N-furfurylidene-p-anisidine | 100239-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-furfurylidene-p-anisidine
• 英文别名: (E)-N-2-furylidene-4-methoxyaniline；N-[1-(2-furyl)methylidene]-N-(4-methoxyphenyl)amine；(E)-1-(furan-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methaneimine；(E)-1-(furan-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；(furan-2-ylmethylene)-(4-methoxyphenyl)amine；furan-2-ylmethylene-(4-methoxyphenyl)-amine；2-furylmethylidene-4-methyloxyaniline
• CAS: 100239-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WAWJOIUQEZYIAH-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furfurylidene-p-anisidine 在 硫酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2R,3S]-(-)-methyl 3-(2-furyl)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺衍生的烯酸酯与亚胺的曼尼希反应不对称合成β-取代的α-甲基-β-氨基酯。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺基烯醇酸酯与几种亚胺的反应可顺利进行，并在完全立体化学控制下，生成一系列β-取代的α-甲基-β-氨基酰胺，水解/酯化后提供相应的β -氨基酯衍生物，产率高，几乎为对映体纯形式。

  DOI：

  10.1021/ol0155384
• 作为产物：
  描述：

  N-(呋喃-2-甲基)-4-甲氧基苯胺 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Co(salophen)-HQ 、 [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-furfurylidene-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  使用混合对苯二酚/钴催化剂作为电子转移介体铁（II）催化胺类有氧仿生氧化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个 Fe II催化的胺类有氧仿生氧化反应。这种氧化反应涉及几个电子转移步骤，受到呼吸链中生物氧化的启发。从胺到分子氧的电子转移由两个耦合催化氧化还原系统辅助，这降低了能垒并提高了氧化反应的选择性。铁氢转移络合物被用作底物选择性脱氢催化剂，同时双功能对苯二酚/钴希夫碱络合物作为混合电子转移介体。各种伯胺和仲胺在空气中被氧化成其相应的醛亚胺或酮亚胺，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.202102681

文献信息

• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Efficient ruthenium catalyzed transfer hydrogenation of functionalized imines by isopropanol under controlled microwave heating
  作者：Joseph S.M Samec、Laetitia Mony、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1139/v05-103

  日期：2005.6.1

  Transfer hydrogenation of various functionalized imines by isopropanol catalyzed by [Ru(CO)₂(Ph₄C₄CO)]₂ (3) has been studied. The use of either an oil bath or controlled microwave heating in toluene led to an efficient procedure with high turnover frequencies and the product amines were obtained in high yields. An advantage with catalyst 3 over the conventional [Ru₂(CO)₄(µ-H)(Ph₄C₄COHOCC₄Ph₄)] (1) is the absence of an initiation period, which results in a faster reaction with 3 as compared to 1.Key words: transfer hydrogenation, ruthenium, imines, microwave.

  采用异丙醇作为氢源，以[Ru(CO)2(Ph4C4CO)]2 (3)为催化剂，研究了各种官能团化的亚胺的转移氢化反应。在甲苯中使用油浴或控制微波加热，实现了高效的过程，具有高转化频率，并且以高收率获得了产物胺。与传统的[Ru2(CO)4(μ-H)(Ph4C4COHOCC4Ph4)] (1)催化剂相比，催化剂3的一个优点是没有诱导期，这使得与1相比，使用3的反应更快。关键词：转移氢化，钌，亚胺，微波。

• Application of Zinc(II)–Binol for the Formal Aza-Diels–Alder Reaction ofN-Arylimines with Danishefsky's Diene: CD-Based Absolute Stereochemistry Determination, Origin of Asymmetric Induction and Mechanistic Considerations
  作者：Lorenzo Di Bari、Stéphane Guillarme、John Hanan、Andrew P. Henderson、Judith A. K. Howard、Gennaro Pescitelli、Michael R. Probert、Piero Salvadori、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/ejoc.200700731

  日期：2007.12

  Zinc(II)–binol has been employed as an efficient Lewis acid catalyst (10 or 100 mol-% loading) for the formal aza-Diels–Alder reaction of ester, furyl and dimethyl acetal-substituted N-aryl imines. Asymmetric induction varies from poor to good, with the major enantiomer obtained being (S) when the (S)-binol complex has been employed. The absolute stereochemistry of the dimethyl acetal-substituted cycloaduct

  锌 (II)-二元醇已被用作有效的路易斯酸催化剂（10 或 100 mol% 负载量），用于酯、呋喃基和二甲基缩醛取代的 N-芳基亚胺的正式氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。不对称诱导从差到好变化，当使用 (S)-binol 复合物时，获得的主要对映异构体是 (S)。二甲基缩醛取代的环加合物的绝对立体化学由 CD 确定，并且有效的氮杂-Diels-Alder 反应和不对称诱导都被认为依赖于双齿锌-亚胺配合物的形成。这些复合体已使用半经验方法建模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Spiro <i>β</i>-Lactams as <i>β</i>-Turn Mimetics. Design, Synthesis, and NMR Conformational Analysis
  作者：Eduardo Alonso、Fernando López-Ortiz、Carlos del Pozo、Emma Peralta、Alberto Macías、Javier González

  DOI：10.1021/jo015714m

  日期：2001.9.1

  bonds stabilize the beta-turn conformation with a geometry that is very close to the ideal type II beta-turns. The synthesis of the spiro beta-lactams is achieved by Staudinger reaction of a cyclic ketene derived from N-bencyloxycarbonyl-L-proline acid chloride with an imine. This reaction allows the formation of the spiranic backbone in a single-step with high diastereoselectivity and good yields. The

  使用新型螺旋β-内酰胺的高级从头算方法（MP2 / 6-31 + G）进行的分子建模计算预测，这些系统可以在溶液中采用β-转二级结构。强大的分子内氢键使β-转角构象稳定，非常接近理想的II型β-转角。螺环β-内酰胺的合成通过衍生自N-苯并氧羰基-L-脯氨酸酰氯的环状烯酮与亚胺的斯陶丁格反应来实现。该反应允许单步形成芳烃骨架，具有高非对映选择性和高收率。获得的新螺-β-内酰胺类化合物是使用公认的肽化学方法制备不同类型拟肽的核心。
• Mannich-Type Reaction Promoted by an Ionic Liquid
  作者：Takahiko Akiyama、Akihiro Suzuki、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2005-864816

  日期：——

  The Mannich-type reaction of silyl enolates with aldimines occurred smoothly with [emim]OTf as a solvent and without the addition of an activator to afford p-amino carbonyl compounds in excellent yields.

  甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应以 [emim] OTf 作为溶剂顺利进行，无需添加活化剂，以优异的产率提供对氨基羰基化合物。