(2R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyloxathiazolidine 2-oxide | 42842-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyloxathiazolidine 2-oxide
• CAS: 42842-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: PZBAGMAGEKJAHG-QEVYDEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyloxathiazolidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Optically pure chiral sulfoxides using ephedrine as a chiral auxiliary

  摘要：

  Optically pure chiral sulfoxides can be formed in good to excellent yields by sequential displacement reactions of organometallic reagents on the 1,2,3-oxathiazolidine-S-oxide formed from ephedrine and thionyl chloride, a modification of the Wudl and Lee procedure.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79417-2

文献信息

• Optically pure chiral sulfoxides using ephedrine as a chiral auxiliary
  作者：Scott C. Benson、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79417-2

  日期：1991.10

  Optically pure chiral sulfoxides can be formed in good to excellent yields by sequential displacement reactions of organometallic reagents on the 1,2,3-oxathiazolidine-S-oxide formed from ephedrine and thionyl chloride, a modification of the Wudl and Lee procedure.