2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzothiazole | 1374581-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzo[d]thiazole；6-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-naphthyl methyl ether；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1374581-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NOS
• 分子量: 291.373
• InChiKey: CIOXLUWTMJCVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzothiazole 在 吡啶溴化氢盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-{[(1S)-1-{[4-({[6-(1,3-benzothiazol-2-yl)naphthalen-2-yl]oxy}methyl)phenyl]carbamoyl}ethyl]carbamoyl}ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Detection of l-alanylaminopeptidase activity in microorganisms using fluorogenic self-immolative enzyme substrates

  摘要：

  A series of fluorogenic enzymatic substrates that incorporate a self-immolative spacer were synthesised for the purpose of identifying L-alanylaminopeptidase activity in microorganisms in agar media. These substrates resulted in the generation of fluorescent microorganism colonies with Gram-negative microorganisms. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.051
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 2-碘苯胺 在 magnesium sulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  以氢硫化钠为硫代用品的铜催化一锅三组分反应合成苯并噻唑

  摘要：

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101773

文献信息

• I₂/TBHP-Mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2-substituted thiazoles and benzothiazoles
  作者：Li Liu、Chen Tan、Rong Fan、Zihan Wang、Hongguang Du、Kun Xu、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8ob02826e

  日期：——

  readily available cysteine esters and 2-aminobenzenethiols as N and S sources. The reaction proceeds under an I2/TBHP system and involves a one-pot tandem cyclization and oxidation sequence. A diverse range of aldehydes is amenable for this transition-metal-free protocol, which provides an alternative method to rapidly access thiazole-containing molecules.

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。
• Detection of l-alanylaminopeptidase activity in microorganisms using fluorogenic self-immolative enzyme substrates
  作者：Marie Cellier、Arthur L. James、Jonathan Lowe、Sylvain Orenga、John D. Perry、Ari K. Rasul、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.051

  日期：2016.9

  A series of fluorogenic enzymatic substrates that incorporate a self-immolative spacer were synthesised for the purpose of identifying L-alanylaminopeptidase activity in microorganisms in agar media. These substrates resulted in the generation of fluorescent microorganism colonies with Gram-negative microorganisms. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Benzothiazoles through Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Reactions with Use of Sodium Hydrosulfide as a Sulfur Surrogate
  作者：Namjin Park、Yumi Heo、Manian Rajesh Kumar、Yong Kim、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101773

  日期：2012.4

  Copper-catalyzed one-pot three-component reactions of 2-iodoanilines, aldehydes, and NaSH·n H2O afford benzothiazoles in good yields. When CuCl was employed as a catalyst in the absence of a ligand, a variety of aromatic aldehydes and substituted 2-iodoanilines reacted with NaSH·n H2O to produce the corresponding 2-arylbenzothiazoles in 70–98 % yields. The copper catalyst plays a key role in C–S bond

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。