3,4-dimethyl-5-phenyl-2-(trilfuoromethyl)-1,3-oxazolane | 402728-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-phenyl-2-(trilfuoromethyl)-1,3-oxazolane
• 英文别名: (4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 402728-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: UIZBINGPCQKZCL-AZXCQMJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 3,4-dimethyl-5-phenyl-2-(trilfuoromethyl)-1,3-oxazolane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到(1R,2S)-2-{[1-(trifluoromethyl)-3-butenyl]amino}-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Stable Trifluoroacetaldehyde Hemiaminals. 2. Generation and Synthetic Potentialities of Fluorinated Iminiums

  摘要：

  Under Lewis acid activation, hemiaminals of trifluoroacetaldehyde and related (fluoroalkyl)-aldehydes generate iminium species that can react with various nucleophiles to provide fluorinated amines.

  DOI：

  10.1021/jo016265t
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛缩甲基半醇 、 麻黄碱 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到3,4-dimethyl-5-phenyl-2-(trilfuoromethyl)-1,3-oxazolane
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Stable Trifluoroacetaldehyde Hemiaminals. 2. Generation and Synthetic Potentialities of Fluorinated Iminiums

  摘要：

  Under Lewis acid activation, hemiaminals of trifluoroacetaldehyde and related (fluoroalkyl)-aldehydes generate iminium species that can react with various nucleophiles to provide fluorinated amines.

  DOI：

  10.1021/jo016265t

文献信息

• Concise Synthesis of Enantiopure α-Trifluoromethyl Alanines, Diamines, and Amino Alcohols via the Strecker-type Reaction
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo0607717

  日期：2006.9.1

  by Strecker-type reactions from chiral CF3 imines and iminium proved to be very attractive versatile intermediates for the synthesis of various α-trifluoromethyl amino compounds. From these synthons, both enantiomers of α-trifluoromethyl alanine, trifluoromethyl 1,2-diamines, and amino alcohols were conveniently obtained in enantiopure form in high yields in a few steps.

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。