2-methylindolizine-1-carbonitrile | 3243-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-methylindolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-3-indolizinecarbonitrile
• CAS: 3243-04-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: NWZQYBDJMBICIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylindolizine-1-carbonitrile 、 苯磺酰肼 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-methyl-3-phenylindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪与芳基磺酸钠和芳基磺酰基酰肼的钯催化C-3脱硫芳基化作用†

  摘要：

  通过使用芳基亚磺酸钠和芳基磺酰肼直接将吲哚嗪进行C-3芳基化，可以有效地制备衍生化的吲哚嗪。在过氧化物的辅助下，用芳基亚磺酸钠实现了钯催化的C-3芳族脱硫反应，并且通过含氮配体提高了催化效率。芳基磺酰肼也已成功地用于吲哚嗪类化合物在Pd催化的脱硫C-3芳基化中，在较温和的条件下，组分溶剂中的侧均偶联反应可得到抑制。两种方法均以高收率合成了各种衍生物，为合成C-3功能化的吲哚嗪分子提供了便利的方案。

  DOI：

  10.1039/c5ra25504j
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(pyridin-2-yl)pent-4-enenitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到2-methylindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷成环/开环级联的吲哚嗪

  摘要：

  已经开发了合成多取代的吲哚嗪的独特策略。当用Cs 2 CO 3处理2-吡啶基-2-（2'-溴烯丙基）-1-羧酸盐时，起始原料经过亚甲基环丙烷成环/开环级联反应，得到相应的吲哚嗪类化合物，收率中等至良好。一个单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01073

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Heteroarenes under Molecular Oxygen
  作者：Lehao Huang、Tianmin Niu、Jun Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo1023975

  日期：2011.3.18

  materials, and there has been a growing interest in new synthetic methods for their preparation. In this paper, we report a direct cross-coupling reaction of heteroarenes with N,N-dimethylanilines in the presence of copper catalyst. Oxygen and/or air are successfully used as the oxidant, which is of great importance to the industrialized economies. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles

  含氮杂环化合物是药物和功能材料的重要主题，并且对用于其制备的新合成方法的兴趣日益浓厚。在本文中，我们报道了在铜催化剂存在下杂芳烃与N，N-二甲基苯胺的直接交叉偶联反应。氧气和/或空气已成功用作氧化剂，这对工业化经济至关重要。该反应与宽范围的杂环相容，包括吲哚嗪，咪唑，吲哚和苯胺，从而能够在非常温和的反应条件下形成各种烷基化的杂芳烃。
• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage
  作者：Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25643f

  日期：——

  New transition metal-catalyzed methods for the arylation of indolizines by the direct cleavage of C–H bonds have been developed. A wide range of aryltrifluoroborate salts react with indolizines in the presence of Pd(OAc)2 catalyst and AgOAc oxidant to give the arylated indolizines in high yields. Both electron-donating and electron-withdrawing groups perform smoothly while bromide and chlorine substituents are tolerated. In addition, the indolizines display similar reactivities in the Pd-catalyzed reaction with 3-phenylpropiolic acid to afford the corresponding C-3 alkynylated indolizines. These methods allow the direct functionalization of indolizines in one step.

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。
• Palladium-Catalyzed Direct C-3 Alkynylation of Indolizines with (2,2-Dibromovinyl)arenes
  作者：Chuang Shen、Yuzhu Yang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.882004

  日期：2014.7.3

  Abstract The direct C-3 alkynylation of indolizines with (2,2-dibromovinyl)arenes in the presence of palladium catalyst has been developed. This novel protocol showed wide substrate scope with respect to both indolizines and dibromoalkenes. Also this method was characterized with high efficiency and good functional group tolerance. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了在钯催化剂存在下，吲哚嗪与（2,2-二溴乙烯基）芳烃直接进行 C-3 炔基化反应。这种新颖的协议显示了对吲哚嗪和二溴烯烃的广泛底物范围。该方法还具有高效和良好的官能团耐受性的特点。图形概要
• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.