1-(3-nitrophenylsulfonyl)-3-methyl-1H-indole | 1194041-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenylsulfonyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: N-(3-nitrobenzene)sulfonyl-3-methylindole；3-Methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-indole；3-methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonylindole
• CAS: 1194041-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: CKBQMDSDZAOUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-硝基苯磺酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-(3-nitrophenylsulfonyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Anti Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1) Agents 3. Synthesis and in Vitro Anti-HIV-1 Activity of Some N-Arylsulfonylindoles

  摘要：

  为了找到具有卓越抗人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）活性的化合物，我们合成了 12 个简单的 N-芳基磺酰基吲哚（3a-l），并首次将其作为 HIV-1 抑制剂进行了体外初步评估。其中，N-（3-硝基苯）磺酰基-6-甲基吲哚（3h）和 N-（3-硝基苯）磺酰基吲哚（3i）的抗 HIV-1 活性最高，EC50 值分别为 0.26 和 0.74 μg/ml，TI 值分别为 543.78 和 >270.27。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.797

文献信息

• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-Arylsulfonylindoles from Indoles and Arylsulfonyl Chlorides in the Presence of Triethyl-benzylammonium Chloride (TEBA) and NaOH
  作者：Hui Xu、Yangyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201090028

  日期：2010.1

  An efficient synthesis of N‐arylsulfonylindoles from indoles and arylsulfonyl chlorides in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBA) and NaOH at room temperature is described.

  描述了在室温下，在三乙基苄基氯化铵（TEBA）和NaOH存在下，由吲哚和芳基磺酰氯有效合成N-芳基磺酰吲哚的方法。
• ZnO-mediated regioselective C-arylsulfonylation of indoles: a facile solvent-free synthesis of 2- and 3-sulfonylindoles and preliminary evaluation of their activity against drug-resistant mutant HIV-1 reverse transcriptases (RTs)
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Francesca Esposito、Pierluigi Caboni、Valeria Cannas、Enzo Tramontano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.017

  日期：2013.11

  A ZnO-mediated one-pot solvent-free protocol for the regioselective C-arylsulfonylation of indoles is described and some novel derivatives were tested on wild type and non-nucleoside inhibitor resistant K103N and Y181C HIV-1 reverse transcriptases (RTs). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.