1-phenylthiocyclopropylcarboxaldehyde | 62240-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthiocyclopropylcarboxaldehyde
• 英文别名: 1-(Thiophenyl)cyclopropanecarbaldehyde；1-(phenylthio)cyclopropanecarbaldehyde；1-phenylsulfanylcyclopropanecarbaldehyde；1-(1-phenylsulfanyl)cyclopropyl carbaldehyde；1-(Phenylsulfanyl)cyclopropane-1-carbaldehyde；1-phenylsulfanylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 62240-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: RFHLLYYMPZQOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthiocyclopropylcarboxaldehyde 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-[1-(1-Phenylsulfanyl-cyclopropyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1-(Arylthio)cyclopropanecarboxaldehydes. Conjunctive reagents for secoalkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a015
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-thiophenyl cyclopropane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenylthiocyclopropylcarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 [5 + 2 + 1]/Ene 策略合成具有线性三环 5/5/5 和 6/5/5 骨架的分子

  摘要：

  这里的报告是开发 [5 + 2 + 1]/ene 策略，用于合成具有广泛存在于天然产物中的线性三环 5/5/5 和 6/5/5 骨架的分子。该策略的第一步是应用 Rh 催化的烯-乙烯基环丙烷和 CO 的 [5 + 2 + 1] 反应合成 5/8 和 6/8 双环化合物，然后可以通过以下方式将其转化为最终目标分子InCl 3 -催化的烯反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02766

文献信息

• Acid-catalyzed synthesis of functionalized arylthio cyclopropane carbaldehydes and ketones
  作者：Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Alberto Martis、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、David J. Aitken、Thomas Boddaert、Regis Guillot、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c8cc07571a

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of arylthio cyclopropyl carbaldehydes and ketones via a Brønsted acid catalyzed arylthiol addition/ring contraction reaction sequence has been exploited. The procedure led to a wide panel of cyclopropyl carbaldehydes in generally high yields and with broad substrate scope. Mechanistic aspects and synthetic applications of this procedure were investigated.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的芳硫基加成/环收缩反应序列合成芳硫基环丙基甲醛和酮的一般策略。该方法导致通常以高收率和广泛的底物范围使用大量的环丙基甲醛。对该方法的机械方面和综合应用进行了研究。
• Synthesis of enantiomerically enriched secondary and tertiary phenylthio- and phenoxy-aldols
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.066

  日期：2008.5

  donors and acceptors in organocatalytic aldol reactions. Our studies have revealed effective methodologies for accessing structurally varied and enantiomerically enriched secondary and tertiary phenylthio- and phenoxy-aldols, expanding the scope and potential synthetic utility of organocatalytic direct aldol reactions.

  已经探索了α-苯氧基-和苯硫基酮作为有机催化醛醇缩合反应中的供体和受体。我们的研究表明，有效的方法学可用于获得结构变化和对映体富集的仲和叔苯基硫代和苯氧基-羟醛，扩大了有机催化直接羟醛反应的范围和潜在的合成实用性。
• Intramolecular Capture of a Cyclobutylthionium Ion for the Synthesis of New Strained Heterocycles and Carbocycles: A Rapid Assembly of the BCD Ring Sequence of Penitrems
  作者：Angelo Frongia、Pier Piras、Guido Alberti、Angela Bernard、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1055/s-2006-949646

  日期：2006.9

  The first example of intramolecular interception of a cyclobutyl thionium ion for the synthesis of cyclobutathiochromenes, hexahydrocyclobutaquinolines and hexahydrocyclobutanaphthalenes is reported.

  报道了第一个分子内截留环丁基硫鎓离子用于合成环丁硫基、六氢环丁喹啉和六氢环丁萘的例子。
• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes to the Enamine Double Bond: A Formal Total Synthesis of γ-Lycorane
  作者：Douglas B. Grotjahn、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1055/s-1993-25910

  日期：——

  In the presence of CpCo(CO)2, bis(trimethylsilyl)acetylene reacts with the alkyne and alkene functions of 1-(6-ethynyl-1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl) azacyclopent-2-ene (5c) to create CpCo-cyclohexadiene complexes embodying the polycyclic framework of γ-lycorane. A novel regioselective fluoride-mediated removal of the 2-trimethylsilyl group from these 1,2-bis (trimethylsilyl)-substituted complexes under mild conditions allowed their successful conversion into 1,12b-didehydro-7-oxo-γ-lycorane (10 steps from 6-bromo-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid in 9.4% overall yield). Unusual problems associated with the application of palladium catalysts in the construction of 2-functionalized alkynylarenes related to 5c were circumvented. In addition, CpCo(CO)2 catalyzes the isomerization of the double bond of 1-acylazacyclopent-3-enes to the 2-position, but apparently is ineffective in the isomerization of N-(cyclopropyl-methylidene)amines to azacyclopent-2-enes.

  在 CpCo(CO)2 的存在下，双(三甲基硅基)乙炔与 1-(6-乙炔基-1,3-苯并二恶茂-5-羰基)氮杂环戊-2-烯 (5c) 的炔和烯官能团发生反应，生成体现 δ³-lycorane 多环框架的 CpCo-Cyclohexadiene 复合物。在温和的条件下，通过新型的区域选择性氟化物介导，从这些 1,2-双（三甲基硅基）取代的络合物中去除 2-三甲基硅基，成功地将这些络合物转化为 1,12b-二脱氢-7-氧代δ-lycorane（从 6-溴-1,3-苯并二恶茂-5-羧酸经过 10 个步骤制得，总产率为 9.4%）。 在构建与 5c 有关的 2-官能化炔烃时，与钯催化剂应用相关的不寻常问题得到了解决。此外，CpCo(CO)2 还能催化 1-酰氮杂环戊-3-烯的双键向 2-位异构化，但对 N-（环丙基亚甲基）胺向氮杂环戊-2-烯的异构化显然无效。
• <scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Direct Intermolecular Asymmetric Aldol Reactions of 1-Phenylthiocycloalkyl Carboxaldehydes with Ketones. Easy Access to Spiro- and Fused-Cyclobutyl Tetrahydrofurans and Cyclopentanones
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Regis Guillot、Pier P. Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1021/ol063084a

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] Acid-catalyzed ring expansion of chiral cyclopropyl and cyclobutyl derivatives for the synthesis of carbo- and heterocyclic compounds is reported. The starting materials have been successfully prepared by l-proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions of 1-phenylthiocycloalkyl carboxaldehydes with ketones.

  [反应：见正文]据报道，用于合成碳-和杂环化合物的手性环丙基和环丁基衍生物的酸催化扩环反应。已经通过1-脯氨酸催化的1-苯基硫代环烷基羧醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应成功地制备了起始原料。