(E)-O-1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl-2-pyridinecarboxaldehydeoxime | 1140531-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-O-1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl-2-pyridinecarboxaldehydeoxime
• CAS: 1140531-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: KYJLWNTTWMIECW-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±51.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 O-deuterio-2-pyridinecarbaldehyde oxime 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(E)-O-1-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl-2-pyridinecarboxaldehydeoxime
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子三（芳基）ami盐诱导的单电子氧化下肟醚的合成：肟与正乙烯基内酰胺的O-烷基化

  摘要：

  （E）-和（Z）-肟的O-烷基化反应是通过使用催化量的三（芳基）salts盐作为引发剂，通过N-乙烯基内酰胺的单电子氧化实现的，在温和的条件下高产率地生产相应的肟醚健康）状况。提出了基于电子转移的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.025

文献信息

• O-Alkylation of oxime with N-vinyl lactams induced by radical cation
  作者：Xiao-dong Jia、Yu-xia Da、Cai-xia Yang、Li Yang、Zhong-li Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.048

  日期：2008.3

  Radical cation promoted O-alkylation of oxime with N-vinyllactam was achieved under base free condition by using catalytic tris(4-bromophenyl)aminium cation radical (TBPA(+).SbCl6-) as an initiator to produce the corresponding oxime ether in high yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of oxime ethers under single electron oxidation induced by radical cation tris(aryl)aminium salts: O-alkylation of oximes with n-vinyl lactams
  作者：Xiaodong Jia、Xiaoe Wang、Caixia Yang、Yuxia Da、Li Yang、Zhongli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.025

  日期：2009.3

  O-Alkylation of (E)- and (Z)-oxime was achieved via single electron oxidation of N-vinyl lactams by using a catalytic amount of tris(aryl)aminium salts as initiator, producing the corresponding oxime ethers in high yields under mild condition. A reaction mechanism based on electron transfer was proposed.

  （E）-和（Z）-肟的O-烷基化反应是通过使用催化量的三（芳基）salts盐作为引发剂，通过N-乙烯基内酰胺的单电子氧化实现的，在温和的条件下高产率地生产相应的肟醚健康）状况。提出了基于电子转移的反应机理。