作者:Naseem Iqbal、Christian A. Sperger、Anne Fiksdahl
DOI:10.1002/ejoc.201201328
日期:2013.2
Studies on gold(I)-catalysed reactions of propargyl acetals are scarce, unlike those of the corresponding esters. We have investigated gold(I)-catalysed cyclization reactions of both propargyl acetals and esters in order to identify the abilities of the two substrate groups to follow two different cyclization pathways with vinylic reactants, such as vinyl amides and vinyl ethers, in chemoselective
与相应的酯不同,对炔丙基缩醛的金(I)催化反应的研究很少。我们研究了金 (I) 催化的炔丙基缩醛和酯的环化反应,以鉴定两种底物基团以化学选择性方式与乙烯基反应物(例如乙烯基酰胺和乙烯基醚)遵循两种不同环化途径的能力。与吲哚的相应反应允许构建具有生物学意义的多环吲哚基化合物。还研究了炔丙基缩醛和酯的相对反应性。炔丙基缩醛的金(I)催化环化反应具有两个重要特征:i)与通常使用炔丙基酯进行的常规烯烃环丙烷化相比,相应缩醛的首选一般反应途径是通过 [2+3] 环加成进行非典型环戊烯基化,以提供反式环戊烯基产物,并且 ii) 炔丙缩醛显示出比相应的酯显着更高的反应性,这与烷氧基的假设一致取代基可能会激活金-炔丙基缩醛复合中间体。讨论了影响特定途径的不同因素,目的是更好地理解反应的机理。与烷氧基取代基可能激活金-炔丙基缩醛复合中间体的假设一致。讨论了影响特定途径的不同因素,目的是更好地理解反应的机理。