-四氢-2H-1,3,4-恶二嗪-2-one的非对映选择性羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经用（1R，2S）-麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2H-1,3,4-恶二嗪-2-酮（2）进行了不对称的羟醛加成反应。非对映异构体形成非Evans粗加合物8a-h的非对映选择性为75:25至99：1。烯醇化物的面部选择性由立体异构的N（4）-甲基取代基指示。羟醛加合物8a容易通过酸水解裂解，得到（95％ee）的（2S，3S）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸（9）。

  DOI：

  10.1021/ol026721f
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S)-2-amino-N-nitroso-N-methyl-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  来源于α-氨基酸和麻黄碱的β-羟基-N-亚硝胺的X射线晶体学和质子核磁共振研究

  摘要：

  合成并分析了衍生自l-亮氨酸，l-缬氨酸，l-苯丙氨酸，d-苯甘氨酸和（1 R，2 S）-麻黄碱的β-羟基-N-亚硝胺。这些化合物都显示（E）-和（Z）-立体异构体的旋转异构体，这是绕N-亚硝基（N–N = O）旋转障碍的结果。N-亚硝基麻黄碱衍生物6的X射线晶体学数据与N-亚硝胺4a - 4d的1 H NMR之间存在相关性。通过此比较，（E）和（Z）转子是明确分配的。最后，1 H NMR还提供了有关亚硝胺旋转异构体相互转化时构象变化的一些见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00837-1

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 52. Synthesis of (11-S )-[11-2H1]porphobilinogen and the (11R)-enantiomer for stereochemical studies on hydroxymethylbilane synthase (porphobilinogen deaminase)
  作者：Werner L. Neidhart、Paul C. Anderson、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904262h

  日期：——

  A synthetic route is devised for the synthesis of (11S)-[11-2H1]porphobilinogen 1a and of the (11R)-enantiomer 1b. Their absolute configurations and enantiomeric purity are established by degradation to a derivative of [2-2H1]glycine of known stereochemistry. Methods are then developed, based on the synthesis of chiral imidate esters, for determination of the configuration of [2H1]-labelled aminomethylpyrroles

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。
• Inhibitors of copper-containing amine oxidases
  申请人：Biotie Therapies Corp.

  公开号：US20020173521A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention is directed to hydrazono compounds that function as inhibitors of copper-containg amine oxidases commonly known as semicarbazide-sensitive amine oxidases (SSAO), including the human SSAO known as Vascular Adhesion Protein-1 (VAP-1). These SSAO inhibitors have therapeutic utility as drugs to treat conditions and diseases including, but not limited to, a number of inflammatory conditions and diseases (in particular chronic inflammatory conditions such as chronic arthritis, inflammatory bowel diseases, and chronic skin dermatoses), diseases related to carbohydrate metabolism and to aberrations in adipocyte differentiation or function and smooth muscle cell function, and vascular diseases. The compounds have the general formula: 1 or a pharmaceutically acceptable solvate, hydrate, or salt thereof, wherein R 1 to R 8 and X are as defined herein.

  本发明涉及一种作为铜含量胺氧化酶抑制剂的肼酰基化合物，这些胺氧化酶通常被称为半卡巴嗪敏感胺氧化酶（SSAO），包括人类已知的血管粘附蛋白-1（VAP-1）胺氧化酶。这些SSAO抑制剂在治疗条件和疾病方面具有治疗效用，包括但不限于许多炎症性疾病（特别是慢性炎症性疾病，如慢性关节炎、炎症性肠病和慢性皮肤皮肤病）、与碳水化合物代谢和脂肪细胞分化或功能异常以及平滑肌细胞功能以及血管疾病相关的疾病。这些化合物具有一般公式：1或其药学上可接受的溶剂、水合物或盐，其中R1至R8和X如本文所定义。
• X-Ray crystallographic and 13C nuclear magnetic resonance studies of 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones derived from ephedrine and pseudoephedrine
  作者：Shawn R Hitchcock、George P Nora、David M Casper、Michael D Squire、Christopher D Maroules、Gregory M Ferrence、Lisa F Szczepura、Jean M Standard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00967-x

  日期：2001.12

  2S)-pseudoephedrine have been synthesized and their conformational properties have been examined. The ephedrine heterocycles 5–7a appear to favor one set of equilibrating conformers while the pseudoephedrine heterocycles 5–7b exist as multiple conformers at room temperature. The observed conformational behavior of these heterocycles is attributed to allylic strain and a gauche effect arising from the torsional energy

  合成了由（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2 H -1,3,4-恶二嗪-2-酮，并合成了它们构象性质已被检查。麻黄碱杂环5 -图7a显示以有利于一组平衡构象异构体，而假麻黄碱杂环5 - 7b中存在作为在室温下的多个构象异构体。观察到的这些杂环的构象行为归因于烯丙基应变和N 3-和N 4的孤对电子之间的扭转能垒引起的变态效应。-氮。
• Masui, Masaichiro; Yamawaki, Norihiko; Ohmori, Hidenobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 459 - 461
  作者：Masui, Masaichiro、Yamawaki, Norihiko、Ohmori, Hidenobu

  DOI：——

  日期：——
• 213. The acetylation of d-ψ-ephedrine and l-ephedrine
  作者：William Mitchell

  DOI：10.1039/jr9400001153

  日期：——