3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-5α,10α-epoxy-estr-9(11)-en-17-one | 91175-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-5α,10α-epoxy-estr-9(11)-en-17-one
• 英文别名: 3,3-(2,2-dimethyltrimethylene-1,3-dioxy)-5α,10α-epoxy-9(11)-estrene-17-one；(5′R,8′S,10′R,13′S,14′S)-5,5,13′-trimethyl-1′,2′,6′,7′,8′,12′,13′,14′,15′,16′-decahydro-17′H-spiro[1,3-dioxane-2,3′-[5,10]epoxycyclopenta[a]phenanthren]-17′-one；(5’R,8’S,10’R,13’S,14’S)-5,5,13’-trimethyl-1’,2’,6’,7’,8’,12’,13’,14’,15’,16’-decahydro-17’H-spiro[1,3-dioxane-2,3’-[5,10]epoxycyclopenta[a]phenanthren]-17’-one；3,3(2,2-dimethylpropylene-1,3-dioxy)-5α,10α-epoxy-9(11)-estren-17-one；(5'R,8'S,10'R,13'S,14'S)-5,5,13'-trimethyl-1',2',6',7',8',12',13',14',15',16'-decahydro-17'H-spiro[1,3-dioxane-2,3'-[5,10]epoxycyclopenta[a]phenanthren]-17'-one；(5'R,8'S,10'R,13'S,14'S)-5,5,13'-trimethyl-1',2',6',7',8',12',13',14',15',16'-decahydro-17'H-spiro[1,3-d]oxane-2,3'-[5,10]epoxycyclopenta[a]phenanthren-17'-one；(5'R,8'S,10'R,13'S,14'S)-5,5,13'-trimethyl-1',2',6',7',8',12',13',14',15',16'-decahydro-17'H-spiro[1,3-dioxan-2,3'-[5,10]epoxycyclopenta[a]phenanthren]-17'-one；5,10-epoxy-5α,10α-estr-9(11)-ene-3,17-dione 3-(2,2-dimethylpropane-1,3-diyl) ketal；5,10-Epoxy-5alpha,10alpha-estr-9(11)-ene-3,17-dione 3-(2,2-dimethylpropane-1,3-diyl) ketal；(1'R,5'S,9'S,10'S,13'R)-5,5,5'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-one
• CAS: 91175-93-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: OXONFGNWQHJDNQ-RXDBNDCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-5α,10α-epoxy-estr-9(11)-en-17-one 在 methyllithium lithium bromide 、 Oxone 、 magnesium 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 维拉立生
  参考文献：
  名称：

  Vilaprisan (BAY 1002670) 的发现：一种针对妇科治疗进行优化的高效、选择性黄体酮受体调节剂。

  摘要：

  黄体酮在女性生殖系统中发挥着重要作用。然而，也有证据表明子宫肌瘤和子宫内膜异位症等妇科疾病/疾病与黄体酮有关。类固醇和非类固醇选择性黄体酮受体调节剂（SPRM）已显示出治疗此类疾病的潜力。类固醇 SPRM，包括米非司酮和醋酸乌利司他，已在临床试验中证明有效。然而，一些含有二甲氨基取代基的类固醇 SPRM 与患者肝酶升高有关。早期的药物发现计划将 lonaprisan 确定为一种高度选择性的 SPRM，其肝酶活性没有显示出与药物相关的变化。基于从这项工作中获得的数据，我们在这里描述了最终发现了一种新型甾体 SPRM（维拉普生）的研究计划，该计划结合了极高的效力与非常有利的药物代谢和药代动力学特性。Vilaprisan 已进入临床开发，目前正在进行 3 期临床试验。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800487
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(2,2-dimethyltrimethylene-1,3-dioxy)-5(10),9(11)-estradien-17-one 生成 3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-5α,10α-epoxy-estr-9(11)-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  NICKISCH, KLAUS;ARNOLD, MANFRED

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 17-Substituted estradienes and estratrienes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04891365A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  17-Substituted estradienes and estratrienes of Formula I ##STR1## wherein ##STR2## R is alkyl, alkenyl or cycloalkyl of up to 5 carbon atoms if ##STR3## R is hydrogen, alkyl, alkenyl or cycloalkyl of up to 5 carbon atoms if ##STR4## is a CC-single or CC-double bond, exhibit, an aldosterone-antagonistic activity and a strong gestagen potency.

  17-取代雌二烯酮和雌三烯酮的化合物具有醛固酮拮抗活性和强烈的孕激素效应。
• 17-HYDROXY-17-PENTAFLUOROETHYL-ESTRA-4,9(10)-DIENE-11-ETHYNYLPHENYL DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20120190660A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to 17-hydroxy-17-pentafluoroethylestra-4,9(10)-diene 11-ethynylphenyl derivatives of the formula I, in which R 1 and X are each as defined in the claims and the description, and to a process for preparation thereof and to the use thereof as medicaments.

  该发明涉及式I中的17-羟基-17-五氟乙基雌二烯-4,9(10)-二烯-11-乙炔基苯基衍生物，其中R1和X如索赔和描述中所定义，以及其制备方法和用作药物的用途。
• Progesterone Receptor Antagonists
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20130005697A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to 17-hydroxy-17-pentafluoroethyl-estra-4,9(10)-dien-11-aryl derivatives of the formula I with a progesterone antagonising effect and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and also their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of uterus fibroids (myomas, uterine leiomyomas), endometriosis, heavy menstrual bleeding, meningiomas, hormone-dependent breast cancers and troubles associated with the menopause or for monitoring fertility and emergency contraception.

  该发明涉及具有孕酮拮抗作用的式I的17-羟基-17-五氟乙基-雌甾-4,9(10)-二烯-11-芳基衍生物，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于子宫肌瘤（子宫肌瘤，子宫平滑肌瘤），子宫内膜异位症，月经过多，脑膜瘤，激素依赖性乳腺癌和与更年期相关的问题，或用于监控生育能力和紧急避孕。
• PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20130072464A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to 17-hydroxy-17-pentafluoroethyl-estra-4,9(10)-dien-11-aryl derivatives of formula I with progesterone-antagonizing action and methods of production thereof, use thereof for the treatment and/or prevention of diseases and use thereof for producing medicinal products for the treatment and/or prevention of diseases, in particular uterine fibroids (myomata, uterine leiomyomata), endometriosis, heavy menstrual bleeding, meningiomata, hormone-dependent breast cancers and menopause-associated complaints or for fertility control and emergency contraception.

  该发明涉及公式I的17-羟基-17-五氟乙基-雌甾-4,9(10)-二烯-11-芳基衍生物，具有孕酮拮抗作用及其生产方法，用于治疗和/或预防疾病以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药品，特别是子宫肌瘤（肌瘤、子宫平滑肌瘤）、子宫内膜异位症、月经过多、脑膜瘤、激素依赖性乳腺癌和更年期相关的不适或用于生育控制和紧急避孕。
• 17-HYDROXY-17-PENTAFLUOROETHYL-ESTRA-4,9(10)-DIEN-11-ARYL DERIVATIVES, METHOD OF PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：SCHWEDE Wolfgang

  公开号：US20120094969A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to 17-hydroxy-17-pentafluoroethyl-estra-4,9(10)-dien-11-aryl derivatives of Formula I with progesterone antagonizing action and method of production thereof, use thereof for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of fibroids of the uterus (myomas, uterine leiomyoma), endometriosis, heavy menstrual bleeds, meningiomas, hormone-dependent breast cancers and complaints associated with the menopause or for fertility control and emergency contraception.

  该发明涉及具有孕酮拮抗作用的Formula I的17-羟基-17-五氟乙基-雌甾-4,9(10)-二烯-11-芳基衍生物，以及其生产方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药品的用途，特别是用于治疗子宫肌瘤（子宫肌瘤，子宫平滑肌瘤），子宫内膜异位症，月经过多，脑膜瘤，激素依赖性乳腺癌和与绝经有关的症状或用于生育控制和紧急避孕。