3-benzyl-3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-2-phenylisoindol-1-one | 1447998-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-2-phenylisoindol-1-one
• CAS: 1447998-88-0
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O
• 分子量: 428.533
• InChiKey: XGKIDRNCQDZGNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2-溴-N-苯基苯甲酰胺 、 苯乙炔 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3-benzyl-3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-2-phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nanodomain cubic cuprous oxide as reusable catalyst in one-pot synthesis of 3-alkyl/aryl-3-(pyrrole-2-yl/indole-3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-isoindolinones in aqueous medium

  摘要：

  以立方氧化亚铜纳米粒子为催化剂，在水介质中通过涉及 2-碘-N-苯基苯甲酰胺、末端炔烃和取代的吲哚/吡咯的多组分一锅反应，开发了一种无害环境的一锅合成 3-烷基/芳基-3-（吡咯/吲哚-2/3-基）-2-苯基-2,3-二氢异吲哚啉酮的方案。该反应包括在水介质中进行多米诺 Sonogashira-5-exo-dig-cyclization 反应，然后对吲哚或吡咯进行区域选择性亲核加成，无需使用任何表面活性剂或其他配体。

  DOI：

  10.1039/c3ra46168h

文献信息

• Efficient synthesis of 3-benzyl-3-(indol-3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydroisoindolinone derivatives via a simple and convenient MCR in aqueous micellar system
  作者：Swarbhanu Sarkar、Rammyani Pal、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.151

  日期：2013.8

  henyl-2,3-dihydroisoindolinones via multicomponent one-pot reaction involving 2-iodo-N-phenylbenzamides, terminal alkyne, and substituted indoles in aqueous micellar medium. It involves copper-mediated domino Sonogashira-5-exo-dig-cyclization followed by regioselective nucleophilic addition of indoles, all in one-pot, using CuI as catalyst and 2,2′-(1E,1′E)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-y

  通过涉及2-碘-N-苯基苯甲酰胺的多组分一锅反应，开发了一种环境友好且操作简单的方法来合成3-苄基-3-（吲哚-3-基）-2-苯基-2,3-二氢异吲哚满酮，末端炔烃和胶束介质水溶液中的取代的吲哚。它涉及使用CuI作为催化剂和2,2'-（1 E，1'E）-（1）铜介导的多米诺骨牌Sonogashira-5-exo-dig-环化反应，然后在一个锅中对吲哚进行区域选择性亲核加成。在好氧条件下，以R，2 R）-环己烷-1,2-二基双（氮杂-1-基-1-亚烷基）双（甲基-1-基-1-亚烷基）二酚为配体。
• Nanodomain cubic cuprous oxide as reusable catalyst in one-pot synthesis of 3-alkyl/aryl-3-(pyrrole-2-yl/indole-3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-isoindolinones in aqueous medium
  作者：Swarbhanu Sarkar、Nivedita Chatterjee、Manas Roy、Rammyani Pal、Sabyasachi Sarkar、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1039/c3ra46168h

  日期：——

  An environmentally benign one-pot protocol has been developed for the syntheses of 3-alkyl/aryl-3-(pyrrole/indole-2/3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-isoindolinones via a multi-component one-pot reaction involving 2-iodo-N-phenylbenzamides, terminal alkyne and substituted indoles/pyrroles in aqueous medium using cubic cuprous oxide nanoparticles as catalyst. It involves domino Sonogashira-5-exo-dig-cyclization followed by regioselective nucleophilic addition of indoles or pyrroles, in aqueous medium without using any surfactants or additional ligands.

  以立方氧化亚铜纳米粒子为催化剂，在水介质中通过涉及 2-碘-N-苯基苯甲酰胺、末端炔烃和取代的吲哚/吡咯的多组分一锅反应，开发了一种无害环境的一锅合成 3-烷基/芳基-3-（吡咯/吲哚-2/3-基）-2-苯基-2,3-二氢异吲哚啉酮的方案。该反应包括在水介质中进行多米诺 Sonogashira-5-exo-dig-cyclization 反应，然后对吲哚或吡咯进行区域选择性亲核加成，无需使用任何表面活性剂或其他配体。