N-(neopentylidene)aniline | 26029-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(neopentylidene)aniline
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpropylidene)aniline；Benzenamine, N-(2,2-dimethylpropylidene)-；2,2-dimethyl-N-phenylpropan-1-imine
• CAS: 26029-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: QPMNQRGLWJEIAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212 °C(Press: 0.83 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(neopentylidene)aniline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-phenylamino-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schellenberger,A. et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1962, vol. 329, p. 149 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢气 、 三乙胺 作用下， 120.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以89%的产率得到N-(neopentylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Simple and High Yield Synthesis of Aldimines via Palladium Complex-Catalyzed Reduction of Imidoyl Chlorides

  摘要：

  亚氨基氯化物1在三乙胺和少量二氯化双[三苯基膦]钯的存在下，通过分子氢有效还原为醛亚胺2。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31406

文献信息

• Photochemically Promoted Aza-Diels–Alder-Type Reaction: High Catalytic Activity of the Cr(III)/Bipyridine Complex Enhanced by Visible Light Irradiation
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00838

  日期：2017.7.21

  Aza-Diels–Alder-type cycloaddition reactions between a range of N-arylimines and functionalized alkenes were effectively catalyzed by the Cr(III)/bipyridine complex under irradiation of blue light, to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity. Typically, the reaction of benzylideneaniline with 1-vinyl-2-pyrrolidinone proceeded

  Cr（III）/联吡啶配合物在蓝光照射下可有效催化一系列N-芳基丙氨酸和官能化烯烃之间的Aza-Diels-Alder型环加成反应，得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉高产率的非对映异构体衍生物。通常，亚苄基苯胺与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的反应在底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000的情况下平稳进行，并在室温（20–25°C）下4小时内完成，从而获得环加成产物的产率为97％。
• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• A General One-Pot, Three-Component Mono N-Alkylation of Amines and Amine Derivatives in Lithium Perchlorate/Diethyl Ether Solution
  作者：Akbar Heydari、Hossein Tavakol、Saied Aslanzadeh、Jamshid Azarnia、Nafiseh Ahmadi

  DOI：10.1055/s-2005-861798

  日期：——

  reductive monoalkyl- ation of amines and amine derivatives with aldehydes is reported. Treatment of aldehydes with primary amines, secondary amines, O- trimethylsilylhydroxylamine, and N,N-dimethylhydrazine in lithi- um perchlorate/diethyl ether and trimethylsilyl chloride, followed by BH3·NEt3 reduction, and straightforward workup afforded sec- ondary amines, tertiary amines, N-substituted hydroxylamines

  报道了一种用醛还原单烷基化胺和胺衍生物的有效通用程序。在高氯酸锂/乙醚和三甲基氯硅烷中用伯胺、仲胺、O-三甲基甲硅烷基羟胺和 N,N-二甲基肼处理醛，然后进行 BH3·NEt3 还原，直接后处理得到仲胺、叔胺，N-取代的羟胺和肼，分别。α-氨基酯与醛的还原烷基化选择性地提供相应的N-单烷基化α-氨基酯。
• Azaheteroalkene metathesis: reaction of imines with molybdenum(vi) bis(imide) complexes
  作者：Gidget K. Cantrell、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1039/a702780j

  日期：——

  Bis(imide) complexes (dme)Cl 2 Mo(NR) 2 (R = Bu t , C 6 H 3 Pr i 2 -2,6) and (Bu t O) 2 Mo(NAr) 2 (Ar = C 6 H 3 Pr i 2 -2,6) undergo imide/imine metathesis with PhNCH(Bu t ) or (Pr n )NCHPh.

  双(酰亚胺)配合物 (dme)Cl₂ Mo(NR)₂ (R = Buₜ, C₆H₃Prᵢ₂-2,6) 和 (BuₜO)₂ Mo(NAr)₂ (Ar = C₆H₃Prᵢ₂-2,6) 与 PhNCH(Buₜ) 或 (Prₙ)NCHPh 发生酰亚胺/亚胺的交换反应。
• Dehydrogenation and α-functionalization of secondary amines by visible-light-mediated catalysis
  作者：Filip Stanek、Robert Pawlowski、Paulina Morawska、Robert Bujok、Maciej Stodulski

  DOI：10.1039/c9ob02699a

  日期：——

  A visible-light-mediated process for dehydrogenation of amines has been described. The given protocol showed a broad substrate scope, mild reaction conditions and excellent results without the requirement of tedious purification. This process can be applied in one-pot functionalization of secondary amines with various nucleophiles through the cooperation of visible-light and Lewis acid catalysis, leading

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。