2,2'-[1,2-ethanediylbis-(nitrilomethylidene)]bis-thiophene | 4114-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2'-[1,2-ethanediylbis-(nitrilomethylidene)]bis-thiophene
• 英文别名: N,N’-bis(thiophen-2-ylmethylene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(thiophen-2-ylmethylene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis[(2-thienyl)methylene]ethylene diamine；N,N'-bis(2-thienylidene)-1,2-ethylene diamine；N,N-bis(thiophene-2-aldene)-ethylenedimine；N1,N2-Bis(thiophen-2-ylmethylene)ethane-1,2-diamine；1-thiophen-2-yl-N-[2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)ethyl]methanimine
• CAS: 4114-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: ONDUJQMMZMEMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  387.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,2-ethanediylbis-(nitrilomethylidene)]bis-thiophene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1,6-bis(2-thiophenyl)-2,5-diazahexane
  参考文献：
  名称：

  各种螯合配体存在下铜催化芳基碘酰胺化

  摘要：

  N,N'-二苄基乙二胺是一种新型、高效、通用的双齿配体，适用于铜催化形成CN键。这种双齿配体已被证明可促进芳基碘化物与酰胺的铜催化交叉偶联反应，从而以良好至优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800096
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2,2'-[1,2-ethanediylbis-(nitrilomethylidene)]bis-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, IR and NMR spectral correlations in some symmetrical diimines

  摘要：

  通过将二胺与取代苯甲醛偶联，合成了一系列二亚胺。通过分析和光谱数据检查了这些二亚胺的纯度。通过单线和多线回归分析，将这些二亚胺的频谱频率νCN（cm-1）、NMR化学位移（δ，ppm）的C-H和C=N与哈米特取代常数、F和R参数相关联。根据统计分析的结果，研究了取代基对上述光谱数据的影响。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i1.9

文献信息

• Screening of ligands for the Ullmann synthesis of electron-rich diaryl ethers
  作者：Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.8.122

  日期：——

  In the search for new ligands for the Ullmann diaryl ether synthesis, permitting the coupling of electron-rich aryl bromides at relatively low temperatures, 56 structurally diverse multidentate ligands were screened in a model system that uses copper iodide in acetonitrile with potassium phosphate as the base. The ligands differed largely in their performance, but no privileged structural class could

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。
• Comparative study of ring-opening polymerization of <scp>l</scp>-lactide and ε-caprolactone using zirconium hexadentate bis(aminophenolate) complexes as catalysts
  作者：Hsiu-Wei Ou、Michael Y. Chiang、Jaya Kishore Vandavasi、Wei-Yi Lu、Yen-Jen Chen、Hsi-Ching Tseng、Yi-Chun Lai、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1039/c4ra13236j

  日期：——

  complexes as catalysts for the ring opening polymerization of L-lactide (LA) and ε-caprolactone (CL) were investigated. Ligands bearing various chelating groups have a profound influence on the catalysis results. Among them, the thiophen-2-yl methyl group showed the greatest activity while the pyridine-2-yl methyl group showed the worst performance with regard to the rate of CL polymerization. However

  研究了一系列的双（氨基酚酸）锆配合物，用于L-丙交酯（LA）和ε-己内酯（CL）的开环聚合。带有各种螯合基团的配体对催化结果有深远的影响。其中，就CL聚合速度而言，噻吩-2-基甲基表现出最大的活性，而吡啶-2-基甲基表现出最差的性能。然而，LA聚合速率的趋势相反。动力学结果表明对[CL]和[LA]具有一阶依赖性。但是，催化剂浓度的顺序不同。聚合反应依赖于[ L OMe Zr（OBn）2CL的]，但对LA的[ L OMe Zr（OBn）2 ]具有一阶依赖性。
• Synthesis and in vitro antioxidant evaluation of new bis(α-aminoalkyl)phosphinic acid derivatives
  作者：Kamiran Sarac、Cahit Orek、Ahmet Cetin、Taner Dastan、Pelin Koparir、Sevgi Durna Dastan、Metin Koparir

  DOI：10.1080/10426507.2016.1192620

  日期：2016.9.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Diamines were added to arylaldehydes in ethanol, which resulted in corresponding diimines. Novel bis-1-aminophosphinic acid compounds were synthesized through the interaction of diimines and hypophosphorous acid. The new compounds were characterized by elemental analyses, FT-IR and 1H, 13C and 31P NMR techniques. The in vitro antioxidant activity of the newly synthesized

  图形摘要摘要将二胺加入到乙醇中的芳醛中，产生相应的二亚胺。通过二亚胺和次磷酸的相互作用合成了新型双-1-氨基次膦酸化合物。通过元素分析、FT-IR 和 1H、13C 和 31P NMR 技术对新化合物进行了表征。测量了新合成化合物的体外抗氧化活性，发现其抗氧化活性明显高于标准品。
• Syntheses and Crystal Structures of Copper and Silver Complexes with New Imine Ligands − Air‐Stable, Photoluminescent Cu ^I N ₄ Chromophores
  作者：Goutam Kumar Patra、Israel Goldberg

  DOI：10.1002/ejic.200390129

  日期：2003.3

  the corresponding CuI complexes [6 (2C12H12N2S2·CuClO4), 7 (2C12H12N2S2·CuClO4), and 12 (C30H27N7·CuClO4)] show quasi-reversible CuII/I couples with high redox potentials (1.001 V for 6, 0.958 V for 7, and 0.692 V for 12, vs. Ag/AgCl). This indicates that the π-acid ligands 1, 2, and 5 preferentially stabilize copper(I) over copper(II). The CuIN4 chromophores in the complexes 6, 7, and 12 display photoluminescence

  合成了一系列新的亚胺配体 [1 (C12H12N2S2)、2 (C12H12N2S2)、3 (C24H18N4S2) 和 5 (C30H27N7)]（1 和 2 是结构异构体）。非共轭二噻吩-二亚胺配体 1、2 和三足亚胺-胺配体 5 的 CuI 和 AgI 配合物也已制备，并通过光谱技术和 X 射线衍射进行了彻底表征。在干燥 N2 下无水二氯甲烷中的玻璃碳毫电极循环伏安法中，相应的 CuI 配合物 [6 (2C12H12N2S2·CuClO4)、7 (2C12H12N2S2·CuClO4) 和 12 (C30H27N7·CuClO4)-I 显示出可逆的 CuI具有高氧化还原电位的耦合（6 为 1.001 V，7 为 0.958 V，12 为 0.692 V，相对于 Ag/AgCl）。这表明 π-酸配体 1、2 和 5 优先稳定铜 (I) 而不是铜 (II)。室温下，配合物 6、7 和 12
• The coordination of chemistry of molybdenum and tungsten. Part XVII [1]: Oxomolybdenum(V) complexes containing sulphur and nitrogen donor ligands
  作者：C.A. McAuliffe、A. Werfali、W.E. Hill、D.M.A. Minahan

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91155-1

  日期：1982.1

  g = 1.95. The dimeric [MoOCl3}2(S4)(THF)2] complex appears to be hexacoordinate and contains a bidentate sulphur bridging ligand. For both N2S and NS2 complexes, the ligands bind via the sulphur donor atoms and exhibit g = 1.94 valves in the e.s.r. spectrum. The complexes are synthesized from MoOCl3(THF)2 and the ‘fac MoOCl3’ core appears to remain intact upon complexation.

  摘要配体N，N'-亚乙基双（噻吩-2-咔二胺）（N2S2）的氧钼（V）配合物；1,4,8,11-四硫代环十四烷（S4），2-巯基苯并咪唑（N2S）和2-巯基苯并噻唑（NS2）的合成和表征具有红外，可见/紫外和电子自旋共振光谱，元素分析和磁矩测量。对于[MoOCl3（N2S2）]，显示该配体以二亚胺类结合，并且esr光谱显示g = 1.95。二聚体[MoOCl3} 2（S4）（THF）2]络合物似乎是六配位的，并且包含二齿硫桥联配体。对于N2S和NS2配合物，配体均通过硫供体原子结合，并在esr光谱中显示g = 1.94的阀。该复合物是由MoOCl3（THF）2合成的，“ fac MoOCl3”核心在络合后似乎保持完好无损。