(Z)-4-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one | 62961-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: benzoyl acetone；hydron;(Z)-3-oxo-1-phenylbut-1-en-1-olate
• CAS: 62961-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MPRZBJONKJDMJV-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzoylacetone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰丙酮烯醇形式的变温 NMR 研究

  摘要：

  β-二酮苯甲酰丙酮的烯醇形式已经使用长程碳氢偶联进行了研究，涉及螯合 OH 质子、O1H 化学位移、13C 化学位移和氘同位素对 13C 化学位移的影响。研究是在 268 到 181 K 的温度范围内进行的。 这些化合物被证明是互变异构的，与在极低温度下在固体中发现的更对称、离域、接近单势阱结构相反。二苯甲酰甲烷也是如此。在这些几乎对称的系统中，同位素对化学位移的影响是非常敏感的结构标准。平衡常数被确定并与其他类似化合物相关。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1673
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到(Z)-4-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2-vinylfurans

  摘要：

  K2CO3 (3a)-mediated (3+2) cycloisomerization of beta-ketosulfones 1 with 1,4-dichloro-2-butyne (2) in acetone afforded substituted 2-vinylfurans 4 at 56 degrees C for 8 h in good yields. The one-pot tandem route provides mild, facile and efficient reaction conditions. A plausible mechanism has been discussed and proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.072

文献信息

• 1,5-DIPHENYL-PENTA-1,4-DIEN-3-ONE COMPOUNDS
  申请人：Shih Charles C-Y

  公开号：US20120046247A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to compounds of Formula (I), (II), or (III) as shown in the specification, which contain a 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one backbone. These compounds can be used to treat cancer, inflammatory disease, or autoimmune disease.

  这项发明涉及到规范中所示的具有Formula (I)、(II)或(III)的化合物，这些化合物含有1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮骨架。这些化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病或自身免疫疾病。
• [EN] ALLOSTERIC INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASES C<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2015075051A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity of atypical protein kinase C, their use as a medicament, and their use in the treatment and prevention of allergic, inflammatory and autoimmune disorders, cancer, hyperproliferation, sepsis, viral and protozoan infections, dementing diseases, metabolic, sclerotic and osteoporotic disorders.

  这项发明提供了特定的小分子化合物，可以对非典型蛋白激酶C的活性进行变构调节，其用作药物，并用于治疗和预防过敏、炎症和自身免疫性疾病、癌症、过度增殖、败血症、病毒和原虫感染、痴呆症、代谢性疾病、硬化和骨质疏松症。
• Efficient Synthesis of Functionalized β-Keto Esters and β-Diketones through Regioselective Hydration of Alkynyl Esters and Alkynyl Ketones by Use of a Cationic NHC-Au^ICatalyst
  作者：Chandrahas Tarigopula、Ganesh Kumar Thota、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201601025

  日期：2016.12

  Regioselective hydration of α-alkynyl esters and ketones by using a cationic NHC–AuI catalyst results in β-keto esters and β-diketones, respectively. Controlled release of water in acetone by aldol self-condensation under the reaction conditions makes acetone as better solvent than 1,4-dioxane/water for the hydration of α-alkynyl esters having sensitive ester moieties.

  通过使用阳离子 NHC-AuI 催化剂，α-炔基酯和酮的区域选择性水合分别产生 β-酮酯和 β-二酮。在反应条件下通过羟醛自缩合控制丙酮中水的释放使得丙酮成为比 1,4-二恶烷/水更好的溶剂，用于水合具有敏感酯部分的 α-炔基酯。
• Synthesis of <i>peri</i>-Substituted (Naphthalen-1-yl)phosphine Ligands by Rhodium(I)-Catalyzed Phosphine-Directed C–H Arylation
  作者：Xue Luo、Jia Yuan、Chang-Duo Yue、Zi-Yang Zhang、Jian Chen、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00305

  日期：2018.4.6

  A novel protocol for effective rhodium(I)-catalyzed C–H arylation of tertiary phosphines has been devised. It is amenable to a wide range of substrates and gives the products in moderate to high yields. This strategy provides a simple and efficient route to peri-substituted (naphthalen-1-yl)phosphines.

  已经设计出有效的铑（I）催化叔膦的CH芳基化的新协议。它适用于各种基材，并能以中等到高产量提供产品。该策略提供了一种简单而有效的路线周围取代的（萘-1-基）膦。
• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。

表征谱图