N-trifluoroacetyl-O-trimethylsilylephedrine | 497937-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-O-trimethylsilylephedrine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-methyl-N-[(1R,2S)-1-phenyl-1-trimethylsilyloxypropan-2-yl]acetamide
• CAS: 497937-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₂F₃NO₂Si
• 分子量: 333.426
• InChiKey: DUURUAMJAWIWDF-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸酮 、 N-trifluoroacetyl-O-trimethylsilylephedrine 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自氨基醇的三氟乙酰胺作为亲核三氟甲基化试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351301
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-trifluoroacetyl-O-trimethylsilylephedrine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亲核三氟甲基化。

  摘要：

  为了达到对映选择性亲核三氟甲基化的目的，已经合成了衍生自手性甲硅烷基化氨基醇的各种三氟乙酰胺和三氟甲亚磺酰胺。（R）-苯基甘氨醇衍生物获得了最佳结果，但ee值不超过30％。

  DOI：

  10.1002/chem.200400777

文献信息

• Trifluoroacetamides from Amino Alcohols as Nucleophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Jérôme Joubert、Solveig Roussel、Carole Christophe、Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Thierry Vidal

  DOI：10.1002/anie.200351301

  日期：2003.7.14
• Towards Enantioselective Nucleophilic Trifluoromethylation
  作者：Solveig Roussel、Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Laurent Saint-James

  DOI：10.1002/chem.200400777

  日期：2005.1.21

  Various trifluoroacetamides and trifluoromethanesulfinamides, derived from chiral silylated amino alcohols, have been synthesized with the goal of achieving enantioselective nucleophilic trifluoromethylation. The best results were obtained with (R)-phenylglycinol derivatives, but the ee values did not exceed 30 %.

  为了达到对映选择性亲核三氟甲基化的目的，已经合成了衍生自手性甲硅烷基化氨基醇的各种三氟乙酰胺和三氟甲亚磺酰胺。（R）-苯基甘氨醇衍生物获得了最佳结果，但ee值不超过30％。