O^{2'_,O3'_-carbonyl-O5'}-(hydroxy-imidazol-1-yl-phosphoryl)-adenosine | 65734-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O^{2'_,O3'_-carbonyl-O5'}-(hydroxy-imidazol-1-yl-phosphoryl)-adenosine
• 英文别名: 1-(O^2',O^3'-carbonyl-[5']adenylyl)-1H-imidazole；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid
• CAS: 65734-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₇O₇P
• 分子量: 423.282
• InChiKey: XPHYBTWTOSBBMN-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 O^{2'_,O3'_-carbonyl-O5'}-(hydroxy-imidazol-1-yl-phosphoryl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  II型人肌苷单磷酸脱氢酶的有效抑制剂。噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸的氟取代类似物。

  摘要：

  噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）（1-3）的三个类似物分别在腺嘌呤核苷的C2'（核糖和阿拉伯糖构型）和C3'（核糖构型）中含有氟原子。由2'-脱氧-2'-氟腺苷（9），9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-腺嘌呤（17）和3的相应5'-单磷酸盐高收率合成'-deoxy-3'-氟腺苷（14）。通过将被保护的噻唑呋喃磷酸化，然后用羰基二咪唑处理并进行HPLC纯化，获得纯的2'，3'-O-异亚丙基-噻唑呋喃5'-磷酸咪唑啉（8）。8在DMF-d7中（由1H和31P NMR监测）中的9与9的反应得到所需的二核苷酸12，在脱异丙基化之后，其收率为82％，为1。在主要产品12的HPLC纯化过程中，还分离出少量对称的二核苷酸AppA（10，7.2％）和TRppTR（11，8.0％）。以类似的方式，通过将8与14和C偶联，得到化合物2和3。分别以80％和76％的收率排名第17位。我们早

  DOI：

  10.1021/jm00007a007