2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethylnicotinonitrile | 74873-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 74873-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: SNDLSAFCVCBSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 、 丁酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Preparation of 2-Amino-4-aryl-3-cyanopyridines by the Condensation of Malononitrile with Aromatic Aldehydes and Alkyl Ketones in the Presence of Ammonium Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29021

文献信息

• Nanomagnetically modified vitamin B ₃ (Fe ₃ O ₄ @Niacin): An efficient and reusable green biocatalyst for microwave‐assisted rapid synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridines in aqueous medium
  作者：Mojgan Afradi、Sjjad Abbasi Pour、Maryam Dolat、Afshin Yazdani‐Elah‐Abadi

  DOI：10.1002/aoc.4103

  日期：2018.2

  Superparamagnetic nanoparticles of modified vitamin B3 (Fe3O4@Niacin) represent a new, efficient and green biocatalyst for the one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridine derivatives via four‐component condensation reaction between aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate under microwave irradiation in water. This new magnetic organocatalyst was easily isolated from the reaction mixture by

  改性的维生素B的超顺磁性纳米颗粒3（铁3 ö 4 @Niacin）代表用于一锅合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的一种新的，有效的和绿色的生物催化剂通过水中微波辐射下醛，酮，丙二腈和乙酸铵之间的四组分缩合反应。通过使用外部磁体进行磁倾析，可以很容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次，而不会明显降低活性。FT-IR，XRD，SEM，VSM，UV-Vis，DLS和EDS对催化剂进行了全面表征。这种绿色方法的主要优点是出众的收率，非常短的反应时间（7-10分钟），操作简便，易于操作，避免使用有害或有毒的催化剂和有机溶剂，这是该绿色方法的主要优点，与其他常规方法相比，它更经济。 。
• Poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde supported on silica-coated magnetic nanoparticles: a novel and retrievable catalyst for green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Sajad Asadbegi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-017-3200-4

  日期：2020.3

  Preparation and application of novel and reusable magnetic nanoparticles with poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde support as a heterogeneous basic catalyst have been described. The reported catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction patterns, transmission electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric

  已经描述了具有聚N，N-二甲基苯胺-甲醛载体作为非均相碱性催化剂的新颖且可重复使用的磁性纳米粒子的制备和应用。所报道的催化剂通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射图，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。已经研究了这种有机-无机杂化纳米材料通过一锅四组分反应绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的催化性能。与以前的方法相比，这种新方法的优点是环保，反应时间短，产率高和后处理步骤容易。
• Zinc-catalyzed multicomponent reactions: Facile synthesis of fully substituted pyridines
  作者：Ramaiah Konakanchi、Shravankumar Kankala、Laxma Reddy Kotha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1463545

  日期：2018.7.18

  Abstract A first example of environmentally benign zinc complex catalyzed one-pot four-component reaction between malononitrile, ketone, ammonium acetate and aromatic aldehyde for the facile synthesis of fully substituted pyridines just within 2 min in environmentally friendly solvent ethanol has been optimized. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 优化了环保型锌配合物催化丙二腈、酮、乙酸铵和芳香醛之间的一锅四组分反应，在环保溶剂乙醇中在 2 分钟内轻松合成全取代吡啶的第一个例子。图形概要
• Iodine‐catalyzed ultrasound‐assisted construction of pyridines and their glutamine synthetase molecular docking
  作者：Ramakanth Pagadala、Venkatesan Kasi、Shyam Perugu

  DOI：10.1002/jccs.201900389

  日期：2020.7

  Iodine‐promoted facile protocol is designed for the production of pyridines at room temperature under ultrasound irradiation. Eleven pyridine derivatives in excellent yields (91–97%) are synthesized with 2 hr reaction time. Additional advantage of the proposed ultrasound‐assisted eco‐friendly, cost‐effective protocol is easy separation of product, and our in silico studies show good binding affinity

  碘促进的操作规程旨在用于在室温下超声辐射下生产吡啶。在2小时的反应时间内可以合成11种吡啶衍生物，产率很高（91–97％）。拟议的超声辅助的生态友好，经济高效的方案的另一个优势是易于分离产品，我们的计算机研究表明对结合具有良好的结合亲和力，并具有很强的氢相互作用。
• SO₄⁻²/SnO₂–catalyzed cyclocondensation for the synthesis of fully functionalized pyridines
  作者：Ramesh Goud Koduri、Ramakanth Pagadala、Sathyanarayana Boodida、Ravi Varala

  DOI：10.1002/jhet.3806

  日期：2020.2

  An efficient and promising synthetic approach to assemble skeletons of multifunctionalized pyridine derivatives in presence of recyclable heterogeneous sulfated tin oxide (STO) catalyst has been evolved. The STO catalyst was used as a promoter for the cyclocondensation process in ethanol at 70°C. Overall performance of this catalyst was attributed to the cooperative contribution of its Lewis and Brønsted‐Lowry

  已经开发出一种有效且有前途的合成方法，用于在可回收的异质硫酸盐氧化锡（STO）催化剂存在下组装多官能吡啶衍生物的骨架。将STO催化剂用作70°C乙醇中环缩过程的促进剂。该催化剂的整体性能归因于其Lewis和Brønsted-Lowry酸性位点的协同作用。纳米STO催化剂是通过溶胶-凝胶法合成的，并通过傅里叶变换红外（FTIR）光谱，X射线衍射（XRD），1表征H-NMR和扫描电子显微镜（SEM）。该催化剂可耐受大多数底物，实验方案显示出宝贵的能力，包括高收率，操作简便，反应时间短和环境友好。新合成的非均相催化剂易于分离和重复使用。所有反应均在随后的循环中进行，而催化活性没有明显损失，并且熟练度很高。