7-benzyloxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 853658-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 7-(Benzyloxy)chroman-3-amine；7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-amine
• CAS: 853658-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GPQRGIQSIPMIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Hexadecanoic acid ((3S,4aR)-4a-hydroxy-7-oxo-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-chromen-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Route to the Fully Functionalized Polar Core of Scyphostatin

  摘要：

  Diastereoselective oxidative dearomatization of benzopyran 5 to the corresponding p-quinol 9b allows a fast, efficient, and versatile entry to scyphostatin's polar epoxycyclohexenone moiety as demonstrated by the preparation of its palmitoyl analogue 16 (R = (CH2)(14)CH3).

  DOI：

  10.1021/ol0506359
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₀Cl₃NO₃ 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-benzyloxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  对映体（S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃在（+）-鞘磷脂中的合成

  摘要：

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.006

文献信息

• Synthesis of enantiopure (S)-7-hydroxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran en route to (+)-scyphostatin
  作者：Emmanuel N. Pitsinos、Vassilios I. Moutsos、Olga Vageli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.006

  日期：2007.2

  (S)-7-Hydroxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran, a key synthetic intermediate towards the total synthesis of (+)-scyphostatin, has been prepared in >98% ee. Key synthetic steps were (i) the oxidative dearomatization of an l-tyrosine derived phenol, (ii) the transformation of the resulting p-quinol acetate to the corresponding resorcinol upon exposure to Thiele reaction conditions and, (iii) the direct

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。
• Short and Efficient Route to the Fully Functionalized Polar Core of Scyphostatin
  作者：Emmanuel N. Pitsinos、Ana Cruz

  DOI：10.1021/ol0506359

  日期：2005.5.1

  Diastereoselective oxidative dearomatization of benzopyran 5 to the corresponding p-quinol 9b allows a fast, efficient, and versatile entry to scyphostatin's polar epoxycyclohexenone moiety as demonstrated by the preparation of its palmitoyl analogue 16 (R = (CH2)(14)CH3).