1-benzyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentyl)-4-methyl-2-azetidinone | 118975-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentyl)-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)azetidin-2-one
• CAS: 118975-80-7；119966-83-5；134905-60-5；134905-61-6
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂OSi₂
• 分子量: 332.593
• InChiKey: COIDETYWPBRZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethylidenebenzylamine 、 (1-乙氧基羰基甲基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷 生成 1-benzyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentyl)-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型α-氨基有机铝酯烯醇化物的合成和分子结构。选择性形成 trans-3-amino-2-azetidinones 的关键中间体

  摘要：

  本文介绍了新型α-氨基二烷基铝酯烯醇化物的合成、表征和合成应用。使用简单的亚胺，当存在（少量）过量的二烷基氯化铝时，这些原位制备的铝烯醇化物以优异的产率提供具有良好 de's (72-92%) 的反式-3-氨基-2-氮杂环丁酮 5 和 6。LiO(RO)C=C(H)NR1R2（2，R=R1=R2=烷基）与（R3）2AlCl（R3=烷基）的金属转移得到纯的（R3），Al0（RO）C=C（H） NR1R2 (3) 的定量收率。在加入第二当量的 (R3),AICI 后，形成稳定的加合物 (R3),Al0[(RO)C=C(H)NR1R2]+AI(R3)2Cl(3')。在两种类型的烯醇化物中，酯烯醇化物阴离子是通过 AI-0 和配价 AI-N 键与金属中心结合的 N,O-螯合物。因此，这些烯醇的构型是 Z。3b (R = R' = R2 = R3 = Me) 的晶体结构测定显示二聚体缔合物，具有平面骨架，由两个对称相关的

  DOI：

  10.1021/ja00015a031

文献信息

• Beta-lactams synthesis using a metal compound as catalyst
  申请人：RIJKSUNIVERSITEIT UTRECHT

  公开号：EP0357118B1

  公开（公告）日：1993-06-16
• Synthesis and molecular structures of novel .alpha.-amino organoaluminum ester enolates. Key intermediates in the selective formation of trans-3-amino-2-azetidinones
  作者：Fred H. Van der Steen、Guido P. M. Van Mier、Anthony L. Spek、Jan Kroon、Gerard Van Koten

  DOI：10.1021/ja00015a031

  日期：1991.7

  Full-matrix least-squares refinement on F converged at R = 0.05 1 and R, = 0.043. The structures of enolates 3 and 3’ in solution as well as the reactions of these enolates with imines 4 is discussed. It is shown that both dimeric enolates 3 as well as monomeric adducts 3’ may act as the reactive intermediates in the one-pot synthesis of 3-amino-2-azetidinones 5 and 6, which is characterized by the reactions

  本文介绍了新型α-氨基二烷基铝酯烯醇化物的合成、表征和合成应用。使用简单的亚胺，当存在（少量）过量的二烷基氯化铝时，这些原位制备的铝烯醇化物以优异的产率提供具有良好 de's (72-92%) 的反式-3-氨基-2-氮杂环丁酮 5 和 6。LiO(RO)C=C(H)NR1R2（2，R=R1=R2=烷基）与（R3）2AlCl（R3=烷基）的金属转移得到纯的（R3），Al0（RO）C=C（H） NR1R2 (3) 的定量收率。在加入第二当量的 (R3),AICI 后，形成稳定的加合物 (R3),Al0[(RO)C=C(H)NR1R2]+AI(R3)2Cl(3')。在两种类型的烯醇化物中，酯烯醇化物阴离子是通过 AI-0 和配价 AI-N 键与金属中心结合的 N,O-螯合物。因此，这些烯醇的构型是 Z。3b (R = R' = R2 = R3 = Me) 的晶体结构测定显示二聚体缔合物，具有平面骨架，由两个对称相关的