(2S,4S,5R)-2,3,4-trimethyl-5-phenyloxazolidine | 67061-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2,3,4-trimethyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: 2,3,4-trimethyl-5-phenyl-oxazolidine；(2S,4S,5R)-2,3,4-Trimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 67061-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: HHPJDYZRNRHFBT-NHCYSSNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2,3,4-trimethyl-5-phenyloxazolidine 生成 麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  CHERTON, J. C.;AMM, M.;OUMEDDOUR, R.;LADJAMA, D.;PICCININ, I.;LANSON, M.;+, ANALUSIS., 18,(1990) N, C. 37-44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 乙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S,5R)-2,3,4-trimethyl-5-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  核Overhauser效应差光谱法测定麻黄碱和伪麻黄碱衍生的恶唑烷及其N-硼烷加合物的立体化学

  摘要：

  源自麻黄碱和伪麻黄碱的1,3-恶唑烷及其N-硼烷加合物的核Overhauser效应差异光谱可指定C（2）和N处的构型。

  DOI：

  10.1039/c39830001486

文献信息

• Composition and stereochemistry of ephedrine alkaloids accumulation in Ephedra sinica Stapf
  作者：Raz Krizevski、Einat Bar、Or Shalit、Yaron Sitrit、Shimon Ben-Shabat、Efraim Lewinsohn

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.03.019

  日期：2010.6

  also lack ephedrine alkaloids and their metabolic precursors in their aerial parts. A marked diversity in the ephedrine alkaloids content and stereochemical composition in 16 different E. sinica accessions growing under the same environmental conditions was revealed, indicating genetic control of these traits. The accessions can be classified into two groups according to the stereochemistry of the products

  麻黄（Ephedraceae）是一种广泛使用的中药植物（中文名：麻黄）。E. sinica 的主要活性成分是独特且在分类学上受限制的肾上腺素能激动剂苯丙氨基生物碱，也称为麻黄碱生物碱：(1R,2S)-去甲麻黄碱 (1S,2S)-去甲麻黄碱，(1R,2S)-麻黄碱，(1S) ,2S)-伪麻黄碱、(1R,2S)-N-甲基麻黄碱和(1S,2S)-N-甲基伪麻黄碱。对新鲜采摘的年轻 E. sinica 茎的 GC-MS 分析能够检测到 1-苯基丙烷-1,2-二酮和 (S)-卡西酮，这是麻黄碱生物碱的前两种假定的生物合成前体。这些代谢物仅存在于年轻的 E. sinica 茎中，而不存在于成熟的茎或根中。相关的 Ephedra foemina 和 Ephedra foliata 也缺乏麻黄碱生物碱及其地上部分的代谢前体。揭示了在相同环境条件下生长的 16 种不同的 E. sinica 种质中麻黄碱生物
• Stability Studies of Oxazolidine-Based Compounds Using 1H NMR Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、Magdy N. Iskander、David J. Craik

  DOI：10.1002/jps.22108

  日期：2010.8

  A series of oxazolidine-based compounds with a variety of substituents in positions 2 and 3 was synthesized and their stability studied. Ring opened intermediates formed on addition of limiting amounts of D(2)O to oxazolidine solutions, as observed by NMR. As the hydrolysis reactions proceeded, a series of novel dimeric beta-amino alcohol compounds formed via an internal reaction between ephedrine

  合成了一系列在2和3位具有各种取代基的恶唑烷基化合物，并对其稳定性进行了研究。如通过NMR所观察到的，在向恶唑烷溶液中添加有限量的D（2）O时形成了开环中间体。随着水解反应的进行，麻黄碱与开环中间体之间的内部反应形成了一系列新型的二聚β-氨基醇化合物。含有吸电子硝基取代基的2-苯基取代的恶唑烷化合物比未取代的衍生物和甲氧基取代的化合物水解得更快，硝基取代基似乎可以稳定开环的中间体。两种恶唑烷衍生物，在2位具有甲基和质子 现已发现，它们比2-苯基取代的化合物对恶唑烷水解更稳定。掺入苯基取代基在3位上的恶唑烷，合成并发现是比在位置3结合有甲基取代基稳定的少选择恶唑烷衍生物作为合成中间体时，这些基本结构 - 活性关系可能是有用的，并作为前药为含有递送化合物的β-氨基醇或醛组分。
• Heterogeneous rhodium-catalyzed hydrogenation conditions for the highly effective synthesis of 1,3-oxazolidines from 1,2-amino alcohols and nitriles
  作者：Stéphane Létinois、Jean-Christophe Dumur、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00192-0

  日期：1998.4

  for the synthesis of 1,3-oxazolidines in high yields using 1,2-amino alcohols, nitriles, an atmospheric pressure of hydrogen and catalytic quantites of rhodium on carbon powder is presented. This reaction probably involves the semi-hydrogenation of the nitrile followed by condensation with the amino alcohol. The process may constitute the key step in a two-step sequence for reducing a nitrile into the

  提出了使用1，2-氨基醇，腈，氢气的大气压和铑在碳粉上的催化量来容易地以高产率合成1，3-恶唑烷的方法。该反应可能涉及腈的半氢化，然后与氨基醇缩合。该方法可以按两步顺序构成关键步骤，以将腈还原为相应的醛。