N-palmitoyl-2-pyrrolidone | 112971-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-palmitoyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 1-Hexadecanoylpyrrolidin-2-one
• CAS: 112971-93-4
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₂
• 分子量: 323.519
• InChiKey: RPEGOENUVRIWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)hexadecan-1-one 在 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-palmitoyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of N-Acyl-pyrrolidones to Imides with CrO3·3,5-dimethylpyrazole

  摘要：

  N-Acyl-pyrrolidones are easily obtained by treatment of N-acyl-pyrrolidines with CrO3 . 3,5-dimethylpyrazole complex (CrO3 . 3,5-DMP) at room temperature. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10161-7

文献信息

• Zirconium-catalysed N-acylation of lactams using unactivated carboxylic acids
  作者：Joris Hulsbosch、Laurens Claes、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.047

  日期：2018.4

  and pesticides contain an N-acylated lactam moiety in their molecular structure. In this work, the direct, catalytic N-acylation of a number of lactams with various unactivated carboxylic acids is reported. Several Lewis acid catalysts were evaluated for their activity in the N-acylation of pyroglutamic acid methyl ester with palmitic acid; the highest activities were observed for zirconium-based catalysts

  包括表面活性剂，促智药物和杀虫剂在内的许多化学品在其分子结构中均包含N-酰化内酰胺部分。在这项工作中，报道了许多内酰胺与各种未活化的羧酸直接催化N-酰化。评价了几种路易斯酸催化剂在焦谷氨酸甲酯与棕榈酸的N-酰化反应中的活性。锆基催化剂的活性最高。在回流温度下，使用10％摩尔％的均三甲苯中的Zr（丙氧化物）4可获得高达97％的产率，但ZrOCl 2 ·8H 2O被确定为最稳定的催化剂。研究了底物的范围，并成功地将许多内酰胺-羧酸组合物以57-97％的产率转化为所需的产品。该方法为药物阿尼西坦提供了另一种合成途径，可以以84％的产率生产。基于动力学实验，提出了合理的催化机理。
• Oxidation of N-Acyl-pyrrolidones to Imides with CrO3·3,5-dimethylpyrazole
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Cristina L. García、JoséR. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10161-7

  日期：1997.11

  N-Acyl-pyrrolidones are easily obtained by treatment of N-acyl-pyrrolidines with CrO3 . 3,5-dimethylpyrazole complex (CrO3 . 3,5-DMP) at room temperature. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.