C-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-methylamine | 177736-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: C-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-methylamine
• 英文别名: 6-methoxy-2-naphthalenemethanamine；2-aminomethyl-6-methoxynaphthalene；6-methoxynaphthalene-2-methylamine；C-(6-methoxy-naphtalen-2-yl)-methylamine；7-aminomethyl-3-methoxy-naphthalene；(6-Methoxy-2-naphthyl)methylamine；(6-methoxynaphthalen-2-yl)methanamine
• CAS: 177736-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD06212602
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MCCAWZYURZFQOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-methylamine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到6-(氨基甲基)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  A Proton-Transfer Probe of a Polymer−Water Interface. 2-Naphthol-Labeled Poly(isopropyl)acrylamide

  摘要：

  Phase transitions in poly(N-isopropylacrylamide) (PNIPAM) covalently labeled with a 2-naphthol were examined by steady-state and time-resolved spectroscopy. 2-Naphthol undergoes excited-state proton transfer (ESPT) at a rate that is dependent upon water concentration in aqueous solvent systems. Upon conversion to the phase-separated state in naphthol-labeled PNIPAM, the efficiency of excited-state proton transfer diminished, consistent with formation of a globular phase in which exposure of the probe molecules to the water phase was reduced.

  DOI：

  10.1021/ja961915+
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 氨 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到C-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  MOF 衍生的钴纳米粒子催化胺的一般合成

  摘要：

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过

  DOI：

  10.1126/science.aan6245
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲腈 在 镍 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 C-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-methylamine 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 生成 C-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivative rennin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及哌啶衍生物，其制造和用作肾素抑制剂。

  公开号：

  US20040204455A1

文献信息

• Sodium Nitrite-Catalyzed Aerobic Oxidative C<i>sp</i>²C<i>sp</i>³Coupling: Direct Construction of the 4-Aryldihydroisoquinolinone Moiety
  作者：Bo Su、Meng Deng、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300832

  日期：2014.3.24

  A bioinspired approach for the construction of the 4‐aryldihydroisoquinolinone moiety via direct oxidative Csp2Csp3 coupling has been developed, which uses inexpensive sodium nitrite as catalyst and environmentally benign oxygen in the air as terminal oxidant.

  为4 aryldihydroisoquinolinone部分的结构的仿生方法通过直接氧化Ç SP 2  ç SP 3耦合已被开发出来，它使用便宜的亚硝酸钠作为催化剂和对环境无害的空气中的氧气作为氧化剂终端。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) induced oxidative olefination of benzylamines using Wittig reagents
  作者：Vijayalakshmi Ramavath、Bapurao D. Rupanawar、Satish G. More、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d1nj01170g

  日期：——

  and secondary benzylamines using 2C-Wittig reagents, which provides easy access to α,β-unsaturated esters. Mild reaction conditions, good to excellent yields with high (E) selectivity, and a broad substrate scope are the key features of this reaction. We have successfully carried out the gram-scale synthesis of α,β-unsaturated esters.

  我们使用2C-Wittig试剂开发了高价碘（III）诱导的伯苄胺和仲苄胺的氧化烯化反应，该反应可轻松获得α，β-不饱和酯。温和的反应条件，具有高（E）选择性的良好至优异的产率以及广泛的底物范围是该反应的关键特征。我们已经成功地进行了克级的α，β-不饱和酯的合成。
• Selective catalytic transfer hydrogenation of nitriles to primary amines using Pd/C
  作者：Marcelo Vilches-Herrera、Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Armin Börner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c3cy00854a

  日期：——

  The catalytic transfer hydrogenation of (hetero)aryl nitriles using ammonium formate has been investigated in detail. In the presence of commercially available Pd/C, a straightforward and selective reduction is achieved without any additives under mild conditions.

  详细研究了使用甲酸铵催化（杂）芳基腈的加氢转移。在可商购的Pd / C存在下，在温和条件下无需任何添加剂即可直接进行选择性还原。
• 6-(Aryl-amido or aryl-amidomethyl)-naphthalen-2-yloxy-acidic derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030045560A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention provides novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating thrombotic disorders in mammals, the compounds having the formula: 1 Wherein: Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, benzofuranyl, indolyl, pyrazolyl, oxazolyl, fluorenyl, phenylcycloalkane where the cycloalkane can be cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl and Ar can be optionally substituted by 1 to 3 groups selected from C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxy, phenyl-(CH 2 ) 0-6 —, phenyl-(CH 2 ) 0-6 O—, C 3 -C 6 cycloalkyl, —(CH 2 )—C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen, C 1 -C 3 perflouroalkyl and C 1 -C 3 perfluoroalkoxy where phenyl can be substituted with from 1 to 3 groups selected from C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, phenyl, halogen, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or phenyl-(CH 2 ) 1-6 — where phenyl can be substituted with C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R 2 and R 3 are H, C 1 -C 6 alkyl, phenyl-(CH 2 ) 0-3 —, halo and C 1 -C 3 perfluoroalkyl where phenyl can be substituted with C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R 4 is —CHR 5 CO 2 H or —CH 2 -tetrazole where R 5 is H or benzyl; and n=0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof.

  这项发明提供了新颖的化合物、药物组合物和治疗哺乳动物血栓性疾病的方法，这些化合物具有以下结构式：1其中：Ar为苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、吡唑基、噁唑基、芴基、苯基环烷烃，其中环烷烃可以是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Ar可以选择性地被1至3个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、苯基-(CH2)0-6—、苯基-(CH2)0-6O—、C3-C6环烷基、—(CH2)—C3-C6环烷基、卤素、C1-C3全氟烷基和C1-C3全氟烷氧基的基团取代；R1为氢、C1-C6烷基或苯基-(CH2)1-6—，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R2和R3为H、C1-C6烷基、苯基-(CH2)0-3—、卤素和C1-C3全氟烷基，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R4为—CHR5CO2H或—CH2-四唑基，其中R5为H或苄基；n=0或1；或其药用可接受的盐或酯形式。
• The discovery and preparation of disubstituted novel amino-aryl-piperidine-based renin inhibitors
  作者：Wayne L. Cody、Daniel D. Holsworth、Noel A. Powell、Mehran Jalaie、Erli Zhang、Wei Wang、Brian Samas、John Bryant、Robert Ostroski、Michael J. Ryan、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.056

  日期：2005.1

  trans-disubstituted oxo-aryl-piperidines have been identified as small molecule nonpeptide renin inhibitors for the modulation of hypertension. Herein, we report on the discovery and preparation of a new class of novel cis-disubstituted amino-aryl-piperidines as a mixture of enantiomers that are potent in vitro renin inhibitors and also, possess in vivo antihypertensive activity in a double transgenic mouse model

  最近，反式-二取代的氧代-芳基-哌啶已被确认为小分子非肽类肾素抑制剂，可调节高血压。在这里，我们报告发现和制备新型新型的顺式-二取代的氨基-芳基-哌啶类作为对映体的混合物，这些对映体是有效的体外肾素抑制剂，并且在双转基因小鼠模型中具有体内降压活性。