1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)-1,4-dihydropyridine | 39713-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-1,4-dihydro-N-phenethylpyridin-3-carboxamid；1-Benzyl-3-(N-β-phenethyl)carbamoyl-1,4-dihydropyridine；1-benzyl-N-(2-phenylethyl)-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 39713-12-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: QVRQCUPKYFVHNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)-1,4-dihydropyridine 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。11.一种氧化还原化学药物递送系统及其在脑特异性苯乙胺的递送中的用途。

  摘要：

  平衡吡啶鎓盐类氧化还原系统中的二氢吡啶被描述为将药物特异性地和持续地递送至大脑的通用且灵活的方法。据此，与脂质体二氢吡啶载体连接的生物活性化合物容易渗透血脑屏障。体内载体部分被氧化成离子吡啶鎓盐会阻止其从大脑中清除，同时加速了从全身循环中的清除。第四季载体-药物种类的随后裂解导致药物在脑中的持续递送和载体部分的容易消除。用苯乙胺作为药物，而三氯萘林作为季载体说明了这一概念。向大鼠注射1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）-1，4-二氢吡啶导致相应的1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）吡啶鎓盐在大脑中不断积累，在约80分钟时达到最大值。此时，一般循环几乎没有任何一种化合物，而积累的载体药物种类仅在大脑中提供了持续药物输送的来源。

  DOI：

  10.1021/jm00357a002
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)pyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-3-(N-phenethylcarbamoyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。11.一种氧化还原化学药物递送系统及其在脑特异性苯乙胺的递送中的用途。

  摘要：

  平衡吡啶鎓盐类氧化还原系统中的二氢吡啶被描述为将药物特异性地和持续地递送至大脑的通用且灵活的方法。据此，与脂质体二氢吡啶载体连接的生物活性化合物容易渗透血脑屏障。体内载体部分被氧化成离子吡啶鎓盐会阻止其从大脑中清除，同时加速了从全身循环中的清除。第四季载体-药物种类的随后裂解导致药物在脑中的持续递送和载体部分的容易消除。用苯乙胺作为药物，而三氯萘林作为季载体说明了这一概念。向大鼠注射1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）-1，4-二氢吡啶导致相应的1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）吡啶鎓盐在大脑中不断积累，在约80分钟时达到最大值。此时，一般循环几乎没有任何一种化合物，而积累的载体药物种类仅在大脑中提供了持续药物输送的来源。

  DOI：

  10.1021/jm00357a002

文献信息

• Brain-specific drug delivery
  申请人：University of Florida

  公开号：US04479932A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  Centrally acting drug species are site-specifically/sustainedly delivered to the brain by administering to a patient in need of such treatment a therapeutically effective amount of the target drug species [D] tethered to a reduced, blood-brain barrier penetrating lipoidal form [D-DHC] of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt type redox carrier. Oxidation of the dihydropyridine carrier moiety in vivo to the ionic pyridinium salt type drug/carrier entity [D-QC].sup.+ prevents elimination thereof from the brain, while elimination from the general circulation is accelerated, and subsequent cleavage of the quaternary carrier/drug species results in sustained delivery of the drug [D] in the brain and facile elimination of the carrier moiety [QC].sup.+.

  中央作用药物种类通过将治疗有效量的目标药物种类[D]系结到一种降低的、穿透血脑屏障的脂质形式[D-DHC]的二氢吡啶.反应.吡啶盐型氧化还原载体中，通过向需要此类治疗的患者施用，将药物直接传递到大脑。体内二氢吡啶载体基团的氧化形成离子型吡啶盐型药物/载体实体[D-QC].sup.+可以防止其从大脑中被清除，同时加速从全身循环中的清除，随后对季铵载体/药物种类的裂解导致药物[D]在大脑中的持续释放，以及载体基团[QC].sup.+的容易清除。
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——
• BODOR, N. S.
  作者：BODOR, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• BRAIN-SPECIFIC DRUG DELIVERY
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0110955A1

  公开（公告）日：1984-06-20
• US4479932A
  申请人：——

  公开号：US4479932A

  公开（公告）日：1984-10-30