2,6-diethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline | 741717-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-(2,6-diethylphenyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine；2,6-diethyl-N-((pyridin-2-yl)methylene)benzenamine；(E)-N-(2,6-Diethylphenyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine；N-(2,6-diethylphenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 741717-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: AFUOSONNHRSYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 以3.55 g的产率得到N-(2,6-diethylphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  含N，N'-双齿N-（吡啶-2-基甲基）苯胺及其衍生物的钯（II）配合物：合成，结构表征和甲基丙烯酸甲酯聚合

  摘要：

  [Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]与N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（L 1）及其衍生物（L 2 - L 6）在乙醇中的反应生成[（NN '）PdCl 2 ]络合物，即[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L 1 – L 6）。Pd（II）配合物的X射线晶体结构表明[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L1 -大号6）显示出涉及两个氮原子的正方形平面几何NN '-bidentate和两个chlorido配体。含有2,4,6-三甲基-N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（ L 4）的配合物[ L 4 PdCl 2 ]在改性甲基铝氧烷的存在下显示出最高的催化活性，用于甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合。 （MMAO） 在60°C下的活性为1.41×10 5 g PMMA / mol Pd·h，聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）的间同立构规整度（使用1 H NMR光谱表征）约为。0.70。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.04.015
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2,6-二乙基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-diethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  含N，N'-双齿N-（吡啶-2-基甲基）苯胺及其衍生物的钯（II）配合物：合成，结构表征和甲基丙烯酸甲酯聚合

  摘要：

  [Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]与N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（L 1）及其衍生物（L 2 - L 6）在乙醇中的反应生成[（NN '）PdCl 2 ]络合物，即[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L 1 – L 6）。Pd（II）配合物的X射线晶体结构表明[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L1 -大号6）显示出涉及两个氮原子的正方形平面几何NN '-bidentate和两个chlorido配体。含有2,4,6-三甲基-N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（ L 4）的配合物[ L 4 PdCl 2 ]在改性甲基铝氧烷的存在下显示出最高的催化活性，用于甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合。 （MMAO） 在60°C下的活性为1.41×10 5 g PMMA / mol Pd·h，聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）的间同立构规整度（使用1 H NMR光谱表征）约为。0.70。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.04.015

文献信息

• Ruthenium-cymene containing pyridine-derived aldiimine ligands: Synthesis, characterization and application in the transfer hydrogenation of aryl ketones and kinetics studies
  作者：Thiago S. Ramos、Diego M. Luz、Rebecca D. Nascimento、Andressa K. Silva、Luciano M. Lião、Victor M. Miranda、Victor M. Deflon、Márcio P. de Araujo、Leonardo T. Ueno、Francisco B.C. Machado、Luís R. Dinelli、André L. Bogado

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.022

  日期：2019.8

  complexes (2)–(8) were applied as pre-catalyst in the transfer hydrogenation of the acetophenone and 4-methylacetophenone, showing good catalytic activity, with productivity up to 90%, and TOF up to 302 h−1 within 3 h of reaction; except for (8), which has no activity for the catalytic reduction performed in this work. A kinetic investigation using (3) and (7) as pre-catalysts showed that the time dependence

  通过2-吡啶羧基醛与相应的取代苯胺在乙醚溶液中的存在下容易达到的缩合反应，合成了五个富电子的N N'-吡啶基嘧啶配体，这些配体在与金属中心配位时形成五元螯合环。对甲苯磺酸的催化量。在过量的KPF 6存在下，N N'-吡啶基嘧啶配体与[RuCl 2（p -cym）] 2 （1）反应导致形成通式为[RuCl（p -cym）（N）的单核加合物N'）] PF 6，其中N N'= N-苯基-1-（吡啶-2-基）甲胺（Amp）（2），N-（4-氯苯基）-1-（吡啶-2-基）甲亚胺（3），N-（4-甲基苯基）-1-（吡啶-2-基）甲亚胺（Memp）（4），N-（4-叔丁基苯基）-1-（吡啶-2-基）甲亚胺（Tump）（5），N-（2,6-二乙基苯基）-1-（吡啶-2-基）甲胺（Diemp）和N- [2,6-双（丙-2-基）苯基] -1-（吡啶-2-基）甲胺（Di i pmp）（7）。此外，2-乙酰基苯甲酸酯（O
• Palladium(<scp>II</scp>) Complexes with <i>N,N′</i>‐Bidentate <i>N</i>‐Methyl‐<i>N</i>‐(pyridin‐2‐ylmethyl)aniline and its Derivatives: Synthesis, Characterization, and Methyl Methacrylate Polymerization
  作者：Sunghoon Kim、Yujin Song、Ha‐Jin Lee、Jongho Jeon、Sang Hyun Park、Hyosun Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10119

  日期：2015.2

  The N,N′‐bidentate [( N , N ′) PdCl₂ ] complexes [i.e., [ L _n PdCl₂ ] (L _n = L₁–L₅ )] were synthesized by the reaction of [Pd( CH₃CN ) ₂Cl₂ ] with N‐methyl‐N‐(pyridin‐2‐ylmethyl)aniline ( L₁ ) and its derivatives ( L₂–L₅ ) in ethanol. The molecular structures of [ L _n PdCl₂ ] (L _n = L₁–L₃ ) were characterized using X‐ray crystallography, which showed that the Pd atom in the Pd(II) complexes had a square planar geometry involving two nitrogen atoms of N,N′‐bidentate and two chlorido ligands. The complexes [ L _n PdCl₂ ] (L _n = L₁–L₅ ) were investigated for methyl methacrylate (MMA) polymerization in the presence of modified methylaluminoxane (MMAO) at 60 °C. Specifically, complex [ L₁PdCl₂ ] showed moderate catalytic activity toward MMA polymerization with an activity of 3.03 × 10⁴ g poly(methylmethacrylate) (PMMA)/mol Pd·h and PMMA syndiotacticity (characterized by ¹H NMR spectroscopy) of ~0.68.

  N,N′-二叉[( N , N ′) PdCL2 ]复合物[即[. L n PdCL2 ] (L n = L1-L5 )] 的反应合成了[Pd( CH3CN ) 2CL2 ]与 N-甲基-N-(吡啶-2-基甲基)苯胺 ( L1 ) 及其衍生物 ( L2-L5 ) 在乙醇中的分子结构。的分子结构。 L n PdCL2 ] (L n = L1-L3 利用 X 射线晶体学对其进行了表征，结果表明，Pd(II) 复合物中的钯原子具有涉及 N,N′-二同位的两个氮原子和两个酰氯配体的正方形平面几何结构。配合物[... L n PdCL2 ] (L n = L1-L5 ）在 60 °C、改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下进行甲基丙烯酸甲酯（MMA）聚合反应的研究。具体来说，复合物 [ L1PdCL2 ]对 MMA 聚合具有中等催化活性，活性为 3.03 × 104 g 聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA)/molPd-h，PMMA 的联合活性（通过 1H NMR 光谱）为 ~0.68。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Rhodium(I) Acetylacetonato Complexes Containing Pyridinecarboxaldimine Ligands
  作者：Diane A. Kanas、Stephen J. Geier、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1021/ic800703n

  日期：2008.10.6

  cis-cyclooctene, acac = acetylacetonato) gave several new iminopyridine rhodium(I) complexes of the type Rh(acac)(kappa (2)- o-C 6H 4 NCH NAr) ( 1a Ar = 4-C 6H 4-OMe; 1b Ar = 2,6-C 6H 3-Me 2; 1c Ar = 2,6-C 6H 3-Et 2; 1d Ar = 2,6-C 6H 3- i-Pr 2). All new rhodium complexes have been characterized by a number of physical methods, including multinuclear NMR spectroscopy and X-ray diffraction studies for 1b and 1c

  将oC 6H 4NCHNAr添加到Rh（coe）2（acac）（coe =顺式环辛烯，acac =乙酰丙酮）可得到几种新的Rh（acac）（kappa（2）-oC 6H 4）类型的亚氨基吡啶铑（I）配合物。 NCH NAr）（1a Ar = 4-C 6H 4-OMe; 1b Ar = 2,6-C 6H 3-Me 2; 1c Ar = 2,6-C 6H 3-Et 2; 1d Ar = 2,6- C 6H 3-i-Pr 2）。所有新的铑配合物都已通过多种物理方法进行了表征，包括多核NMR光谱学和1b和1c的X射线衍射研究。将CHCl 3加到1a中得到相应的铑（III）配合物反式-Rh（kappa（2）-oC 6H 4 NCH NAr）（CHCl 2）（Cl）（acac）（2）。将B 2cat 3（cat = 1,2-O 2C 6H 4）加至1得到两性离子Rh（eta（6）-catBcat）（kappa（2）-oC
• Polymerizations of methyl methacrylate and <i>rac</i>-lactide by zinc(II) precatalyst containing <i>N</i>-substituted 2-iminomethylpyridine and 2-iminomethylquinoline
  作者：Joung Heo、Hyosun Lee、Saira Nayab

  DOI：10.1080/00958972.2017.1416106

  日期：2017.12.2

  effective for polymerization of methyl methacrylate (MMA) and polymerization of rac-lactide (rac-LA). [LCZnCl2] (with N-cyclohexyl substituted at imine-pyridine moiety) exhibited the highest catalytic activity for MMA polymerization in the presence of modified methylaluminoxane (MMAO) with an activity of 3.33 × 104 g PMMA/mol·Zn·h at 60 °C, giving moderate syndiotactic poly methyl methacrylate (PMMA) with

  摘要 [ZnCl2]与N-环戊基-1-(喹啉-2-基)甲胺(LA)、N-环己基-1-(喹啉-2-基)甲胺(LB)、N-环己基-1-的反应(pyridin-2-yl)methanimine (LC), 2,6-diethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline (LD), N-cyclopentyl-1-(pyridin-2-yl)methanimine (LE),和 N-苯基-(吡啶-2-基)甲胺 (LF) 在乙醇中产生二齿 [(NN')ZnCl2] 络合物、[LAZnCl2]、[LBZnCl2]、[LCZnCl2]、[LDZnCl2]、[LEZnCl2] 和[LFZnCl2]，分别。分子结构表明，[LnZnCl2] (Ln = LA - LD) 中的锌表现出扭曲的四面体几何形状，包括两个 N,N'-二齿配体的氮和两个氯化物配体。大多数这些引发剂对于甲基丙烯酸甲酯
• Synthesis, characterization, and cytotoxicities of platinum(II) complexes bearing pyridinecarboxaldimines containing bulky aromatic groups
  作者：Maren L. Conrad、Jennifer E. Enman、Stephen J. Scales、Haiwen Zhang、Christopher M. Vogels、Mazen T. Saleh、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.ica.2004.07.039

  日期：2005.1

  Condensation of 2-pyridinecarboxaldehyde with several primary amines containing bulky aryl groups gave the corresponding pyridinecarboxaldimines (N-N'). Addition of these ligands to [PtCl2(coe)](2) (coe = cis-cyclooctene) gave complexes of the type cis-PtCl2(N-N') in moderate yields. The platinum complexes have been examined for their potential cytotoxicities against OV2008 (human ovarian carcinoma) and the analogous cisplatin-resistant cell line C13. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.