(E)-1,3-dimethyl-6-[1,4-bis(trimethylsilyl)but-2-en-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1194525-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-1,3-dimethyl-6-[1,4-bis(trimethylsilyl)but-2-en-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-[(Z)-1,4-bis(trimethylsilyl)but-2-en-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1194525-41-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂Si₂
• 分子量: 338.597
• InChiKey: ROGRZKVOELEBBF-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基铝 、 三异丙基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E)-1,3-dimethyl-6-[1,4-bis(trimethylsilyl)but-2-en-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ni/AlMe3催化直接烯化和烷基化吡啶酮衍生物

  摘要：

  2-吡啶酮衍生物的区域选择性烯基化和烷基化是通过在镍/AlMe(3) 催化下将炔烃、1,3-二烯和烯烃插入 C(6)-H 键的分子间和分子内实现的。杂环通过它们的碱性羰基氧与路易斯酸助催化剂的配位被认为是导致 CH 键的区域选择性活化的原因，可能是通过氧化加成到镍 (0)。

  DOI：

  10.1021/ja907214t

文献信息

• Direct Alkenylation and Alkylation of Pyridone Derivatives by Ni/AlMe₃ Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Hiroaki Idei、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja907214t

  日期：2009.11.11

  derivatives are achieved through inter- and intramolecular insertion of alkynes, 1,3-dienes, and alkenes into the C(6)-H bond by nickel/AlMe(3) catalysis. Coordination of the heterocycles to the Lewis acid cocatalyst through their basic carbonyl oxygen is considered to be responsible for the regioselective activation of the C-H bonds, probably through oxidative addition to nickel(0).

  2-吡啶酮衍生物的区域选择性烯基化和烷基化是通过在镍/AlMe(3) 催化下将炔烃、1,3-二烯和烯烃插入 C(6)-H 键的分子间和分子内实现的。杂环通过它们的碱性羰基氧与路易斯酸助催化剂的配位被认为是导致 CH 键的区域选择性活化的原因，可能是通过氧化加成到镍 (0)。