4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one | 1373245-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 4-(2,6-dimethylphenyl)-1,4-benzoxazin-3-one；4-(2,6-Dimethylphenyl)-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1373245-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VDYZYNBTGHRULO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化从芳基胺和2-（2-卤代苯氧基）链烷酸酯合成2-烷基-4-芳基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮的级联方案

  摘要：

  已经建立了一种由Pd催化的分子间胺化和随后的分子内热酰胺化反应组成的级联过程，可从苯胺和2-（2-卤代苯氧基）有效一锅合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮。 ）链烷酸酯。发现使用Cs 2 CO 3作为碱是该方法的决定性因素，并且连接至链烷酸酯α位的烷基有利于获得良好的收率。各种底物相容，以良好至优异的产率提供所需的产物。这是合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮文库的有吸引力的方法。 级联反应-钯催化-胺化-4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮-内酰胺化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290346

文献信息

• Pd-Catalysed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides
  作者：Fangling Yin、Gaofeng Feng、Qingbao Song、Chenze Qi

  DOI：10.3184/174751912x13263685422317

  日期：2012.1

  intramolecular amidation, has been established for efficient synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides. A varity of substrates afford the desired products in good to excellent yields. It is particularly attractive for synthesis of a library of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones.

  已经建立了由分子间 O-烷基化和自发分子内酰胺化组成的 Pd 催化级联协议，用于从邻卤苯酚和 2-氯乙酰胺有效合成 2H-1,4-苯并恶嗪-3-(4H)-酮。各种底物以良好到极好的产率提供所需的产品。它对于合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones 库特别有吸引力。
• A Pd-Catalyzed Cascade Protocol towards 2-Alkyl-4-aryl-4H-benz[1,4]oxazin-3-ones from Aryl Amines and 2-(2-Halophenoxy)alkanoates
  作者：Chenze Qi、Gaofeng Feng、Fangling Yin、Fengjiang Chen、Qingbao Song

  DOI：10.1055/s-0031-1290346

  日期：2012.3

  amination and subsequent thermal intramolecular amidation, has been established for efficient one-pot synthesis of 4H-benz[1,4]oxazin-3-ones from anilines and 2-(2-halophenoxy)alkanoates. Use of Cs2CO3 as the base was found to be determinant for the process and alkyl groups attached to the α position of alkanoates are beneficial for achieving good yields. Various substrates were compatible to afford the desired

  已经建立了一种由Pd催化的分子间胺化和随后的分子内热酰胺化反应组成的级联过程，可从苯胺和2-（2-卤代苯氧基）有效一锅合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮。 ）链烷酸酯。发现使用Cs 2 CO 3作为碱是该方法的决定性因素，并且连接至链烷酸酯α位的烷基有利于获得良好的收率。各种底物相容，以良好至优异的产率提供所需的产物。这是合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮文库的有吸引力的方法。 级联反应-钯催化-胺化-4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮-内酰胺化