2,6-bis[(phenylamino)methylene]pyridine | 101895-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[(phenylamino)methylene]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[(phenylimine)methyl]pyridine；pyridine-2,6-bis(methanylylidene)dianiline；2,6-bis(N-phenylcarbaldimino)pyridine；2,6-bis(phenylimino)pyridine；N-phenyl-1-[6-(phenyliminomethyl)pyridin-2-yl]methanimine
• CAS: 101895-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: VVCFRMSCEMYFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(phenylamino)methylene]pyridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Co(II) 的钳形胺官能化偶氮芳族络合物作为催化剂的苯乙烯聚合

  摘要：

  在本报告中，Co(II) 的三个单核偶氮芳族配合物1-3和基于亚胺的 Co( II )配合物4通过各自的胺官能化钳状配体HL的反应合成1-4，CoCl 2 ·6H 2 O，配体与金属的比例为1：1。所有配合物，1-4，使用各种物理化学表征技术，单晶X射线结构测定，和密度泛函理论 (DFT) 计算。配合物1-4在改性甲基铝氧烷 (MMAO) 存在下分别探索了催化苯乙烯聚合反应。所有配合物1-4在温和条件下在室温下用 MMAO 活化后确实对苯乙烯聚合具有活性。在偶氮芳香络合物1-3中，络合物3是最有效的。与偶氮-芳族络合物1-3相比，亚胺络合物4的活性较差。分离出的聚苯乙烯的重均分子量（M w）为32.9～144.0 kg mol -1，多分散指数（Đ) 在 1.1–1.8 的范围内。通过13 C NMR 光谱、红外光谱和粉末 X 射线衍射研究对来自配合物1-4的分离聚合物进行微观结构分析。通

  DOI：

  10.1039/d1dt02622d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 selenium(IV) oxide 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,6-bis[(phenylamino)methylene]pyridine
  参考文献：
  名称：

  甘油的高效净转移脱氢：NNN pincer-Mn 和氯化锰作为催化剂，可轻松生产乳酸和异丙醇

  摘要：

  在此，使用各种光谱技术合成并表征了一系列基于R2 NNN 型双（亚氨基）吡啶配体（R = t Bu、 i Pr、Cy 和 Ph）的钳-Mn 配合物。 SCXRD 研究揭示了所有配合物中金属中心周围的三角双锥几何形状。 EPR 光谱证实了高自旋 Mn( II ) 中心的存在，并在 EPR 光谱中一致观察到了六重峰。此外，溶液磁矩测量显示所有配合物的值范围为 5.8 至 6.2 BM，这与 5.92 BM 的理论值一致。 HRMS 分析补充了结构表征，显示了与各种溶剂加合物和复合物衍生物相对应的片段。随后，研究了合成的配合物在丙酮存在下将甘油脱氢转移为乳酸的催化活性。在所考虑的配合物中，发现催化剂Ph2 NNNMnCl 2效率很高。值得注意的是，在 1 当量 NaOH 存在下，在 140 °C 下，24 小时内，在 0.5 mol% 负载量的Ph2 NNNMnCl 2下，观察到 92% LA 的产率和

  DOI：

  10.1039/d4dt01731e

文献信息

• Hydroxyl group effect in novel NNN type pyridine based ruthenium (II) complex for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Irfan Sahin、Sedat Emir、Esin Ispir、Idris Karakaya、Selcuk Gumus、Mahmut Ulusoy、Semistan Karabuga

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.07.009

  日期：2016.10

  The new NNN type pyridine ligands were prepared by using low cost and readily available starting materials and metalated with RuCl2(PPh3)3 to obtain ruthenium(II) complexes. All structures were illuminated by NMR, HRMS, and FT-IR spectroscopy. The complexes exhibited good catalytic activity in transfer hydrogen reaction of ketones and it was found that a hydroxyl group on β-position of the pyridine

  通过使用低成本且易于获得的原料制备新的NNN型吡啶配体，并用RuCl 2（PPh 3）3金属化以获得钌（II）配合物。所有结构均通过NMR，HRMS和FT-IR光谱照明。该络合物在酮的氢转移反应中表现出良好的催化活性，并且发现吡啶环的β位上的羟基对催化剂效率具有显着影响。
• Synthesis of Bistetrahydroquinolines as Potential Anticholinesterasic Agents by Double Diels-Alder Reactions
  作者：Yorley Duarte、Margarita Gutiérrez、Luis Astudillo、Jans Alzate-Morales、Natalia Valdés

  DOI：10.3390/molecules181012951

  日期：——

  in many biologically active natural products and pharmacologically relevant therapeutic agents. A new series of bistetrahydroquinolines (bis-THQs) was synthesized using imino Diels-Alder reactions between dialdehydes, anilines and N-vinyl-2-pyrrolidone (NVP). The notable features of this procedure are mild reaction conditions, greater selectivity and good yields of products. In addition, the inhibitory

  四氢喹啉环系统是在许多生物活性天然产物和药理学相关治疗剂中发现的单元。使用二醛、苯胺和 N-乙烯基-2-吡咯烷酮 (NVP) 之间的亚氨基 Diels-Alder 反应合成了一系列新的双四氢喹啉 (bis-THQ)。该方法的显着特点是反应条件温和，选择性更高，产品收率高。此外，还报道了一些选定衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制活性。这些活性化合物在 AChE 和 BuChE 结合位点内的可行结合模式通过分子对接实验进行预测，并且通过 MM-GBSA 近似的自由能计算来估计它们的结合亲和力。
• Pincer-Nickel Catalyzed Selective Guerbet-Type Reactions
  作者：Vinay Arora、Himani Narjinari、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00328

  日期：2021.8.23

  at 140 °C with high yields and unprecedented turnovers. A maximum of 92% yield of the β-alkylated product at 18 400 TON was obtained in the reaction of benzyl alcohol with 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1-ol in the presence of 0.005 mol % of (Ph2NNN)NiCl2(CH3CN) and 5 mol % of NaOtBu at 140 °C after 24 h. The reaction exhibits zero-order dependence of rate on catalyst concentration and first-order

  我们在此报告了一系列类型为 ( R2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) (R = i Pr、t Bu、Cy、Ph 和p -FC 6 H 4 )的 NNN 钳形镍配合物的合成和表征) 基于双（亚氨基）吡啶配体。在溶液中，这些配合物被发现是分别含有一个和两个钳状配体的平衡混合物。虽然我们最近报道了前者的晶体结构 R = i Pr，但我们在本研究中报告了后者的晶体结构 R = p -FC 6 H 4. 所考虑的 NNN 钳形镍配合物已成功用于在 140°C 下以高产率和前所未有的周转率完成几种仲醇与各种苄醇的催化 β-烷基化。在苯甲醇与 1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-醇在 0.005 mol% ( Ph2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) 和 5 mol % NaO tBu 在 140 °C 后 24 小时。该反应表现出速率对催化剂浓度的零级依赖性和对碱、苯甲醇和 1-苯
• Trans-1,4 selective polymerization of 1,3-butadiene with symmetry pincer chromium complexes activated by MMAO
  作者：Dirong Gong、Xiaoyu Jia、Baolin Wang、Xuequan Zhang、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.018

  日期：2014.9

  Tridentate chromium complexes (Cr1–Cr7) incorporated with symmetrical pincer ligand bis(arylimino)pyridine and bis(pyrzaolyl)pyridine have been synthesized and characterized by elemental analyis, FT-IR as well as ESI-MS. X-ray diffraction reveals solids-state structures of Cr2, Cr4 and Cr6 all adopt pseudo-octahedral coordination environment with respect to metal center. All complexes have been tested

  通过元素分析，FT-IR和ESI-MS合成并表征了三齿铬配合物（Cr1 - Cr7），该配合物与对称的钳位配体双（芳基氨基）吡啶和双（吡唑基）吡啶结合。X射线衍射显示Cr2，Cr4和Cr6的固态结构相对于金属中心均采用伪八面体配位环境。在各种聚合条件下，所有配合物均已在丁二烯的立体调节聚合中进行了测试。该反式-1,4-和顺发现所得聚合物的-1，4链取决于配体的结构和所用活化剂的量。在最佳条件下，自由邻位取代的Cr催化剂Cr1，Cr3，Cr4和Cr6能够引发高反式-1,4选择性（反式-1,4：89.2％-92.0％），且聚合物的收率高（71.5％- 78.0％），而具有邻位烷基Cr2，Cr5和Cr7的对应物具有适度的聚合物收率的混合选择性。还通过共轭二烯聚合机理阐明了配体的空间效应和MMAO的量对催化性能，特别是立体选择性和聚合物产率的影响。
• Synthesis, characterization and SAR studies of bis(imino)pyridines as antioxidants, acetylcholinesterase inhibitors and antimicrobial agents
  作者：Milena D. Milošević、Aleksandar D. Marinković、Predrag Petrović、Anita Klaus、Milica G. Nikolić、Nevena Ž. Prlainović、Ilija N. Cvijetić

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104073

  日期：2020.9

  assays: free radical scavenging activity (DPPH and ABTS), reducing power and total antioxidant capacity assay. BIPs demonstrated excellent antioxidant properties, and two derivatives proved to be more potent than reference antioxidants (ascorbic acid and Trolox) in all assays. DFT calculations on ωB97XD/6-311++g(d,p) level of theory provided valuable insights into the radical scavenging mechanism of BIPs

  在这项研究中，我们从2，6-二氨基吡啶和各种芳香醛开始合成了16种双（亚氨基）吡啶（BIP），并评估了它们的抗氧化，抗菌，抗真菌和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。通过FTIR，元素分析，ESR和HRMS阐明了化学结构。ESR光谱法和DFT计算证实，由于在溶液中形成了稳定的，以碳为中心的自由基阳离子，因此无法获得1 H和13 C NMR光谱。在体外使用四种测定法评估抗氧化剂效能：自由基清除活性（DPPH和ABTS），还原能力和总抗氧化剂容量测定法。BIP具有出色的抗氧化剂性能，并且在所有测定中，两种衍生物均被证明比参考抗氧化剂（抗坏血酸和Trolox）更有效。在ωB97XD/ 6-311 ++ g（d，p）水平上的DFT计算为BIP的自由基清除机理提供了有价值的见解。对于羟基取代的BIP，氢原子转移（HAT）是主要机制，而单电子转移与质子转移（SET-PT）结合则决定了其他衍生物的抗氧化活